CH202183A - Method for the preparation of m-dimethoxy-m-oxy-p-dioxy-fuchson. - Google Patents

Method for the preparation of m-dimethoxy-m-oxy-p-dioxy-fuchson.

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CH202183A
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fuchson
dimethoxy
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dioxy
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Chinoin Gyogyszer Es Vegy Wolf
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Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/753—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing ether groups, groups, groups, or groups

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Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     m-Dimethogy-m-oay-p-diogy-fuchson.       Im Hauptpatent konnte gezeigt werden,  dass man     3,3',3"-Trirnetboxy-4',4"-dioxy-fuch-          son    in reiner kristallisierter Form darstellen  kann; in analoger Weise lässt sich auch das     m-          Dimethoxy-m-oxy-p-dioxy-fuchson    gewinnen.  



  Erfindungsgemäss wird dieses Produkt  dadurch hergestellt, dass man das     3,3'-Di-          methoxy-3"-4,4',4''-tetraoxy-tri.phenylmetharr     einer Oxydation unterwirft. Man kann hierzu  derart verfahren, dass man die Oxydation  unmittelbar nach der Entstehung des     Leuco-          triphenylmethans    ausführt, zum Beispiel in  dem man die Darstellung des     Triphenyl-          methan-derivates    in Gegenwart eines Oxy  dationsmittels ausführt. Für die erfindungs  gemässe Oxydation sind organische Peroxyde,  wie     Benzoylperoxyd,    besonders geeignet, und  es ist von Vorteil, Essigester oder ähn  liche Ester ' als Lösungsmittel bei der Oxy  dation zu verwenden.

   Das Produkt des Ver  fahrens neigt zur Bildung von Additionspro  dukten; es     kann        zutun    Beispiel mit Säuren,    Basen, zahlreichen Metallsalzen,     Bisulfiten     und     hydroxylhaltigen    Stoffen Additionsver  bindungen bilden, aus welchen     das        Fuchson     leicht     regenerierbar    ist. Die Absonderung des  Verfahrensproduktes aus dem Oxydations  gemisch erfolgt am besten über seine Addi  tionsprodukte mit     Halogenwasserstoffsäuren.     



  Das Produkt wirkt antiseptisch und bat  sich besonders bei bestimmten Formen der  Tuberkulose als sehr wirksam erwiesen.    <I>Beispiele:</I>    1. 32 g     Benzoylperoxyd    werden in 400     ems     Essigester gelöst und 44 g     3,3'-Dimetboxy-          3"-4,4'-4"-tetraoxy-triphenylmetharr    zugege  ben. Man sättigt unter Eiskühlung mit Salz  säure und lässt mehrere Tage unter häufigem  Schütteln stehen. Das Chlorhydrat des     m-          Oxy-m-dimetboxy-p-dioxy-fuchsorrs    kristalli  siert in metallisch glänzenden Kristallen in  einer Ausbeute von 25-30 g aus.

   Zersetzungs  punkt bei<B>1800,</B> Es     löst    sich in     verdünntem         Alkohol mit tiefroter Farbe auf, welche durch  Alkalien in Blau umschlägt. Es bildet mit       Aluminiumhydroxyd,    Zinkoxyd,     Bleiazetat        etc.     dunkelblaue Salze.  



  Das     Fuchson    kann aber nicht nur als  Chlorhydrat, sondern auch als freie Base iso  liert werden. Zu diesem Zwecke wird das  aus dem Gemisch abgeschiedene Chlorhydrat  mit wässeriger     Natriumazetatlösung        digeriert,          abgenutscht,    mit Wasser gewaschen und ge  trocknet. Das kristallinische     Fuchson    schmilzt  bei etwa 230 0.  



  2. 5 g     Guajacol    und 2,8 g     Protocatechu-          aldehyd    werden in 20     ems    11 %     Salzsäuregas     enthaltendem Essigester gelöst und 7,5 g     Ben-          zoylperoxyd        (aktiver        Sauerstoffgehalt        5,2        %)     zugegeben. Man sättigt unter Rühren und  Kühlen mit     Salzsäuregas.    Das     Benzoylper-          oxyd    geht nach längerer Zeit in Lösung;  jetzt verdünnt man mit 60 cm-' Essigester.

    Nach Stehen scheidet sich das     m-Dimethoxy-          m-oxy-p-dioxy-fuchson    als Chlorhydrat in  dunklen, metallisch glänzenden Kristallen aus.  Das Produkt ist mit dem im Beispiel 1 be  schriebenen Produkt identisch.  



  Zur Darstellung der     Natriumbisulfit-Ad-          ditionsverbindung    des     Fuchsons    wird das freie       Fuchson    mit der berechneten Menge     Natrium-          bisulfit    in wässeriger Lösung bis zur Auf  lösung erwärmt, filtriert und im Vakuum  vom Lösungsmittel befreit. Diese Additions  verbindung löst sich mässig im kalten Wasser  und die Lösung gibt mit Säuren eine tiefrote  Färbung.

   Das freie     Fuchson    wird aus dieser       Additionsverbindungabgesehiedeu,indern    man  zum Beispiel die Additionsverbindung in     ver-          dünnter-Salzsäui#eaufschwemnit,dur-ch    Kochen  die Schwefelsäure verjagt und durch Zugabe  von     Natriumacetatlösung    die     Salzsäure    ent  fernt. Das in Wasser schwer     lösliche    Produkt  wird durch Filtrieren und Auswaschen mit  Wasser und Trocknen gewonnen. Das Pro  dukt des Verfahrens ist eine     neue    Verbindung.



  Method for the preparation of m-Dimethogy-m-oay-p-diogy-fuchson. The main patent showed that 3,3 ', 3 "-trirnetboxy-4', 4" -dioxy-fuchsia can be produced in pure crystallized form; m-dimethoxy-m-oxy-p-dioxy-fuchson can also be obtained in an analogous manner.



  According to the invention, this product is produced by subjecting the 3,3'-dimethoxy-3 "-4,4 ', 4" - tetraoxy-tri.phenylmetharr to an oxidation. The procedure for this can be such that the oxidation is carried out carried out immediately after the formation of the leuco triphenyl methane, for example by carrying out the preparation of the triphenyl methane derivative in the presence of an oxidizing agent. Organic peroxides, such as benzoyl peroxide, are particularly suitable and advantageous for the oxidation according to the invention To use ethyl acetate or similar esters as solvents in the oxidation.

   The product of the process tends to form Additionspro products; For example, it can form addition compounds with acids, bases, numerous metal salts, bisulfites and hydroxyl-containing substances, from which the Fuchson can be easily regenerated. The process product is best separated from the oxidation mixture via its addi tion products with hydrohalic acids.



  The product has an antiseptic effect and has proven to be very effective, especially in certain forms of tuberculosis. <I> Examples: </I> 1. 32 g of benzoyl peroxide are dissolved in 400 ems of ethyl acetate and 44 g of 3,3'-dimetboxy-3 "-4,4'-4" -tetraoxy-triphenylmetharr are added. Saturate with hydrochloric acid while cooling with ice and leave to stand for several days with frequent shaking. The chlorohydrate of m-oxy-m-dimetboxy-p-dioxy-fuchsorrs crystallizes out in shiny metallic crystals in a yield of 25-30 g.

   Decomposition point at <B> 1800, </B> It dissolves in diluted alcohol with a deep red color, which turns blue due to alkalis. It forms dark blue salts with aluminum hydroxide, zinc oxide, lead acetate etc.



  The Fuchson can be isolated not only as a hydrochloride but also as a free base. For this purpose, the separated hydrochloride from the mixture is digested with aqueous sodium acetate solution, suction filtered, washed with water and dried ge. The crystalline Fuchson melts at about 230 °.



  2. 5 g of guaiacol and 2.8 g of protocatechualdehyde are dissolved in 20 ems of ethyl acetate containing 11% hydrochloric acid gas and 7.5 g of benzoyl peroxide (active oxygen content 5.2%) are added. The mixture is saturated with hydrochloric acid gas while stirring and cooling. The benzoyl peroxide dissolves after a long time; now you dilute with 60 cm- 'ethyl acetate.

    After standing, the m-dimethoxy-m-oxy-p-dioxy-fuchson separates out as chlorine hydrate in dark, shiny metallic crystals. The product is identical to the product described in Example 1.



  To prepare the sodium bisulphite addition compound of Fuchson, the free Fuchson is heated to dissolution with the calculated amount of sodium bisulphite in aqueous solution, filtered and freed from the solvent in vacuo. This addition compound dissolves moderately in cold water and the acid gives the solution a deep red color.

   The free Fuchson is separated from this addition compound, for example by flooding the addition compound in dilute hydrochloric acid, by boiling the sulfuric acid and removing the hydrochloric acid by adding sodium acetate solution. The product, which is sparingly soluble in water, is obtained by filtering and washing with water and drying. The product of the process is a new compound.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von m-Dimeth- oxy-ru-oxy-p-dioxy-fuchson, dadurch gekenn zeichnet, dass man das 3,3'-Dimethoxy-3"- 4,4',4"-tetraoxy-tr-iphei)ylmethan einer Oxy dation unterwirft. Das Produkt des Verfahrens stellt dunkle Kristalle dar; es schmilzt bei etwa 2300, löst sich in verdünntem Alkohol mit roter Farbe, die durch Alkalien nach Blau um schlägt; es gibt mit Mineralsäuren farbige, in Wasser kaum lösliche, mit Alkalibisulfiten praktisch farblose, wasserlösliche, gut kristal lisierende Additionsverbindungen. Es soll in der Heilkunde verwendet werden. UNTERANSPRÜCHE: 1. PATENT CLAIM: Process for the preparation of m-dimethoxy-ru-oxy-p-dioxy-fuchson, characterized in that the 3,3'-dimethoxy-3 "- 4,4 ', 4" -tetraoxy-tr -iphei) ylmethane subjected to oxidation. The product of the process is dark crystals; it melts at about 2300, dissolves in dilute alcohol with a red color that turns blue with alkalis; There are addition compounds which are colored with mineral acids, hardly soluble in water, and practically colorless with alkali bisulfites, water-soluble, well crystallizing addition compounds. It is said to be used in medicine. SUBCLAIMS: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das 3,3'-Dimeth- oxy - 3"- 4,4',4"- tetraoxy - triphenylmethan ohne es aus dem Reaktionsgemisch, in welchem es entstanden ist, zu isolieren, der Oxydation unterwirft. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel organische Peroxyde verwendet. 3. Verfahren nach Patentaridpruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation in Essigester als Verdünnungsmittel aus führt. 4. Process according to patent claim, characterized in that the 3,3'-dimethoxy - 3 "- 4,4 ', 4" - tetraoxy - triphenylmethane is oxidized without isolating it from the reaction mixture in which it was formed subject. 2. The method according to claim, characterized in that organic peroxides are used as the oxidizing agent. 3. The method according to patent claim, characterized in that the oxidation is carried out in ethyl acetate as a diluent. 4th Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fuchson aus dem Oxydationsgemisch in Form seines mit Säuren gebildeten Additionsproduktes abscheidet und aus dem Additionsprodukt die Säurekomponente wieder abspaltet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fuchson aus deni Oxydationsgemisch in Form seines mit Alkalibisulfiten gebildeten Additions produktes abscheidet und aus dem Addi tionsprodukt die Alkalibiaulfit-Koniponerite wieder abspaltet. Process according to patent claim, characterized in that the Fuchson is separated from the oxidation mixture in the form of its addition product formed with acids and the acid component is split off again from the addition product. 5. The method according to claim, characterized in that the Fuchson is deposited from the oxidation mixture in the form of its addition product formed with alkali metal bisulfites and the alkali metal sulfite coniponerite is split off again from the addi tion product.
CH202183D 1936-05-18 1937-03-08 Method for the preparation of m-dimethoxy-m-oxy-p-dioxy-fuchson. CH202183A (en)

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