CH195659A - Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     indigoiden        güpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man neue, tech  nisch wertvolle     indigoide        Küpenfarbatoffe    er  hält, wenn man bisher unbekannte     o-Dialk-          oxy-oxythionaphthene,    die wahrscheinlich der  allgemeinen Formel entsprechen  
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    nach bekannten Methoden in die symmetri  schen     Farbstoffe    überführt, oder sie     bezw.     ihre reaktionsfähigen     2-Derivate    mit den zum  Aufbau     indigoider    Farbstoffe geeigneten Kom  ponenten kondensiert.  



  Je nach der Wahl der Komponenten fär  ben die so erhaltenen     Farbstoffe    in mannig  faltigen Farbtönen und zeichnen sich gegen  über analogen Farbstoffen im allgemeinen  durch eine überlegene Lichtechtheit aus.  



  Durch     Nachhalogenieren    können ihre     fär-          berischen    Eigenschaften in manchen Fällen  noch verbessert werden.    Die als Ausgangskörper dienenden     o-Di-          alkoxy-oxythionaphthenelassen    sich nach den  in der Literatur beschriebenen Darstellungs  weisen aus     4-Substitutionsprodukten    der       Brenzkatechin-dialkyläther    der allgemeinen  Formel  
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    worin     g    einen zum Aufbau des     Oxythio-          näphthenringes    erforderlichen     Substituenten     bedeutet, darstellen.

   Die so erhaltenen     Di-          alkogy-oxythionaphthene    können dann weiter  in ihre reaktionsfähigen     2-Derivate    überge  führt werden.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung eines     indigoiden          Küpenfarbstoffes,    dadurch gekennzeichnet,  dass man     o-Dimethoxy-oxythionaphthen    vom  Schmelzpunkt<B>1800</B> C mit einem reaktions-      fähigen     2-Derivat    des     4.5-Benzooxythionaph-          thens    kondensiert.  



  Der neue Farbstoff bildet ein rotbraunes  Pulver; aus gelber     Küpe    färbt er die Faser  in braunen Tönen von hervorragender Licht  echtheit.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 11 Teilen eines     o-Di-          methoxy-oxythionaphthens    der wahrschein  lichen Formel:  
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    vom Schmelzpunkt<B>180</B>   C in etwa 300 Tei  len Eisessig wird mit einer Lösung von 17  Teilen 4.     5-Berizo-oxytbioriaphtlieri-p-dimethyl-          aminoanil    in etwa 300 Teilen Eisessig etwa  6 Stunden bei 100   C erhitzt, der ausge  schiedene Farbstoff abgesaugt, gewaschen  und getrocknet.  



  Das     o-Dimethoxy-oxythioriaplithen    kann  man z. B. auf folgende Weise darstellen       4-Aminobrenzkatechin-dimethyläther    wird  nach dem Verfahren der deutschen Patent  schrift Nr. 491223 in das entsprechende       Aminothiazol    übergeführt, das aus Alkohol  oder     ilIonochlorbenzol    in farblosen Prismen  vom Schmelzpunkt 237   C kristallisiert.

   Durch  alkalische Aufspaltung nach dem Verfahren    der deutschen Patentschrift Nr. 495102 und  nachfolgende Kondensation mit Monochlor  essigsäure erhält man die entsprechende     o-          Aminopheny        ltliioglykolsärire    (Schmelzpunkt  des     Anhy        drids    :<B>1871</B> C).

   Durch     Diazotierung     und Umsetzung der     Diazoverbindung    mit       Kupfercyanurlösung    bildet sich daraus die       Diinethoxy-cyanphenyl-thioglykolsäure.    Beim  Erwärmen derselben mit verdünnter Natron  lauge erhält man die entsprechende     Amino-          tliionaphthencai,bori8äure    in Form des schwer  löslichen     Natronsalzes    und daraus durch Um  setzung mit verdünnter heisser Schwefelsäure  das     o-Dimethoxy-oxythioriaphtheu,    welches  aus verdünnter Essigsäure sehr schön kri  stallisiert und bei 180 C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, da ss inan o-Dimethoxy-oxythionaphtheri vom Schmelzpunkt<B>180'</B> C mit einem reaktions fähigen 2-Derivat des 4. 5-Benzo-oxythionaph- thens kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein rotbraunes Pulver; aus gelber Küpe färbt er die Faser in braunen Tönen von hervorragender Licht echtheit.