CH193466A - Verfahren zur Darstellung von 3-(Bis-dioxypropyl)-amino-4-oxy-5-acetylamino-3'-amino-4'-oxyarsenobenzolformaldehydsulfoxylatnatrium. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 3-(Bis-dioxypropyl)-amino-4-oxy-5-acetylamino-3'-amino-4'-oxyarsenobenzolformaldehydsulfoxylatnatrium.Info
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Verfahren zur Darstellung von 3-(Bis-dioxypropyl)-amino-4-oxy-5-acetylamino-3'- amino-4'-oxyar senobenzolformaldehydsulfoxylatnatrium. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-(Bis-dioxy propyl)-amino-4-oxy-5-acetylamino-3'-amino- 4'- oxyarsenobenzolformaldehydsulfoxylatna- trium. Man gelangt zu dieser Verbindung er findunsgemäss in der Weise, dass man 3<B>-</B>(Bis" - dioxypropyl)
-amino-4-oxy-5-acetyl- aminobenzol-l-arsinoxyd in salzsaurer Lö sung auf 3-Amino-4-oxybenzol-l-arsin ein wirken lässt und das so entstandene 3-(Bis- dioxypropyl)-amino-4-oxy- 5-acetylamino-3'- amino-4'-oxyarsenobenzol mittels Formalde- hydnatriumsulfoxylat in das (3-Bis-dioxy propyl)-amino-4-oxy-5-acetylamino-3'-amino- 4'- oxyarsenobenzolformaIdehydsulfoxylatna- trium überführt.
Die neue Verbindung ist ein gelbes Pul ver, .das sich leicht in Wasser und Methyl alkohol löst und in Äther und Aceton un löslich ist.
Die Verbindung dient als Heilmittel, ins besondere gegen Spirochät.en. Das als Ausgangsstoff verwendete 3-(Big- dioxypropyl)- amino-4-oxy-5-acetylaminoben- zol-1-arsinoxyd kann zum Beispiel herge stellt werden, indem man 4-Oxy-5-acetyl- aminobenzol-l-arsinsäure nitriert, die Nitro- gruppe reduziert und das Aminoderivat mit zwei Molekülen Glycid in der Wärme um setzt.
Das Arsinoxyd ist ein farbloses Pulver, das sich leicht in Wasser sowie Methyl alkohol löst, aber in Äthylalkohol und Äther unlöslich ist. Beispiel: 43,8 g 3-(Bis-dioxypropyl)-amino-4-oxy- 5-acetylaminobenzol-l-arsinsäure werden in 36 cm' Wasser gelöst, mit Tierkohle entfärbt und mit einer Lösung von 4,8 g Jodkali in 15 cm3 Wasser versetzt. Nach längerem Ein leiten von schwefliger Säure wird die gelbe Flüssigkeit in ein Gemisch von Äthylalltohol und Äther eingerührt.
Hierbei scheidet sich ein fast farbloser Niederschlag von 3-(Bis- dioxypropyl)-amino-4-oxy-5-aeetylaminoben- zol-l-arsinoxyd aus, der abgesaugt und mit Äther gewaschen wird.
Lässt man 40,4 g dieses Arsinoxydes ' in ealzsaurer Lösung auf 18,5 g 3-Amino-4- oxybenzol-l-arsin, dargestellt nach dem schweizerischen Patent Nr. 57398, einwir ken, so entsteht unter Erwärmung der Flüs- sigkeit salzsaures 3-(Bis-dioxypropyl)-amino- 4-oxy- 5 -acetylamino- 3'-amino-4'-oxyarseno- benzol, das .durch Zugabe von Äthylalkohol und Äther .gefällt,
abgesaugt und in üb licher Weise mittels Formaldehydnatrium- sulfoxylat in das 3-(Bie-dioxypropyl)-amino- 4- oxy- 5 -acetylamino- 3'-amino-4'-oxyarseno- benzolsulfoxylat
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übergeführt wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-(Bis- dioxypropyl) -amino-4-oxy-5-acetylamino-3'- amino - 4' - oxyarsenobenzolformaldehydsulf- oxylatnatrium, dadurch gekennzeichnet, d ass man 3-(Bis-dioxypropyl)-amino-4-oxy-5-ace- tylaminobenzol-l-arsinoxyd in salzsaurer Lö sung auf 3-Amino-4-oxybenzol-l-arsin ein wirken lässt und das so entstandene 3-(Bis- dioxypropyl)- amino-4 - oxy -5-acetylamino-3'- amino-4'-oxyarsenobenzol mittels Formalde- hydnatriumsulfoxylat in das 3-(Bis-dioxy propyl)-amino-4-oxy-5-acetylamino-3'-amino- 4' - oxyarsenobenzolf ormaldehydsulf oxylatna- trium überführt. Die neue Verbindung ist ein gelbes Pul ver, das sich leicht in Wasser und Methyl alkohol löst und in Äther und Aceton un löslich ist. Sie soll als Heilmittel Verwen dung finden.
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| CH193466D CH193466A (de) | 1935-04-03 | 1936-03-23 | Verfahren zur Darstellung von 3-(Bis-dioxypropyl)-amino-4-oxy-5-acetylamino-3'-amino-4'-oxyarsenobenzolformaldehydsulfoxylatnatrium. |
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1936
- 1936-03-23 CH CH193466D patent/CH193466A/de unknown
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