Verfahren zur Herstellung eines neuen Phthalsäuremonoesters. Es wurde gefunden, @dass man zu einem neuen Phthalsäuremonoester gelangt, wenn man 1 Mol Phthalsäure oder 1 Mol eines sol chen Derivates derselben, das durch Behandeln finit üinem Alkohol in einen Ester der Phthal- säure übergehen kann,
mit 1 Mol des von den im Kolophonium vorhandenen Harzsäuren sich ableitenden ss-Oxyäthylesters umsetzt.
Die Veresterung kann zum Beispiel durch Erhitzen der Phthalsäure bezw. deren sauren Salzen mit dem ss-Oxyäthylester erfolgen,
gegebenenfalls in Gegenwart von Lösung - müteln. Besonders leicht reagiert Phthal- säureanhydrid und -chlorid. Monoester der Phthalsäure mit niedrigmolekularen Alkoho len können mit dem ss-Oxyäthylester umge- estert werden.
Der neue Phthalsäuremonoester bildet in Form des Natriumsalzes eine in Wasser lös liche, ,leicht pulverisierbare feste Masse, die alä Textilhilfsstoff, insbesondere zum Schiebe festmachen von Geweben, verwendet werden kann.
<I>Beispiel:</I> 2 Gewichtsteile des von,den im Kolopho nium vorhandenen Harzsäuren sich ableiten- den ss-Oxyäthylesters werden .mit einem Ge wichtsteil Phthadsäureanhydrid unter Rühren so lange auf<B>125</B> bis <B>130'</B> erhitzt, bis sich eine Probe :in heissem Wasser, das einen ge ringen Überschuss an Natriumhydroxyd ent hält, annähernd klar löst.
Dies ist nach etwa 10 bis 15 Minuten der Fall. Man lässt darauf auf etwa -5!5' C erkalten, fügt Wasser von der gleichen Temperatur hinzu und neutra- lisiert mit konzentrierter Natriumhydroxyd- lösung bei etwa 50 bis 55 .
Die erhaltene Paste wird sodann getrüeknet, zweckmässig unter vermindertem Druck. Das so gewon nene Natriumsalz der Phthadestersäure stellt eine in Wasser lösliche, leicht pulverisierbaxe feste Masse dar, die sich ausgezeichnet zum @Schiebefestmachen von Geweben eignet.
Der verwendete ss-Oxyäthylester der im Kolophonium vorhandenen Harzsäuren kann wie folgt hergestellt werden: 45'd Gewichtsteile Kolophonium (Säure zahl etwa<B>163)</B> werden allmählich unter Rühren in eine heisse Lösung von 52,7 Ge wichtsteilen Na.triumhydroxyd in el -a 401)
Gewichtsteilen Wasser eingetragen. Man er hitzt in einem siedenden Wasserbade bis zur Bildung einer homogenen. .,Seife und ver dampft zur Trockne, zweckmässig unter ver- mindertem Druck.
80 Gewichtsteile der so erhaltenen und feingepulverten Harzseife, sowie 24.8 Ge wichtsteile Äthylenchlorhydrin werden in einem Rührgefäss während etwa. 20 Stunden auf eine Badtemperatur von 1220 bis 125 "<B>C</B> erhitzt.
Das Rührwerk kann dabei erst nach etwa 2stündigem Erhitzen in Gang öesetzt werden. Das im Überschuss angewendete 3thylench,
lorhydrin wird darauf unter ver- mindertem Druck abdestilliert. Der so erhal- tene Oxyäthylester der im Kolophonium vor handenen Harzsäuren stellt eine zähe blas-se dar, aus der sich das bei der Umsetzung ge bildete Natriumehlorid als Bodensatz aus- scheidet.
Dieses Natriumchlorid stört bei der nachfolgenden Vinsetzungdurchaus nicht; es kann aber leicht durch Filtration vor dem Abdestillieren das ülersehüssig angewendeten Äthyl < @neliloi,liydrins abgetrennt -erden.
Process for the preparation of a new phthalic acid monoester. It has been found that a new phthalic acid monoester is obtained if 1 mole of phthalic acid or 1 mole of such a derivative thereof, which can be converted into an ester of phthalic acid by treatment with a finite alcohol,
with 1 mol of the ß-oxyethyl ester derived from the resin acids present in the rosin.
The esterification can for example bezw by heating the phthalic acid. whose acid salts are made with the s-oxyethyl ester,
if necessary in the presence of solution - mutter. Phthalic anhydride and chloride react particularly easily. Monoesters of phthalic acid with low molecular weight alcohols can be transesterified with the β-oxyethyl ester.
The new phthalic acid monoester, in the form of the sodium salt, forms a water-soluble, easily pulverizable solid mass that can be used as a textile auxiliary, in particular for securing fabrics.
<I> Example: </I> 2 parts by weight of the ß-oxyethyl ester derived from the resin acids present in the rosin are mixed with one part by weight of phthalic anhydride to <B> 125 </B> to <B with stirring > 130 '</B> until a sample dissolves almost clear in hot water that contains a slight excess of sodium hydroxide.
This is the case after about 10 to 15 minutes. It is then allowed to cool to about -5.5 'C, water at the same temperature is added and neutralized with concentrated sodium hydroxide solution at about 50 to 55.
The paste obtained is then dehydrated, advantageously under reduced pressure. The sodium salt of phthalate ester obtained in this way is a solid mass that is soluble in water and easy to pulverize, which is excellently suited for securing fabrics to slide.
The β-oxyethyl ester of the resin acids present in the rosin can be prepared as follows: 45 parts by weight of rosin (acid number about 163) are gradually poured into a hot solution of 52.7 parts by weight of Na while stirring. trium hydroxide in el -a 401)
Parts by weight of water entered. It is heated in a boiling water bath until a homogeneous one is formed. ., Soap and evaporates to dryness, expediently under reduced pressure.
80 parts by weight of the finely powdered resin soap obtained in this way, and 24.8 parts by weight of ethylene chlorohydrin are in a stirred vessel for about. Heated for 20 hours to a bath temperature of 1220 to 125 "<B> C </B>.
The agitator can only be started up after about 2 hours of heating. The 3-ethylene used in excess,
lorohydrin is then distilled off under reduced pressure. The so obtained oxyethyl ester of the resin acids present in the rosin represents a viscous vesicle from which the sodium chloride formed during the reaction separates out as a sediment.
This sodium chloride does not interfere with the subsequent composition; however, the ethyl neliloi, liydrins used in liquid form can easily be separated off by filtration before distilling off.