CH197586A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonacridonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Nüpenfarbstoffes    der     Anthrachinonacridona#eihe.       Es ist bekannt, dass durch Einführung von  Radikalen, zum Beispiel von     Benzoylgruppen     in die     Aminogruppe    von     4-Amino-1.2-arithra-          chinonacridonen        Küpenfarbstoffe    erhalten wer  den. Dieselben sind stumpf und wenig koch  echt. Auch     Farbstoffe,    die bei sonst analoger  Konstitution in     Bz-3-    und     -5-Stellung    noch  Halogenatome enthalten, genügen den höchsten  Anforderungen an Kochechtheit noch nicht.  



  Es wurde nun gefunden, dass     4-Aroyl-          aminoanthrachinon    - Bz - 6'-     halogenbenzolacri-          done    klare, neinblaue     güpenfarbstoffe    von  ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, na  mentlich sehr guter Kochechtheit darstellen.  Gegenstand vorliegender Erfindung sind dem  gemäss die zur Bildung der     obgenannten     Farbstoffe führenden Verfahren.

   Dieselben  bestehen darin, dass man     4-Aminoanthrachi-          non-1.    2'-     pheriylamino    -     6'-halogen-1'-        carbon-          säuren    oder deren funktionellen Derivate  eventuell in Form ihrer     3-Sulfosäuren    zum       Acridonring    schliesst und vor oder nach er-         folgtem        Ringschluss    die     4-Aminogruppe        aroy-          liert.    Der     Ringschluss    kann zum Beispiel aus  der Säure unter Wasserabspaltung     

  bezw.    über  das Säurechlorid unter Anwendung von Alu  miniumchlorid oder über den Ester durch     Ver-          küpung    durchgeführt werden. Die     Aroylierung     wird zweckmässig in einem geeigneten Lö  sungsmittel, zum Beispiel in Nitrobenzol in  der Hitze vorgenommen.

   Als     Aroylierungs-          mittel    dienen zum Beispiel die Chloride der       Benzoesäure    und ihre Derivate, wie zum Bei  spiel von     Halogenbenzoesäuren    oder     Alkoxy-          benzoesäuren,    ferner die Chloride der     Naph-          thoesäuren,    der     Diphenylcarbonsäure    oder auch       Cyanurchlorid.    Die Farbstoffe bilden blau  violette Kristallpulver, sie sind in hochsie  denden organischen Lösungsmitteln mehr oder  weniger leicht mit tiefblauer Farbe löslich  und kristallisieren beim Abkühlen in violetten  Nadeln aus.

   In konzentrierter     Schwefelsäure     lösen sie sich mit rotorangen Farbe. In al  kalischer     Hydrosulfitlösung    liefern sie eine      violette     Küpe,    aus der vegetabilische Fasern  nach der Oxydation in ausgiebigen,     reinblauen,     chlor- und kochechten Tönen angefärbt werden.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Herstellung eines     Küpen-          farbstoffes    der     Anthrachinonacridonreihe,    das  darin besteht, dass man     4-Amirro-3-sulfo-l-          (6'-chlor    -1'-     carboxy-    2'-     anilido)-anthrachinon,     ein den     Acridonr-ingschluss    bewirkendes Mittel  und     p-Chlorberrzoylchlorid    aufeinander ein  wirken lässt.

   Zweckmässig arbeitet man dabei  so, dass man zunächst den     Acridonringschluss     bewirkt und anschliessend     p-Chlorbenzoyl-          chlorid    einwirken lässt. Der so erhaltene       Farbstoff    stellt violette Nadeln dar. Er färbt  die pflanzliche Faser ans rotvioletter     Küpe     in lebhaften blauen Tönen an.  



  <I>Beispiel:</I>  80 Gewichtsteile     2-Anrino-6-chlorbenzoe-          säure    werden mit Hilfe von 40 Gewichts  teilen Natronlauge von 33 % in 2000 Ge  wichtsteilen Wasser von 80   gelöst. Der Lö  sung werden 85 Gewichtsteile     1-brom-4-amino.          anthrachinon-3-sulfonsaures    Kalium, 40 Ge  wichtsteile     Natriumacetat    und 6 Gewichts  teile     Kupferchlorür    zugesetzt. Das Ganze  wird unter gutem Rühren 5 Stunden auf<B>801)</B>  erhitzt.

   Dann wird filtriert und das entstan  dene blaue Umsetzungsprodukt     ausgesalzen.     Das abgeschiedene     Natriumsalz    des     4-Amino-          3-sulfo    -1-     (6'-chlor-1'-        carboxy-    2'-     anilido)    -     an-          thrachinons    der nachstehenden Formel  
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    wird in heissem Wasser gelöst und die fil  trierte Lösung durch verdünnte Salzsäure ge  fällt. Die ausgeschiedene Säure wird nach  längerem Rühren kristallinisch. Sie wird ab  gesaugt, mit verdünnter Salzsäure ausge  waschen und getrocknet.

      Zur Überführung in das     Acr-idon    werden  20 Gewichtsteile der trockenen Säure in 300  Gewichtsteilen     Schwefelsäuremonohydrat    ge  löst. Die tiefblaue Lösung wird auf<B>800</B> er  hitzt, wobei sie orangerot wird. Mit dem     Hing-          sclrluü    tritt zugleich Abspaltung der     Sulfon-          säuregruppe    ein. Man erhitzt noch     I/2    Stunde,  trägt dann in Wasser ein, saugt den blauen  Farbstoff ab, wäscht ihn mit heissem Wasser  unter Zusatz von etwas Alkali, dann mit  heissem Wasser gründlich aus und trocknet.

    Das     Aminoacridon    färbt, die Faser aus braun  roter     Küpe        grünatichig    blau.  



  Zur     Aroylierung    werden 20 Gewichtsteile  des feingepulverten     Farbstoffes    mit 9 Ge  wichtsteilen     p-Chlorbenzoylchlor-id    in 500 Ge  wichtsteilen Nitrobenzol zum Sieden erhitzt,  wobei der Farbstoff mit blauer Farbe in     I:ö-          sung    geht. Beim Abkühlen scheidet sich der       aroylierte        Farbstoff    in violetten Nadeln aus.  Er färbt die Faser aus rotvioletter     Küpe    leb  haft blau. Die Färbungen besitzen eine sehr  gute Chlor-, und Kochechtheit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonacridonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-3- srrlfo-1-(6'-chlor-1'-carboxy-2'-anilido) - anthr-a- chirron, ein den Acridonringschluss bewirken des Mittel und p-Chlorbenzoylchlorid aufein ander einwirken lässt. Der erhaltene Farbstoff stellt violette Nadeln dar. Er färbt die pflanz liche Faser aus rotvioletter Küpe in lebhaften Tönen an.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-3-sulfo-l- (6'-chlor-1'-carboxy-2'-auiiido)-anthr-achinorr durch Einwirken von Schwefelsäuremorro- hydrat zunächst in das Aeridon überführt und anschliessend mit p-Chlor-benzoylchlorid umsetzt.