CH198713A - Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     ehromierbaren        Farbstoffes    der     Triarylmethanreihe.       Es wurde gefunden, dass man sehr klare       ehromierbare    Farbstoffe der     Triarylmethan-          reihe    erhält, wenn man 1     Mol.    des     Anhy-          drids    der     5-Oxybenzo-1.2.4-trica-rbonsäure     oder der     3-Oxybenzol-1.2.4-tricarbonsäure,     oder die äquivalente Menge der freien Säure,

    mit 2     Mol.    eines     N-substituierten        m-Amino-          phenols    kondensiert, wobei die Kondensation  zweckmässig so ausgeführt wird, dass das be  treffende     Oxytrimellithsäurehydrid    im Über  schuss verwendet wird.

   Die gleichen oder    ähnlichen     Farbstoffe    erhält man, wenn man  die als Zwischenprodukte entstehende     Ben-          zoylbenzoesäure,    die durch Kondensation von  1     Mol.    der     Oxytrimellithsäure    mit nur 1     Mol.     des     N-substituierten        m-Aminophenols    erhält  lich ist, mit 1     Mol.    eines     N-substituierten          m-Aminophenols    oder 1     Mol.    einer     Resor-          cylsäure    kondensiert.

   Bei Verwendung eines       N-substituierten        m-Aminophenols    geht die       Farbstoffbildung    beispielsweise vermutlich  folgendermassen vor sich:  
EMI0001.0034     
      Hierin bedeutet Y eine substituierte     Amino-          gruppe.     



  Die Farbstoffe nach dem Verfahren der    vorliegenden Erfindung sind neu. Es werden  zum Beispiel Farbstoffe von vermutlich fol  gender     Konstitution    erhalten:  
EMI0002.0004     
    worin Y eine substituierte     Aminogruppe    be  deutet.    Dieselben Farbstoffe können auch durch  eine     chinoide    Konstitution charakterisiert  
EMI0002.0007     
  
    werden, <SEP> wie <SEP> folgt:
<tb>  <B>0"</B>\ <SEP> C@
<tb>  \ <SEP> C
<tb>  cooff
<tb>  00H <SEP> bezw. <SEP> /COOH
<tb>  i <SEP> R <SEP> R
<tb>  HOOC <SEP> HOOC
<tb>  OH <SEP> OH
<tb>  <B>IV</B> <SEP> Y       worin Y eine substituierte     Aminogruppe    be  deutet.  



  Es ist nicht mit Gewissheit bekannt, ob  die     Hydroxyl-    und     Carboxylgruppen,    die in  den Kernen R der Formeln I bis V in     ortho-          Stellung    zueinander stehen, die Stellungen    einnehmen, wie sie in den obigen Formeln  angegeben sind.

   Die     Ogytrimellithsäure    kann  auch in anderer Weise, als angenommen  wurde, mit dem     N-substituierten        m-Amino-          phenol        reagieren,    und     isomere    Verbindungen  der folgenden allgemeinen Konstitution:  
EMI0002.0019     
      worin Y eine substituierte     Aminogruppe    be  deutet, oder der entsprechenden     chinoiden     Konstitutionen können sich bilden.  



  Die Farbstoffe färben zum Beispiel die  tierische Faser in sehr klaren roten Tönen;  durch     Nachchromieren    werden die     Echthei-          ten,    z. B. gegen Wasser, Waschen, Schweiss,       Seewao.ser,        Walken,        Karbonisieren    und Licht  erheblich verbessert. Die Farbstoffe können  auch in Substanz     chromiert    werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Darstellung eines     chro-          mierbaren    Farbstoffes der     Triarylmethan-          reihe,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     Diäthylamino-m-phenol    mit     5-Oxy-          trimellithsäureanhydrid    kondensiert.  



  <I>Beispiel:</I>  18 Gewichtsteile     Diäthylamino-m-phenol     und 40 Gewichtsteile     5-Oxytrimellithsäure-          anhydrid    werden verrieben und im Ölbad so  lange unter Rühren auf<B>180'</B> C erhitzt, bis  die Schmelze erstarrt ist.  



  Die erkaltete und fein pulverisierte  Schmelze löst man in der erforderlichen  Menge gesättigter     Bicarbonatlösung,    filtriert  und versetzt das Filtrat unter Rühren vor  sichtig so lange     finit    verdünnter Salzsäure,  bis die Reaktion der Flüssigkeit ganz  schwach     lackmussauer    ist und die über dem  ausfallenden roten Niederschlage stehende  Mutterlauge nahezu farblos erscheint. Der  rote Niederschlag wird abgesaugt, mit Was  ser gewaschen     und    getrocknet.  



  Der neue Farbstoff färbt zum Beispiel  Wolle in saurem Bade in sehr lebhaften  roten Tönen; durch     Nachchromieren    werden,  ohne dass der Farbton wesentlich beeinflusst  wird, die Echtheitseigenschaften, vor allem  die Licht-, Wasch- und Walk-, Schweiss- und       Seewasserechtheit    ganz erheblich verbessert.  



  Der Farbstoff kann auch für den Chrom-    druck auf Baumwolle mit gutem Erfolge  verwandt werden.  



  Auch lässt er sich nach bekannten Metho  den in Substanz in die entsprechende Chrom  verbindung überführen.  



  Der gleiche Farbstoff kann auch folgen  dermassen erhalten werden.  



  In einem Kolben werden 68 Gewichtsteile       5-Oxytrimellithsäure        und    82,5 Gewichtsteile       Diäthyl-m-aminophenol    bei<B>160'</B> C zusam  mengeschmolzen. Bei 160 bis<B>170'</B> C lässt  man 26 Gewichtsteile Monohydrat zulaufen  und hält noch 6 Stunden bei 165 bis<B>170'</B> C.  Die Schmelze wird dann in Wasser einge  tragen, auf 60 bis<B>70'</B> C erhitzt, der Farb  stoff warm abgesaugt, mit 60 bis 70  C       warmem        Wasser        gawarschen        und    getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines chro- mierharen Farbstoffes der Triarylmethan- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Diäthyl@amino-m-phenol mit 5-Oxytrimellith- säureanhydrid kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in saurem Bade in sehr lebhaften roten Tönen, deren Echtheitseigenschaften durch Nachchromieren erheblich verbessert werden.. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Diäthylamino- m-phenol mit überschüssigem 5-Oxytri- mellithsäureanhydrid kondensiert. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Mischung von Diäthylamino - m - Phenol mit über schüssigem 5 - Oxytrimellithsäureanhydrid im Ölbad so lange unter Rühren auf <B>180'</B> C erhitzt, bis die Schmelze erstarrt ist.