CH196890A - Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-androstendiol-3 . 17-monoacetat-3. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-androstendiol-3 . 17-monoacetat-3.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-androstendiol-3.17-monoacetat-3. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl- androstendiol-3. 17-monoaoetat-3, welches da durch ,gekennzeichnet ist, dass man 17-Me- thylandrostendiol-3. 17 mit einem Acetylie- rungsmittel behandelt.
Als Acetylierungs- mittel kommt zum Beispiel Essigsäureanhy- drid in Betracht, wobei man gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren arbeiten kann (vergleiche hierzu Houben-Weyl, "Me thoden der organischen Chemie", 2. Auflage, Band 2, Leipzig 1922, ,S. 481 und folgende).
<I>Beispiel:</I> 4 g 17-Methyland@rostendiol-3,17 werden in 200 em@ Pyridin .gelöst, mit 50 em3 Essig säureanhydrid versetzt und das 'Gemisch län gere Zeit hindurch bei niederer Temperatur, z. B. bei<B>0',</B> aufbewahrt. Man ,giesst dann in Wasser, wobei die Monoacetylverbindung aus fällt. Diese wird abgesaugt, hierauf mit ver dünnter Säure und dann mit Wasser ge waschen und aus verdünntem Alkohol um kristallisiert. Farblose Nadeln vom F.
P. 174 bis 175 C. - Währ nd beim Androstenolen die Kapau- neneinheit 0,7 mg beträgt, liegt sie beim ent sprechenden 17-lZethylandrostendiol-3.17, das heisst dem Ausgangsmaterial für dieses Beispiel, bei 0,23 mg und bei dem nach den obigen Angaben erhaltenen Acetat sogar bei 0,12 mg. Es wird also eine etwa sechsfache Steigerung der Wirksamkeit gegenüber dem Androstenolon erzielt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl- androstendiol-3.17-monoacetat-3, dadurch ge kennzeichnet, dass man 17-Methylandrosten- diol-3. 17 mit einem Acetylierungsmittel be handelt. Das neue Produkt weist gegenüber dem freien 17-lylethylandrostendiol,3. 17 eine protahierte Wirkung auf.Es besitzt nach Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol einen Schmelzpunkt von 174 bis<B>175'.</B> UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, .dadurch gekennzeichnet, da.ss man Essigsäureanhydrid als Acetylierungsmittel verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE196890X | 1935-02-23 | ||
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| CH196890D CH196890A (de) | 1935-02-23 | 1936-02-20 | Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-androstendiol-3 . 17-monoacetat-3. |
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1936
- 1936-02-20 CH CH196890D patent/CH196890A/de unknown
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