CH195561A - Verfahren zur Herstellung von Androstandiol-3.17-diacetat. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Andr        ostandiol-3    .17 -     diacetat.       Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur     Herstellung    von     Audrostan-          diol-3.        17-diacetat,    das dadurch gekennzeich  net ist, dass man auf     Androstandion-ä   <B>.17</B>  bei Gegenwart eines     acetylierenden        Mittels     ein reduzierendes Mittel, das die     Ketogrup-          pen    in sekundäre Alkoholgruppen überzufüh  ren vermag, einwirken lässt.  



       Geeignete        Reduktionsmittel    sind zum       Beispiel    katalytisch aktivierter Wasserstoff    oder Wasserstoff in statu nascendi. Vorteil  haft arbeitet man in Anwesenheit eines ge  eigneten Lösungsmittels. Ferner ist es zweck  mässig, dafür Sorge zu tragen, dass die     Keto-          gruppe    nur in     die    sekundäre Alkoholgruppe  übergeführt wird, ohne dass eine vollständige  Reduktion zum     Desogoprodukt        stattfindet.     



  Das erfindungsgemässe Verfahren sei  durch die folgenden Formelbilder näher er  läutert:  
EMI0001.0022     
  
    <B>CH.s <SEP> C$3 <SEP> CBB <SEP> CHS</B> <SEP> O <SEP> <B>. <SEP> 0C</B> <SEP> . <SEP> <B>C.IS</B>
<tb>  17 <SEP> /O
<tb>  i@IA
<tb>  <B>0</B>
<tb>  <B>\I/ <SEP> \\/</B> <SEP> CHS <SEP> . <SEP> <B>000</B> <SEP> JJ
<tb>  Androstandion-3 <SEP> - <SEP> 17 <SEP> Androstandiol-.3 <SEP> # <SEP> 17-diacetat       <I>Beispiel:

  </I>  2 g     Androstandion    - 3 . 17 der Formel       C19132802    werden in 50 cm' Eisessig unter  Zugabe von 10     em8        Essigsäureanhydrid    und    5     cm3    48 %     iger    wässriger Bromwasserstoff  säure gelöst und in Gegenwart eines     Platin-          ogydkatalysators    hydriert. Nach     Beendigung     der Wasserstoffaufnahme überlässt man das      Reaktionsgemisch etwa 12 Stunden sich  selbst.

   Dann filtriert man die     Lösung    vom       Iiataly        sator    ab,     hiesst    sie in Wasser und       äthert    aus. Der Ätherauszug wird säurefrei  gewaschen und getrocknet; der beim Ein  dampfen des ätherischen Auszuges erhält  liche Rück-stand liefert beim Umkristalli  sieren aus verdünntem Aceton das     Andro-          standiol-3.17-diacetat    in Form     ,grosser    Na  deln vom     Schmelzpunkt    160  .  



  Das neue     Produkt    ist     selbst.        physiologisch          wirksam    und kann als     Ausgangsmaterial    für  die Darstellung physiologisch wirksamer  Verbindungen dienen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRLTCII Verfahren zur Herstellung von Andro- standiol-3 . 17-diacetat, dadurch gekennzeich net, dass man auf Androstandion-3.17 in Gregenwart eines acetylierenderi Mittels ein reduzierendes Mittel, das die Ketogruppen in sekundäre Alkoholgruppen überzuführen ver mag, einwirken lässt. Die neue physiologisch wirksame Verbin dung kristallisiert aus verdünntem Aceton in ,grossen Nadeln vom Schmelzpunkt 160 .

   UNTERANSPROCHE: 1. Verfahren nach PatcnLinsprucli, dadarch bekeiinzeicbnc@l.. dass man als Reduklions- mittel katalytisch aktivierten Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierungskatalysa- toren verwendet. Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, dass man als Reduktions mittel Wasserstoff in statu nascendi ver wendet.