CH200247A - Verfahren zur Darstellung des 3-Carbonsäureamids des N-Ribosido-dihydropyridins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des 3-Carbonsäureamids des N-Ribosido-dihydropyridins.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des 3-Carbonsäureamids des N-Ribosido-dihydropyridins.
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Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> sich <SEP> aus <SEP> dem
<tb> zum <SEP> Beispiel <SEP> durch <SEP> Einwirkung <SEP> von <SEP> Aceto halogenribose <SEP> und <SEP> '.ikotinsäureamid <SEP> in <SEP> einem
<tb> indifferenten <SEP> Lösungsmittel <SEP> erhältlichen <SEP> 3 Canbonsäureamiden <SEP> Ader <SEP> N-Triaoetylribosido pyridiniumhalogenide <SEP> durch <SEP> Behandlung <SEP> mit
<tb> Reduktionsmitteln <SEP> in <SEP> alkalischer <SEP> Lösung <SEP> das
<tb> 3-Carbo#ns,äureamid <SEP> des <SEP> N-Triacetylribosido dihydropyri:
dins <SEP> gewinnen <SEP> lässt <SEP> , <SEP> olhne <SEP> da.ss <SEP> da bei <SEP> der <SEP> acylierte <SEP> Zuckerrest <SEP> irgendwie <SEP> ver ändert <SEP> wird. <SEP> Die <SEP> entstehende <SEP> gut <SEP> kristalli sieTende <SEP> Dihyd@rov <SEP> erbindung <SEP> besitzt <SEP> vermut lich <SEP> folgende <SEP> Konstitution:
EMI0001.0004
Aus dem so erhaltenen 3-Carbons,äureamid des N-Triacetylribosidodihydropyridins wird erfindungsgemäss durch Abspaltung der Acetylreste das 3--Carbonsäureamid des N- Ribosidodihydro@pyridins hergestellt.
. Die neue Verbindung ist in MTas@ser und Alkohol sehr leicht löslich und wirkt stark reduzierend. Sie soll alst Ausgangsstoff für die Herstellung von Arzneimitteln dienen. Beispiel:
2 Teile der Verbindung aus Acetobrom- ribose und Nikotinsäureamid werden in 100 Teilen Wasser, in welchem 8 Teile Natrium bicarbonat gelöst sind, aufgenommen. In die Flüssigkeit werden, allmählich 3,6 Teile Natrium#hydrosulfit eingetragen.
Nach etwa 14stündigem Stehen wird das Reaktions- gemisch mit insgesamt 40.0 Teilen Chloro form ausgeschüttelt; die Chloroformauszüge werden über Calciumehlorid getrocknet.
Beim Abdampfen des Chloroforms hinterbleibt das 3-Carbonsäureamid -des N-Triacetylribosido- dihydropyridins in Form eines Sirups, der sich durch Lösen in wenig abso lutem Alkohol und Äther in ein gelbliches Pulver verwandelt. Zur Abspaltung der Aoetyl,gruppen wird die Verbindung mit alkoholischem Ammoniak bei 0 behandelt.
Der Alkohol wird abgedampft und der Rück stand zur Entfernung des entstehenden Acet- amids mit heissem Essigester ausgezogen und hierauf mit Äther nachgewaschen. Es bleibt das 3-Carbonsäureaniiddes N-R.ibosido- dihydropy ridins als Pulver zurück, das aus hochprozentigem Alkohol umkristallisiert werden kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 3-Carbon- säurea,mids des N-Ribwidodihydropyridins, dadurch gekennzeichnet,da.B man das 3- Carbonsäureamid eines N-Triaoetylribosido- pyridiniumhalogenids in alkalischer Lösung reduziert und im so erhaltenen Produkt die Aoetylreste abspaltet. Die neue Verbindung ist in Wasser und Alkoholsehr leicht lässlich und wirkt stark reduzierend. Sie soll als Ausgangsstoff für die Herstellung von Arzneimitteln dienen.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH195950T | 1936-12-08 | ||
| CH200247T | 1936-12-08 |
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| CH200247A true CH200247A (de) | 1938-09-30 |
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| CH200247D CH200247A (de) | 1936-12-08 | 1936-12-08 | Verfahren zur Darstellung des 3-Carbonsäureamids des N-Ribosido-dihydropyridins. |
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- 1936-12-08 CH CH200247D patent/CH200247A/de unknown
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