CH199088A

CH199088A - Process for the preparation of a new ester.

Info

Publication number: CH199088A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1936-10-17
Filing date: 1936-10-17
Publication date: 1938-07-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters.    Es wurde gefunden, dass man einen neuen  Ester erhält,     wenn.    man     4-Sulfophthalsä        ure     oder ein solches Derivat derselben, das durch  Behandeln mit einem Alkohol in einen     Car-          bonsäureester    der     4-Sulfophthalsäure    über  gehen kann, mit     a-Chlor-ss-oxypropyl-do-          decyläther    zu einem     Carbonsäuremonoester     umsetzt.  



  Die     Veresterung    der     Carboxylgruppe    kann  zum Beispiel, durch     Emhitzender        freien,        Sulf        on-          eäure        bezw.        von,derenSalzen    mit ,dem     a-Chlor-          ,B-oxypropyl-dodecylester    erfolgen, gegebenen  falls in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie       Pyridin,        Cbinolin,

          Dimethyl-p-toluidin    und       dergl.    Besonders leicht reagiert das     Carbon-          säureanhydrid    oder     -chlorid.        Carbonsäure-          ester    der     4-Sulfophthalsäure    lassen sich mit  dem     a-Chlor-,B-oxypropyl-dodecyläther        Um-          estern.    Bei der     Veresterung    können konzen  trierte Schwefelsäure,     Chlorwasserstoffgas     oder andere,

   die     Veresterung        beschleunigende     Mittel hinzugefügt werden. Die     Veresterung     wird erleichtert, wenn man das bei der Re-         aktion    sich bildende     Wasser    aus dem     Ver-          esterungsgemisch    in bekannter Weise ent  fernt,     beispielsweise    mit     Hilfe    solcher Stoffe,  die mit Wasser     azeotrope    Mischungen bilden.  Das abgespaltene Wasser kann auch durch       Arbeiten    unter     vermindertem    Druck entfernt  werden.  



  Der neue Ester stellt nach dem Neutrali  sieren und     Trocknen    eine feste,     pulverisier-          bare    Masse dar, die von Wasser leicht zu  einer beim Schütteln stark schäumenden Lö  sung aufgenommen wird.  



  Der gemäss vorliegendem Verfahren her  zustellende Ester kann dank seiner kapillar  aktiven     Eigenschaften    beispielsweise als  Netz-,     Reinigungs-,        Wasch-,        Dispergier-,          Egalisier-    und     Weichmachungsmittel,    insbe  sondere     als        Schaummittel,    z.

   B. für     Feuer-          löschzwecke,    oder     als        Waschmittel    für leben  des Haar Verwendung     finden.    Der neue  Ester kann     allein    oder zusammen mit andern  geeigneten Stoffen, wie     Lösungsmitteln,    Sal  zen ein- oder mehrwertiger Metalle, Seifen      oder seifenartigen Stoffen oder     Sehutzkol-          loiden        Anwendung    finden.  



       Beispiel:          Laurinalkohol    wird nach dem Verfahren  der österreichischen Patentschrift \r. 749988  in den     a-Chlor-ss-oxypropyläther    umgewan  delt (durch Behandeln mit     Epichlorhydrin     in     (legenwart    von Schwefelsäure bei     1U(1     ).

         :5        Gewielitsteile    des so erhaltenen     -Athers          (Kp.,:i.;        l9:3    bis     ?03      C) werden unter Rüh  ren bei<B>70</B> bis<B>90</B> " allmählich in 5 Gewichts  teile     4-Siilfophtlialsäureanhydrid        (enthaltend          41, reines        4-Sulfoplithalsäureanhydi-i(1)    ein  getragen. Man rührt kurze Zeit nach und  lässt erkalten.

   Das in Wasser gelöste     Ver-          esterungsprodukt    wird darauf mit konzen  trierter     Iialiumliydroxydlösung    neutralisiert  und zur Trockne     verdampft.        zweckmässig     unter     vermindertem        Druck.    Man erhält eine  annähernd farblose, feste Masse, deren wäs  serige Lösungen beim     Sehütteln    schäumen.         Gegebenenfalls        vorhandene    geringe Mengen  an     Verunreinigungen    können durch Extrak  tion des trockenen Salzes mit einem organi  schen Lösungsmittel. z.

   B.     I)i;ilkyläther,    ent  fernt werden.



  Process for the preparation of a new ester. It has been found that a new ester is obtained when. 4-sulfophthalic acid or such a derivative thereof, which can be converted into a carboxylic acid ester of 4-sulfophthalic acid by treatment with an alcohol, is reacted with α-chloro-β-oxypropyl-dodecyl ether to form a carboxylic acid monoester.



  The esterification of the carboxyl group can, for example, bezw by heating the free sulfonic acid. of, the salts of which with, the a-chloro, B-oxypropyl-dodecyl ester, if necessary in the presence of solvents such as pyridine, Cbinolin,

          Dimethyl-p-toluidine and the like. The carboxylic acid anhydride or chloride reacts particularly easily. Carboxylic acid esters of 4-sulfophthalic acid can be transesterified with the α-chloro, B-oxypropyl dodecyl ether. During the esterification, concentrated sulfuric acid, hydrogen chloride gas or other

   the esterification accelerating agents are added. The esterification is facilitated if the water formed during the reaction is removed from the esterification mixture in a known manner, for example with the aid of substances which form azeotropic mixtures with water. The water split off can also be removed by working under reduced pressure.



  After neutralization and drying, the new ester is a solid, pulverizable mass that is easily absorbed by water to form a strongly foaming solution when shaken.



  The esters to be produced according to the present process can be used, for example, as wetting, cleaning, washing, dispersing, leveling and softening agents, especially as foaming agents, e.g.

   B. for fire extinguishing purposes, or as a detergent for the life of the hair use. The new ester can be used alone or together with other suitable substances, such as solvents, salts of monovalent or polyvalent metals, soaps or soap-like substances or protective colloids.



       Example: Lauric alcohol is produced according to the Austrian patent \ r. 749988 converted into a-chloro-ss-oxypropyl ether (by treatment with epichlorohydrin in (presently of sulfuric acid at 1U (1).

         : 5 parts by weight of the -Aether obtained in this way (bp.,: I .; 19: 3 to? 03 C) are gradually converted into 5 with stirring at <B> 70 </B> to <B> 90 </B> " Parts by weight of 4-sulfophthalic anhydride (containing 41 pure 4-sulfophthalic anhydride (1) are incorporated. The mixture is stirred for a short time and allowed to cool.

   The esterification product, dissolved in water, is then neutralized with a concentrated iialium hydroxide solution and evaporated to dryness. expediently under reduced pressure. An almost colorless, solid mass is obtained, the aqueous solutions of which foam when shaken. Any small amounts of impurities that may be present can be removed by extracting the dry salt with an organic solvent. z.

   B. I) i; alkyl ether, removed.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new ester, characterized in that 4-sulfophthalic acid or such a derivative thereof, which can be converted into a carboxylic acid ester of 4-sulfophthalic acid by treatment with an alcohol,

with a-chloro-ss-oxypi-opyl-dodecyl ether to form a carbous acid monoester. After neutralization and drying, the new ester is a solid, pulverizable mass, which is easily absorbed by water into a solution that foams strongly when shaken.