CH190158A - Verfahren zur Darstellung eines chromierfähigen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     ehromierfähigen        Farbstoffes    der     Anthrachinonreihe.       Es     wurde    gefunden, dass     Anthrachinon-          derivate    der folgenden allgemeinen Formel:  
EMI0001.0007     
    in der X = OH,     NH2,        NH-alkyl    oder     NH-          aiyl    und R den Rest einer aromatischen o  Oxycarbonsäure darstellt, Farbstoffe sind,  die durch Behandlung mit chromabgebenden  Mitteln in sehr gut wasch-, walk- und licht  echte Chromlacke übergehen.

   Ausserdem  zeichnen sich die mit den neuen Farbstoffen  erzielbaren Färbungen durch eine gute Ega  lisierung aus.  



  Je nach der Wahl der Komponenten sind  Farbtöne zu erzielen, die im allgemeinen zwi  schen Grau und     Grün    liegen.    Die neuen Verbindungen können auf ver  schiedene Weise hergestellt werden, z. B. so,  dass man     Leukochinizarin        mit    zum Beispiel       Aminosalizylsäureestern    bei     etwa   <B>100'</B> C  verschmilzt und durch     Oxydation    des  Schmelzproduktes in     natronalkalischer    Lö  sung mit Luft     die    schwer löslichen     Natrium-          verbindungen    des -     1-Oxy-4-salizylaminoan-          

  thrachinons    gewinnt, wobei gleichzeitig die       Verseifung    der     Estergruppe    eintritt. Nach  dem     Ansäuern    mit Mineralsäuren kann man  die     1-Oxy-4-salizylaminoanthrachinone    von  nebenher entstandenen     1,4-Disalizyl-amino-          anthrachinonen    zum Beispiel durch Kristalli  sation aus Eisessig trennen und sie alsdann  der     Sulfierung    unterwerfen.  



  Nach einem andern Verfahren können die  Farbstoffe auch so erhalten werden, dass man  zum Beispiel     1-Oxy-    oder     1-Amino-4-halogen-          anthrachinone,    die keine     Sulfogruppen    ent  halten, mit zum Beispiel 3-     oder    5-Amino-           salizylsäure    zur Umsetzung bringt und die       erhaltenen    Umsetzungsprodukte     sulfiert.     



  Statt der     1-Amino-4-halogenanthrachi-          none    kann man auch mit gleich gutem Er  folge zum Beispiel     1-Methylamino-4-halogen-          anthrachinon    verwenden.  



  Zu den gleichen Farbstoffen gelangt man,  wenn man in     4-halogensubstituierten        1-Oxy-,          1-Amino-,        1-Alkylamino-    oder     1-Arylamino-          anthrachinonen,    die im     Anthrachinonkern     noch     Sulfogruppen    enthalten, das Halogen  gegen den Rest einer aromatischen     Amino-o-          oxycarbonsäure    austauscht, die     Sulfogruppen     im     Anthrachinonkern    abspaltet und die er  haltenen Umsetzungsprodukte     sulfiert.     



  Ebenso wertvolle     chromierfähige        Anthra-          chinonfarbstoffe    mit eindeutig festgelegter       Sulfogruppe    sind zu erhalten, wenn man in       4-halogensubstituierten        1-Oxy-,        1-Amino-,        1-          Alkylamino-    oder     1-Arylaminoanthrachino-          nen,    die im     Anthrachinonkern    noch     sulfiert     sind,

   das Halogen gegen den Rest einer     sul-          fierten    aromatischen     Amino-o-oxycarbonsäure     austauscht und die im     Anthrachinonkern    be  findliche     Sulfogruppe    abspaltet.  



       Weiterhin    kann auch so verfahren wer  den, dass man in     4-halogensubstituierten    1  Oxy-,     1-Amino-,        1-Alkylamino-    oder     1-Aryl-          aminoanthrachinonen,    die keine     Sulfogruppen     enthalten, das Halogen gegen den Rest einer       sulfierten    aromatischen     Amino-o-oxycarbon-          säure    austauscht, wobei man in einem Ar  beitsgang zu     sulfierten        Salizylaminoanthra-          chinonen    von eindeutiger Konstitution ge  langt.  



  Bei den angegebenen Verfahren ist ein  Arbeiten ohne Verwendung     hydrophober    or  ganischer Lösungsmittel möglich.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur' Darstellung eines     chromier-          fähigen    Farbstoffes der     Anthrachinonreihe,     welches dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man  auf     4-Chlor-l-oxyanthrachinon        3-Amino-2-          oxy-5-sulfo-benzoesäure    einwirken lässt.

      <I>Beispiel:</I>  20 Gewichtsteile     4-Chlor-l-oxyanthrachi-          nön    und 40 Gewichtsteile     3-Amino-2-oxy-5-          sulfobenzoesäure    werden zusammen mit 100       Gewichtsteilen        Kaliumacetat,    2 Gewichtstei  len Kupferacetat und 1 Gewichtsteil Kupfer  pulver in 500 Gewichtsteilen Wasser 20 Stun  den lang im geschlossenen Gefäss bei 150    unter Druck erhitzt. Die Reaktionsmasse  wird alsdann abgesaugt und mit Kochsalz  lösung gewaschen.

   Sie     wird    darauf in hei  ssem Wasser unter Zugabe von etwas Essig  säure gelöst, filtriert und durch Zugabe von  Kochsalzlösung     ausgesalzen.    Das so entstan  dene     1.-Oxy-4(2'-oxy-3'-Carboxy-5'-sulfo)-phe-          nylamino-anthrachinon    wird abgesaugt und  getrocknet. Es löst sich in angesäuertem  Wasser mit     rotstichig    blauer Farbe. Der  Farbstoff färbt Wolle in blauen Tönen, die  beim     Nachchromieren    in ein Grün von guten  Echtheitseigenschaften übergehen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines chro- mierfähigen Farbstoffes der Anthrachinon- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 4-Chlor-l-oxyanthra.chinon 3-Amino-2-oxy- 5-sulfobenzoesäure einwirken lässt. Der so erhältliche Farbstoff ist in Was ser löslich und färbt Wolle in blauen Tönen, die beim Nachchromieren in ein Grün von guten Echtheitseigenschaften übergehen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktionskom ponenten in Gegenwart von Kaliumacetat, Kupferacetat und Kupferpulver in Wasser 20 Stunden lang in einem geschlossenen Ge fäss bei<B>150'</B> unter Druck erhitzt.