CH200245A - Verfahren zur Darstellung des 3-Carbonsäureamids des N-Arabinosido-dihydropyridins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des 3-Carbonsäureamids des N-Arabinosido-dihydropyridins.Info
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Description
Verfahren zur Darsteltung des 3-Carbonsäureamids des N-Arabinosido-dihydropyridins. Es wurde gefunden, dass sich aus den zum Beispiel durch Einwirkung von 1-Aceto- halogenirabinose und Nikotins2#ureami@d in .einem indifferenten Lösungsmittel erhält lieh-en 3-Carbonsäureami:
den der N-Triacetyl- a.rabinos.dopyridiniumhalogenide durch Be handlung mit Reduktionsmitteln in aJka.- lischer Lösung das 3-Carbonsäureamid des N-Triacetylarabinosidodihydropyridins. ge winnen lässt, ohne ,dass .dabei der acylierte Zuckerrest irgendwie verändert wird.
Die entstehende gut kristallisierende Dihydrover- bindung b.e@itzt vermutlich folgende Konsti- tution
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Aus dem so erhaltenen @3-Carbonsäureamid des N-Triacetylarabinosidodihydropyridins wird,erfindungsb mäss durch Abspaltung der
EMI0001.0036
I@ <SEP> I <SEP> i <SEP> i'i <SEP> I <SEP> @I <SEP> I <SEP> @@I Acetyl@reste das - 3,
-Carbonsäureamid des, N- Arabinasidodihydropyridins hergestellt.
Die neue Verbindung zersetzt sich ober halb IM , wirkt reduzierend und zeigt in alkalischer Lösung ein Absorptionsmaximum bei 340,u,u. .Sie soll als Ausgangsstoff für die Herstellung von Arzneimitteln dienen.
<I>Beispiel:</I> Teile der Verbindung aus 1-Acetobrom- arabinose und Nikotinsä.ureamid werden in 50 Teilen Wasser gelöst und dazu je 5 Teile Natriumbicarbonat und 5 Teile Natrium- hydrosulfit gegeben. Dabei färbt sich die Lösung gelb.
Nach mehrstündigem Stehen extrahiert man die Flüssigkeit wiederholt mit Chloroform und dampft die Chloroform- egtrakte unter verminderbem Druck ein. Da bei bleibt das 3-Carbonsäureamid des N-Triacetylarabinosidodihydropyridins als amorphe -Masse zurück.
Die Verbindung reduziert Silbernitratlösung in der Wärme. Zur Abspaltung .der Acetylgruppe löst mann sie in konzentriertem alkoholischem Am moniak, lässt acht Stunden bei Zimmertempe- ratur stehen, verdampft hierauf das Ijö- sungsmittel im Vakuum und kristallisiert den Rückstand,
das 3-Carbonsäureamid des N-Arabinosidodihydropyridins aus etwa 90 % igem Alkohol um.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung des 3-Carbon- säureamids des N-Arabinosidodihydropyri- dins, dadurch gekennzeichnet, dass man das 3-Carbonsäureami,d eines N-Triaoetylarabino- sid opyri-diniumhalogenid in alkalischer Lö sung reduziert und aus dem so erhaltenen Produkt die Aoetylreste abspaltet. Die neue Verbindung zersetzt sich ober halb 165 ,wirkt reduzierend und zeigt in alkalischer Lösung ein Absorptionsmaximum bei 340,u,u. Sie soll als Ausgangsstoff für die Herstellung von Arzneimitteln dienen.
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1936
- 1936-12-08 CH CH200245D patent/CH200245A/de unknown
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