Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen aromatischen Aldehyds. Gegenstand des vorliegenden; Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines stick stoffhaltigen aromatischen Aldehyds.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet. dass man N-Chloräthyl-N-methylanilin, N-Methyl- formanilid und PhospIioroxychlorid aufein ander einwirken lässt und in dem so erhal tenen p-Chloräthylm.ethylaminobenzaldehyd durch Behandlung mit einem den Sulfo- säurerest abgebenden Mittel das Chlor gegen eine Sulfobgruppe austauscht. Das,
Natrium salz des so erhaltenen p-Sulfäthylmethyl- aminobenzaldehyds kristallisiert in farblosen schönen Kristallen. Er soll zur Synthast von. Farbstoffen u. a. dienen.
<I>Beispiel:</I> Zu 83 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid lässt man bei 40 bis 50 75,5 Gewichtsteile hT-Oxyä.thyl-N-methylauilin zutropfen und erwärmt hierauf einige Zeit auf etwa<B>90'.</B> Nach dem Abkühlen tropft man bei 0 lang-
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sam <SEP> eine <SEP> in <SEP> bekannter <SEP> 'Weise <SEP> dargestellte
<tb> Mischung <SEP> von <SEP> 135 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> N-Methyl fonmanih,d, <SEP> 154 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Phosphom oxychlorid <SEP> und <SEP> 100 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Benzol
<tb> zu,
<SEP> erwärmt <SEP> einige <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 3.0 <SEP> bis <SEP> 35 <SEP>
<tb> und <SEP> trägt <SEP> dann <SEP> die <SEP> Reaktionsmasse <SEP> auf <SEP> Eis
<tb> aus. <SEP> Nach <SEP> Neutralisieren <SEP> mit <SEP> Natronlauge
<tb> wird <SEP> die <SEP> benzolis,che <SEP> Lösung <SEP> des <SEP> Aldehyds
<tb> abgetrennt <SEP> und <SEP> mit <SEP> Wasserdampf <SEP> destilliert.
<tb> Esr <SEP> Mnterbl4bt <SEP> id,er <SEP> p-Chloräthylmethylamino benzaldehyd <SEP> als <SEP> fast <SEP> farbloses, <SEP> bald <SEP> erstar rendes <SEP> @<B>Öl,</B> <SEP> welühes <SEP> aus <SEP> Alkohol <SEP> in <SEP> derben
<tb> Prismen <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> M <SEP> kristallisiert.
<SEP> kristallisiert.
<tb> Zur <SEP> Darstellung <SEP> des <SEP> bisher <SEP> unbekannten
<tb> p-Sulfäthylmethylamino#benzaldehyds <SEP> erhitzt
<tb> man <SEP> ein <SEP> Mol <SEP> des <SEP> p=Chl.oräthylmethylamiuo benza1,dehyds <SEP> mit <SEP> einer <SEP> etwa <SEP> 10 <SEP> % <SEP> igen <SEP> wäss rigen <SEP> Lösung <SEP> von. <SEP> 1,05 <SEP> Mol <SEP> neutralem
<tb> Natriumsulfit <SEP> mehrere <SEP> Stunden <SEP> im <SEP> Auto klaven <SEP> auf <SEP> 1,80 <SEP> bis <SEP> 2000.
<SEP> Die <SEP> hellgelbe <SEP> Lö sung <SEP> wird <SEP> hierauf <SEP> ausgesalzen, <SEP> wobei <SEP> ,der <SEP> p Sulfoäthylmethylamiuobenza1-d,ehyd <SEP> in, <SEP> gläu- zenden schwach gelblich gefärbten Blättchen in sehr guter Ausbeute als Natriumsalz er halten wird. Durch Umkristallisieren aua etwa 9-0%igem Alkohol erhält man farblose schöne Kristalle. Der <RTI
ID="0002.0015"> Aldehyd ist in wäB- rigen Mitteln sehr leicht löslich.
Process for the preparation of a nitrogen-containing aromatic aldehyde. Subject of the present; Patent is a process for the production of a stick-containing aromatic aldehyde.
The procedure is characterized by this. that N-chloroethyl-N-methylaniline, N-methylformanilide and phosphorus oxychloride are allowed to act on one another and the chlorine is exchanged for a sulfo group in the p-chloroethylmethylaminobenzaldehyde obtained in this way by treatment with an agent releasing the sulfonic acid residue. The,
Sodium salt of the p-sulfethylmethyl aminobenzaldehyde thus obtained crystallizes in beautiful colorless crystals. He's supposed to be the synthast of. Dyes and a. serve.
<I> Example: </I> 75.5 parts by weight of hT-oxyethyl-N-methylauiline are added dropwise to 83 parts by weight of phosphorus oxychloride at 40 to 50 and then heated to about <B> 90 'for some time. </B> After cooling, one drips at 0 long-
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sam <SEP> a <SEP> represented in the <SEP> known <SEP> 'way <SEP>
<tb> Mixture <SEP> of <SEP> 135 <SEP> parts by weight <SEP> N-methyl fonmanih, d, <SEP> 154 <SEP> parts by weight <SEP> phosphomoxychloride <SEP> and <SEP> 100 <SEP> Parts by weight of <SEP> benzene
<tb> to,
<SEP> heats <SEP> for a few <SEP> hours <SEP> to <SEP> 3.0 <SEP> to <SEP> 35 <SEP>
<tb> and <SEP>, <SEP> then <SEP> carries the <SEP> reaction mass <SEP> on <SEP> ice
<tb> off. <SEP> After <SEP> neutralize <SEP> with <SEP> sodium hydroxide solution
<tb> becomes <SEP> the <SEP> benzolis, che <SEP> solution <SEP> of the <SEP> aldehyde
<tb> separated <SEP> and <SEP> with <SEP> steam <SEP> distilled.
<tb> Esr <SEP> Mnterbl4bt <SEP> id, er <SEP> p-chloroethylmethylamino benzaldehyde <SEP> as <SEP> almost <SEP> colorless, <SEP> soon <SEP> solidifying <SEP> @ <B> Oil, </B> <SEP> wholesome <SEP> from <SEP> alcohol <SEP> in <SEP> coarse
<tb> Prisms <SEP> from the <SEP> melting point <SEP> M <SEP> crystallized.
<SEP> crystallizes.
<tb> For <SEP> representation <SEP> of <SEP> previously unknown <SEP>
<tb> p-sulfäthylmethylamino # benzaldehyde <SEP> heated
<tb> man <SEP> one <SEP> mol <SEP> of <SEP> p = Chl.oräthylmethylamiuo benza1, dehyds <SEP> with <SEP> one <SEP> about <SEP> 10 <SEP>% <SEP> igen <SEP> aqueous <SEP> solution <SEP> of. <SEP> 1.05 <SEP> mol <SEP> neutral
<tb> Sodium sulfite <SEP> several <SEP> hours <SEP> in the <SEP> autoclave <SEP> on <SEP> 1.80 <SEP> to <SEP> 2000.
<SEP> The <SEP> light yellow <SEP> solution <SEP> is <SEP> then salted out <SEP>, <SEP> where <SEP>, the <SEP> p sulfoäthylmethylamiuobenza1-d, ehyd <SEP> in, < SEP> shiny, pale yellowish colored leaflets in very good yield as the sodium salt. Colorless, beautiful crystals are obtained by recrystallizing from about 9-0% alcohol. The <RTI
ID = "0002.0015"> Aldehyde is very easily soluble in aqueous agents.