CH200999A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH200999A CH200999A CH200999DA CH200999A CH 200999 A CH200999 A CH 200999A CH 200999D A CH200999D A CH 200999DA CH 200999 A CH200999 A CH 200999A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- azo dye
- preparation
- diazotized
- toluidine
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- CWOMTHDOJCARBY-UHFFFAOYSA-N n,n,3-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(C)=C1 CWOMTHDOJCARBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 claims description 2
- PDYNZVPYWSMDFO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)sulfonylacetic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(=O)(=O)CC(O)=O)C=C1 PDYNZVPYWSMDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Rerstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu wert vollen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der all gemeinen Formel: H!!N-Aryl-SO.--alkyl-COOH mit solchen Kuppelungskomponenten ver einigt, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten.
Die neuen Farbstoffe sind insbesondere zum Färben von Acetatseide geeignet. Die Färbungen zeichnen sieh durch gute Echt heitseigenschaften aus.
Die zur Herstellung der neuen Farbstoffe verwendeten Diazokomponenten lassen sich beispielsweise ausgehend von den Alkalisalzen der entsprechenden Acetylamino-phenylthio- glykolsäuren durch Oxydation mit Kalium permanganat in neutraler Lösung und an schliessende Abspaltung des Acetylrestes durch Behandlung mit etwa<B>6 5</B> ro iger Sc'hwe- felsäure herstellen.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 4-Aminophenylsulionylessigsäure mit Dimethyl-3-toluidin kuppelt.
Der so erhaltene Farbstoff gibt auf Ace- tatseide aus neutralem oder schwach essig saurem Bade kräftige rotstichig orange Fär bungen, die sich durch wertvolle Echtheits eigenschaften auszeichnen.
<I>Beispiel:</I> 21,5 Teile 4-Amino-phenylsulionylessig- säure werden in mineralsaurer Lösung mit Natriumnitrit in der üblichen Weise diazo- tiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von<B>13,5</B> Teilen Di- methyl-3-toluidin vereinigt, wonach durch Abstumpfen der Mineralsäure mit Natrium- acetat die Farbstoffbildung vollzogen wird.
Das Kuppelungsprodukt wird abgesaugt, in verdünnter Natronlange gelöst und als Na- triumsalz abgeschieden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeiehnet, dass man diazotierte 4-Aminophenyl-sulfonyl- essigsäure mit Dimethyl-3-toluidin kuppelt. Der so erhaltene Farbstoff gibt auf Ace- tatseide aus neutralem oder schwach essig saurem Bade kräftige rotstichig orange Fär bungen, die sich durch wertvolle Echtheits eigenschaften auszeichnen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE200999X | 1936-11-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH200999A true CH200999A (de) | 1938-11-15 |
Family
ID=5763948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH200999D CH200999A (de) | 1936-11-05 | 1937-10-29 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH200999A (de) |
-
1937
- 1937-10-29 CH CH200999D patent/CH200999A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE565824C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| AT158260B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE679977C (de) | Verfahren zur Herstellung der 4-Oxy-1-aminonaphthalin-8-carbonsaeure bzw. des 4-Oxynaphthostyrils | |
| CH205815A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, metallhaltigen Beizenfarbstoffes. | |
| CH205813A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, metallhaltigen Beizenfarbstoffes. | |
| CH183453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH117996A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH220748A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. | |
| CH203866A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH209088A (de) | Verfahren zur Herstellung eines komplex gebundenes Chrom enthaltenden Azofarbstoffes. | |
| CH183877A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH238336A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH233085A (de) | Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH233093A (de) | Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH180691A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH196536A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH195224A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH192979A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes, der zur Bildung von Metallverbindungen befähigt ist. | |
| CH169955A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH209521A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferkomplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH249784A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH183454A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH233096A (de) | Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH205812A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, metallhaltigen Beizenfarbstoffes. | |
| CH167053A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Farbstoffes. |