CH202183A - Verfahren zur Darstellung von m-Dimethoxy-m-oxy-p-dioxy-fuchson. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     m-Dimethogy-m-oay-p-diogy-fuchson.       Im Hauptpatent konnte gezeigt werden,  dass man     3,3',3"-Trirnetboxy-4',4"-dioxy-fuch-          son    in reiner kristallisierter Form darstellen  kann; in analoger Weise lässt sich auch das     m-          Dimethoxy-m-oxy-p-dioxy-fuchson    gewinnen.  



  Erfindungsgemäss wird dieses Produkt  dadurch hergestellt, dass man das     3,3'-Di-          methoxy-3"-4,4',4''-tetraoxy-tri.phenylmetharr     einer Oxydation unterwirft. Man kann hierzu  derart verfahren, dass man die Oxydation  unmittelbar nach der Entstehung des     Leuco-          triphenylmethans    ausführt, zum Beispiel in  dem man die Darstellung des     Triphenyl-          methan-derivates    in Gegenwart eines Oxy  dationsmittels ausführt. Für die erfindungs  gemässe Oxydation sind organische Peroxyde,  wie     Benzoylperoxyd,    besonders geeignet, und  es ist von Vorteil, Essigester oder ähn  liche Ester ' als Lösungsmittel bei der Oxy  dation zu verwenden.

   Das Produkt des Ver  fahrens neigt zur Bildung von Additionspro  dukten; es     kann        zutun    Beispiel mit Säuren,    Basen, zahlreichen Metallsalzen,     Bisulfiten     und     hydroxylhaltigen    Stoffen Additionsver  bindungen bilden, aus welchen     das        Fuchson     leicht     regenerierbar    ist. Die Absonderung des  Verfahrensproduktes aus dem Oxydations  gemisch erfolgt am besten über seine Addi  tionsprodukte mit     Halogenwasserstoffsäuren.     



  Das Produkt wirkt antiseptisch und bat  sich besonders bei bestimmten Formen der  Tuberkulose als sehr wirksam erwiesen.    <I>Beispiele:</I>    1. 32 g     Benzoylperoxyd    werden in 400     ems     Essigester gelöst und 44 g     3,3'-Dimetboxy-          3"-4,4'-4"-tetraoxy-triphenylmetharr    zugege  ben. Man sättigt unter Eiskühlung mit Salz  säure und lässt mehrere Tage unter häufigem  Schütteln stehen. Das Chlorhydrat des     m-          Oxy-m-dimetboxy-p-dioxy-fuchsorrs    kristalli  siert in metallisch glänzenden Kristallen in  einer Ausbeute von 25-30 g aus.

   Zersetzungs  punkt bei<B>1800,</B> Es     löst    sich in     verdünntem         Alkohol mit tiefroter Farbe auf, welche durch  Alkalien in Blau umschlägt. Es bildet mit       Aluminiumhydroxyd,    Zinkoxyd,     Bleiazetat        etc.     dunkelblaue Salze.  



  Das     Fuchson    kann aber nicht nur als  Chlorhydrat, sondern auch als freie Base iso  liert werden. Zu diesem Zwecke wird das  aus dem Gemisch abgeschiedene Chlorhydrat  mit wässeriger     Natriumazetatlösung        digeriert,          abgenutscht,    mit Wasser gewaschen und ge  trocknet. Das kristallinische     Fuchson    schmilzt  bei etwa 230 0.  



  2. 5 g     Guajacol    und 2,8 g     Protocatechu-          aldehyd    werden in 20     ems    11 %     Salzsäuregas     enthaltendem Essigester gelöst und 7,5 g     Ben-          zoylperoxyd        (aktiver        Sauerstoffgehalt        5,2        %)     zugegeben. Man sättigt unter Rühren und  Kühlen mit     Salzsäuregas.    Das     Benzoylper-          oxyd    geht nach längerer Zeit in Lösung;  jetzt verdünnt man mit 60 cm-' Essigester.

    Nach Stehen scheidet sich das     m-Dimethoxy-          m-oxy-p-dioxy-fuchson    als Chlorhydrat in  dunklen, metallisch glänzenden Kristallen aus.  Das Produkt ist mit dem im Beispiel 1 be  schriebenen Produkt identisch.  



  Zur Darstellung der     Natriumbisulfit-Ad-          ditionsverbindung    des     Fuchsons    wird das freie       Fuchson    mit der berechneten Menge     Natrium-          bisulfit    in wässeriger Lösung bis zur Auf  lösung erwärmt, filtriert und im Vakuum  vom Lösungsmittel befreit. Diese Additions  verbindung löst sich mässig im kalten Wasser  und die Lösung gibt mit Säuren eine tiefrote  Färbung.

   Das freie     Fuchson    wird aus dieser       Additionsverbindungabgesehiedeu,indern    man  zum Beispiel die Additionsverbindung in     ver-          dünnter-Salzsäui#eaufschwemnit,dur-ch    Kochen  die Schwefelsäure verjagt und durch Zugabe  von     Natriumacetatlösung    die     Salzsäure    ent  fernt. Das in Wasser schwer     lösliche    Produkt  wird durch Filtrieren und Auswaschen mit  Wasser und Trocknen gewonnen. Das Pro  dukt des Verfahrens ist eine     neue    Verbindung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von m-Dimeth- oxy-ru-oxy-p-dioxy-fuchson, dadurch gekenn zeichnet, dass man das 3,3'-Dimethoxy-3"- 4,4',4"-tetraoxy-tr-iphei)ylmethan einer Oxy dation unterwirft. Das Produkt des Verfahrens stellt dunkle Kristalle dar; es schmilzt bei etwa 2300, löst sich in verdünntem Alkohol mit roter Farbe, die durch Alkalien nach Blau um schlägt; es gibt mit Mineralsäuren farbige, in Wasser kaum lösliche, mit Alkalibisulfiten praktisch farblose, wasserlösliche, gut kristal lisierende Additionsverbindungen. Es soll in der Heilkunde verwendet werden. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das 3,3'-Dimeth- oxy - 3"- 4,4',4"- tetraoxy - triphenylmethan ohne es aus dem Reaktionsgemisch, in welchem es entstanden ist, zu isolieren, der Oxydation unterwirft. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel organische Peroxyde verwendet. 3. Verfahren nach Patentaridpruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation in Essigester als Verdünnungsmittel aus führt. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fuchson aus dem Oxydationsgemisch in Form seines mit Säuren gebildeten Additionsproduktes abscheidet und aus dem Additionsprodukt die Säurekomponente wieder abspaltet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fuchson aus deni Oxydationsgemisch in Form seines mit Alkalibisulfiten gebildeten Additions produktes abscheidet und aus dem Addi tionsprodukt die Alkalibiaulfit-Koniponerite wieder abspaltet.