CH197110A - Verfahren zur Darstellung von 3-(Bis-dioxypropyl)-amino-4-oxy-5-acetylamino-3'-aminoformaldehydsulfoxylatnatrium-4'-oxyarsenobenzol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 3-(Bis-dioxypropyl)-amino-4-oxy-5-acetylamino-3'-aminoformaldehydsulfoxylatnatrium-4'-oxyarsenobenzol.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 3-(Bis-diogypropyl)-amino-4-ogy-6-acetylamino-3'- aminoformaldehydsulfoxylatnatrinm-4'-oxyarsenobenzol. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Ver fahren zur Herstellung von 3-(Bis-dioxypropyl) amino-4-oxy-5-acetylamino-3'-aminoformal- dehydsulfoxylatnatrium - 4'- oxyarsenobenzol. Man gelangt erfindungsgemäss zu dieser Ver bindung in der Weise, dass man 3-Amino-4- oxybenzol-1-arsin mit Formaldehydnatrium- sulfoxylat umsetzt,
das so erhaltene 3-Amino- sulfoxylat-4-oxybenzol-l-arsin mit 3-Amino- 4-oxy-5-acetylaminobenzol-l-arsinoxyd zu dem 3-Amino-4-oxy-5-acetylamino-3'-amino-4'-oxy- arsenobenzol-sulfogylat kondensiert und das so erhaltene Kondensationsprodukt mit zwei Molekülen Glycid umsetzt.
Die neue Verbindung ist ein gelbes Pulver, das sich leicht in Wasser und Methylalkohol löst und in Äther und Aceton unlöslich ist. Die Verbindung dient als Heilmittel, insbe sondere gegen Spirochäten. <I>Beispiel:</I> 18,5 g 3-Amirio-4-ogybenzol-l-arsin, dar gestellt nach dem schweizerischen Patent Nr. 57398, werden in verdünnter Salzsäure gelöst und bei etwa 30 mit einer wässerigen Lösung von 16 g Formaldehydnatriumsulfoxy- lat verrührt. Hierbei scheidet sich ein gelber Niederschlag aus, der nach dem Absaugen in verdünnter Natriumcarbonatlösung gelöst wird.
Hieraus fällt auf Zusatz von Äthylal- kohol und Äther ein gelblicher Niederschlag von 3-Aminosulfoxylat-4-oxybenzol-l-arsin, der abgesaugt und mit Äther gewaschen wird.
Werden 28,5 g dieses Arsinsulfoxylates mit 25,6 g 3-Amino-4-oxy-5-acetylaminoben- zol-l-arsinoxyd in verdünnten Alkalien gelöst, so tritt unter Aufhellung der anfangs gelb roten Lösung zu hellgelb Kondensation zum 3-Arnino-4-oxy-5-acetylamino-3'-aminoformal- dehyds ulfoxyl atnatri um-4'-o$yars en obenzol
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ein, das durch Zusatz von Äthylalkohol und Äther gefällt und nach dem Absaugen mit Äther gewaschen wird.
Lässt man auf die wässerige Lösung die ses Sulfoxylates zwei Moleküle Glycid in der Wärme einwirken, so erhält matt 3-(Bis-di- oxypropyl)-ami n o-4-oxy-5-acetyl am i n o-3'-arrr i rroformaldehydsulfoxylatrratriunr-4'-oxyarseno- benzol
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das mittels Äthylalkohol und Äther gefällt wird. Das gelbe Pulver zeigt dieselben che mischen und pharmakologisehenEigenschaften wie dies nach dem Verfahren des Patentes Nr.<B>193466</B> gewonnene Präpärat.
Das als Ausgangsstoff dienende 3-Amino- 4-oxy-5-acetylarninoberrzol-l-arsinoxyd wird zum Beispiel hergestellt, indem rnan 4-Oxy- 5-acetylarninobenzol-l-arsinsäure nitriert, die Nitrogruppe reduziert und die Aminosäure in bekannter Weise mittels schwefliger Säure und Jodkali zum entsprechenden Arsrnoxyd reduziert; das farblose Pulver löst sich leicht in verdünnten Alkalien.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-(Bis dioxypropyl)-arnirro-4-oxy-5-.rcetylarnirro-3'- arninoformaldehydsulfoxylatrratr-ium-4'-oxyar- senobenzol, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Amino-4-oxybenzol-l-arsin mit Formalde- hydnatriumsulfoxylat umsetzt, das so erhal tene 3-Arninosulfoxylat-4-oxybenzol-l-arsirr mit 3-Atnino-4-oxy-5-acetylaniinobei)zol-l-ar- s ,i noxyd zu dem 3-Amino-4-oxy-5-acetylarnirro- 3'-amino-4'-oxy-arsenobenzol-sulfoxylat kon densiert und das so erhaltene Kondensations produkt mit zwei Molekülen Glycid umsetzt. Die neue Verbindung ist ein gelbes Pulver, das sich leicht in Wasser und Methylalkohol löst und in Äther und Aeeton unlöslieb ist. Sie soll als Heilmittel Verwendung finden.
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| CH197110D CH197110A (de) | 1935-04-03 | 1936-03-23 | Verfahren zur Darstellung von 3-(Bis-dioxypropyl)-amino-4-oxy-5-acetylamino-3'-aminoformaldehydsulfoxylatnatrium-4'-oxyarsenobenzol. |
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