CH200908A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen aromatischen Aldehyds. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     stickstoffhaltigen    aromatischen Aldehyds.    Gegenstand des     vorliegenden;        Patentes    ist  ein Verfahren zur     Herstellung        eines    stick  stoffhaltigen     aromatischen    Aldehyds.

   Das  Verfahren     ist    dadurch gekennzeichnet.     dass     man     N-Chloräthyl-N-methylanilin,        N-Methyl-          formanilid    und     PhospIioroxychlorid    aufein  ander einwirken     lässt    und in dem so erhal  tenen     p-Chloräthylm.ethylaminobenzaldehyd     durch     Behandlung    mit einem den     Sulfo-          säurerest        abgebenden    Mittel das Chlor gegen  eine     Sulfobgruppe        austauscht.    Das,

   Natrium  salz     des    so erhaltenen     p-Sulfäthylmethyl-          aminobenzaldehyds        kristallisiert        in    farblosen  schönen     Kristallen.    Er soll zur     Synthast        von.     Farbstoffen u. a. dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu 83     Gewichtsteilen        Phosphoroxychlorid     lässt man bei 40 bis 50   75,5     Gewichtsteile          hT-Oxyä.thyl-N-methylauilin        zutropfen    und  erwärmt hierauf     einige    Zeit auf etwa<B>90'.</B>       Nach    dem Abkühlen tropft man bei 0   lang-  
EMI0001.0036     
  
    sam <SEP> eine <SEP> in <SEP> bekannter <SEP> 'Weise <SEP> dargestellte
<tb>  Mischung <SEP> von <SEP> 135 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> N-Methyl  fonmanih,d, <SEP> 154 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Phosphom  oxychlorid <SEP> und <SEP> 100 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Benzol
<tb>  zu,

   <SEP> erwärmt <SEP> einige <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 3.0 <SEP> bis <SEP> 35 <SEP>  
<tb>  und <SEP> trägt <SEP> dann <SEP> die <SEP> Reaktionsmasse <SEP> auf <SEP> Eis
<tb>  aus. <SEP> Nach <SEP> Neutralisieren <SEP> mit <SEP> Natronlauge
<tb>  wird <SEP> die <SEP> benzolis,che <SEP> Lösung <SEP> des <SEP> Aldehyds
<tb>  abgetrennt <SEP> und <SEP> mit <SEP> Wasserdampf <SEP> destilliert.
<tb>  Esr <SEP> Mnterbl4bt <SEP> id,er <SEP> p-Chloräthylmethylamino  benzaldehyd <SEP> als <SEP> fast <SEP> farbloses, <SEP> bald <SEP> erstar  rendes <SEP> @<B>Öl,</B> <SEP> welühes <SEP> aus <SEP> Alkohol <SEP> in <SEP> derben
<tb>  Prismen <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> M <SEP> kristallisiert.

   <SEP> kristallisiert.
<tb>  Zur <SEP> Darstellung <SEP> des <SEP> bisher <SEP> unbekannten
<tb>  p-Sulfäthylmethylamino#benzaldehyds <SEP> erhitzt
<tb>  man <SEP> ein <SEP> Mol <SEP> des <SEP> p=Chl.oräthylmethylamiuo  benza1,dehyds <SEP> mit <SEP> einer <SEP> etwa <SEP> 10 <SEP> % <SEP> igen <SEP> wäss  rigen <SEP> Lösung <SEP> von. <SEP> 1,05 <SEP> Mol <SEP> neutralem
<tb>  Natriumsulfit <SEP> mehrere <SEP> Stunden <SEP> im <SEP> Auto  klaven <SEP> auf <SEP> 1,80 <SEP> bis <SEP> 2000.

   <SEP> Die <SEP> hellgelbe <SEP> Lö  sung <SEP> wird <SEP> hierauf <SEP> ausgesalzen, <SEP> wobei <SEP> ,der <SEP> p  Sulfoäthylmethylamiuobenza1-d,ehyd <SEP> in, <SEP> gläu-              zenden    schwach     gelblich        gefärbten        Blättchen     in sehr guter     Ausbeute    als     Natriumsalz    er  halten     wird.        Durch        Umkristallisieren    aua  etwa     9-0%igem    Alkohol erhält     man        farblose     schöne     Kristalle.        Der     <RTI  

   ID="0002.0015">   Aldehyd    ist in     wäB-          rigen        Mitteln    sehr     leicht        löslich.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines stick stoffhaltigen aromatischen Aldehyds, da durch gekennzeichnet, dass man N-Chlor- äthyl-N-methylanilin, N-Methylformanilid EMI0002.0027 und <SEP> PhwphoroxydloM <SEP> gufeinander <SEP> einwir ken <SEP> läBt <SEP> und <SEP> in, <SEP> dem <SEP> <B>80</B> <SEP> erhaltenen <SEP> p-Chlor äthylmethylaminobenaddehyd <SEP> durch <SEP> Be handlung <SEP> mit <SEP> einem,den <SEP> gulfosäurereat <SEP> ab, <tb> gebenden <SEP> Mittel <SEP> das <SEP> Chlor <SEP> gegen <SEP> eine <SEP> Sulfo# <tb> ,gruppe <SEP> austauscht.

   <SEP> Das <SEP> Natriumsalz <SEP> des <tb> eo <SEP> erhältlichen <SEP> p@Sulfäthylmethylaminobenz aldehyds <SEP> kristallisiert <SEP> .in <SEP> farblosen <SEP> schönen <tb> Kristallen.