CH202548A - Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Kondensationsproduktes.Info
- Publication number
- CH202548A CH202548A CH202548DA CH202548A CH 202548 A CH202548 A CH 202548A CH 202548D A CH202548D A CH 202548DA CH 202548 A CH202548 A CH 202548A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- condensation product
- reaction
- carried out
- resin
- Prior art date
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 4
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 claims description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 239000007799 cork Substances 0.000 claims description 2
- 238000004855 creaseproofing Methods 0.000 claims description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000003351 stiffener Substances 0.000 claims description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 5
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;carbonate Chemical compound NC(N)=N.NC(N)=N.OC(O)=O STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical class N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/40—Chemically modified polycondensates
- C08G12/42—Chemically modified polycondensates by etherifying
- C08G12/424—Chemically modified polycondensates by etherifying of polycondensates based on heterocyclic compounds
- C08G12/425—Chemically modified polycondensates by etherifying of polycondensates based on heterocyclic compounds based on triazines
- C08G12/427—Melamine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass man zu wert vollen neuen Kondensationsprodukten gelan gen kann, wenn man Aminotriazine, Alkohol gruppen enthaltende Verbindungen und Alde hyde miteinander zur Reaktion bringt.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Kondensationsproduktes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 2. 4.6-Triamino-1 . 3. 5- triazin, Formaldehyd und Äthylalkohol mit einander bis zur Harzbildung zur Reaktion bringt.
Die Reaktionskomponenten können gleich zeitig oder in beliebiger Reihenfolge aufeiu- ander zur Einwirkung gebracht werden. Es kann auch jede einzelne Komponente stufen weise zugesetzt werden.
Die Mengenverhältnisse der Komponenten können innert weiter Grenzen schwanken. Auch hinsichtlich der sonstigen Konden sationsbedingungen, wie Temperatur, Lösungs- bezw. Verdünnungsmittel, reaktionsbeeinflus- sende Zusätze, z. B. Säuren, säureabspaltende Stoffe, Basen usw. sind weitgehende Varia tionen möglich.
Als Lösungsmittel kommen sowohl Was ser als auch organische Lösungsmittel in Be tracht. Man kann als Lösungsmittel auch den als Kondensationskomponente dienenden Äthylalkohol im tberschuss anwenden.
Die Reaktion kann auch im geschlossenen Gefäss (Autoklav) vorgenommen werden, wo durch es unter anderem auch möglich ist, die Reaktionstemperatur oberhalb des Siedepunk tes der Reaktionskomponenten bezw. des Lö- sungsmittels zu wählen.
Das erhaltene harzartige Kondensations produkt ist in Alkohol löslich und scheidet sich daraus beim Verdünnen mit Wasser in harzartiger Form aus. Die alkoholische Lö sung hinterlässt beim Eintrocknen einen kla ren Lack. Das Kondensationsprodukt kann gehärtet werden, das heisst es wird unter dem Einfluss von Härtungskatalyten und/oder von Wärme urschmelzbar und unlöslich und weist in diesem Zustande sehr hohe Wasserbestän digkeit auf.
Es lässt sich für die mannigfal tigsten Zwecke verwenden, wie zum Beispiel als Bindemittel für die Herstellung von Press- massen und laminierten Produkten, für Ver- leimungszwecke, zur Herstellung von Kunst holz, Kunstkork, Pinselkitt, zum Fixieren von farbgebenden Stoffen, von Schädlings bekämpfungsmitteln und dergl. auf Unter lagen aller Art, ferner für die Herstellung von Giessmassen, für die Anwendung als Laelk oder als Lackzusatz, weiter in der Textilindu strie, z.
B. zum Appretieren und Knitterfest- machen, zur der Quellfähig- keit, als Verdiekungs- oder Versteifungsmittel oder als Weichmacher, als Mittel zur waseli- echten Fixierung von Appreturen, zur Her stellung gefärbter oder bedruckter Materia lien usw.
<I>Beispiel 1:</I> 126 Teile Melamin (1 Mol), 214 Teile 42 % alkoholischer Formaldehyd (3 Mol), 200 Teile Alkohol absolut und 1 Teil konzen trierter Salzsäure (zirka 0,01 Mol), -erden eine Stunde zum Sieden erhitzt. Die ent stehende Lösung wird mit 1,3 Teil 30%iger Natronlauge neutralisiert, gegebenenfalls fil triert, 3 Stunden weiter im Sieden gehalten und dann gekühlt. Es entsteht eine klare Kondensationslösung, die beim Verdünnen mit Wasser ein Harz ausscheidet und beim Auftrocknen einen klaren Lack hinterlässt.
Die Lösung kann für sich oder zusammen mit andern aus der Lacktechnik bekannten lackbildenden oder plastifizierenden Substan zen als Lack verwendet werden.
Wird eine Probe im siedenden Wasserbad im Vakuum von zirka 10 mm bis zur Ge wichtskonstanz getrocknet, so entsteht ein schaumiges Produkt, dessen Gewicht um 19<B>'</B> höher ist als dem Gewicht der Ausgangsstoffe Melamin und Formaldehyd entspricht.
Unter Berücksichtigung der Bildung von einigen Prozent Reaktionswasser lä.sst sich daher schliessen, dass in dem Kondensationsprodukt auf 1 Mol Melamin etwa 1 Mol Äthylalkohol kondensiert ist. <I>Beispiel 2:</I> 126 Teile Melamin (1 Mol) werden in 600 Teilen schwach alkalischer, 30 % iger Formaldehydlösung (6 Mol) heiss gelöst, 10 Minuten bei<B>90'</B> behandelt und dann ge kühlt.
Nach einiger Zeit entsteht eine Aus scheidung und der gesamte Inhalt erstarrt zu einer weissen Masse, die in zerkleinerter Form bei<B>60'</B> getrocknet und dann gemah len wird.
<B>100</B> Teile dieses Produktes, das zum gröss ten Teil aus Hexamethvlolmelamin besteht., wird zusammen mit 160 Teilen Äthylalkohol und 0,3 Teilen alkoholischer Salzsäure zum Sieden erhitzt. Es entsteht nach zirka. 1% Stunde eine Lösung, die noch einige Stun den weiter im Sieden gehalten und dann ge kühlt wird.
Die erhaltene Kondensationslösung gibt beim Verdünnen mit Wasser eine harzige Ausscheidung und hinterlässt beim Eindamp fen und Härten einen klaren Lack.
Die Hä.rtungsgeschwindigkeit kann dabei durch Zusätze saurer oder basischer Natur weitgehend variiert erden. Bei Verwendung eines Stoffes saurer Natur kann in kurzer Zeit schon bei wenig erhöhter Temperatur eine völlige Härtung erreicht werden. Ander seits ist es möglich, durch Zusatz von alka lischen Stoffen, ivie z. B. Guanidinlkarbonat oder Triäthanolamin, die Härtung derart zu verlangsamen, dass ein solches Harz, während kürzerer Zeit bei höherer Temperatur, z. B. bei 140" C, behandelt, die Löslichkeit in Alko hol beibehält. Durch Säurezusatz kann es in rasch härtende Form übergeführt werden.
<I>Beispiel 3:</I> 126 Teile Melamin (1 Mol) werden in 300 Teilen neutraler 30 % iger Formaldehyd lösung (3 Mol )gelöst und zirka 1/-, Stunde im Wasserbad behandelt. Die erhaltene Lösung scheidet beim Verdünnen mit Wasser ein Harz aus. Sie wird im Vakuum zur Trockne gebracht. Man erhält ein Produkt von schau miger Struktur, das gemahlen wird. 100 Teile dieses Produktes werden mit 100 Teilen Athylalkohol und 0,4 Teilen Salz säure konzentriert im Wasserbade unter Kneten erhitzt.
Es entsteht in kurzer Zeit eine klare, viskose Harzlösung. Beim Ver dünnen mit Wasser scheidet sich daraus ein Harz aus, während beim Eintrocknen ein klarer Lack hinterbleibt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines harz artigen Kondensationsproduktes, dadurch ge kennzeichnet, dass man 2.4.6-Triamino- 1 . 3 . 5-triazin, Formaldehyd und Äthylalko- hol miteinander bis zur Harzbildung zur Reaktion bringt. Das erhaltene harzartige Kondensations- produkt ist in Alkohol löslich und scheidet sich daraus beim Verdünnen mit Wasser in harzartiger Form aus. Die alkoholische Lö sung hinterlässt beim Eintrocknen einen kla ren Lack.Das Kondensationsprodukt kann gehärtet werden, das heisst es wird unter dem Einfluss von Härtungskatalytsn und/oder von Wärme unsclimelzbar und unlöslich und weist in diesem Zustande sehr hohe Wasserbestän digkeit auf.Es lässt sich für die mannigfal tigsten Zwecke verwenden, wie zum Beispiel als Bindemitel für die Herstellung von Press- massen und laminierten Produkten, für Ver- leimungszwecke, zur Herstellung von Kunst holz, Kunstkork;Pinselkitt, zum Fixieren von farbgebenden Stoffen, von Schädlings- bekämpfungsmitteln und dergl. auf Unter lagen aller Art, ferner für die Herstellung von Giessmassen, für die Anwendung als Lack oder als Lackzusatz, weiter in der Textilindu strie, z.B. zum Appretieren und Knitterfest- machen, zur Verminderung der Quellfähig- keit, als Verdickungs- oder Versteifungsmittel oder als Weichmacher, als Mittel zur wasch echten Fixierung von Appreturen, zur Her stellung gefärbter oder bedruckter Materia lien usw. . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge genwart' von Kondensationsmitteln durch geführt wird. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart von sauren Kondensationsmitteln durchgeführt wird. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart von basi schen Kondensationsmitteln durchgeführt wird. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die drei Komponenten gleichzeitig aufeinander zur Einwirkung gebracht werden. 5.Verfahren gemäss Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zunächst ein Kondensationsprodukt aus 2.4.6-Tria.mino-1.3.5-triazin und Formaldehyd hergestellt und dieses hierauf mit ,Äthylalkohol bis zur Harzbildung zur Einwirkung gebracht wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH202548T | 1936-10-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH202548A true CH202548A (de) | 1939-01-31 |
Family
ID=4443299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH202548D CH202548A (de) | 1936-10-19 | 1936-10-19 | Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH202548A (de) |
-
1936
- 1936-10-19 CH CH202548D patent/CH202548A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT150002B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehyd-Kondensationsprodukten. | |
| EP0006112A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wärmehärtbaren Harnstoff-Formaldehyd-Harzen und deren Verwendung zum Tränken und/oder Beschichten von Trägerbahnen für die Oberflächenvergütung von Holzwerkstoffplatten | |
| DE2451720A1 (de) | Phenolsulfonsaeure-harnstoff-formaldehyd-umsetzungsprodukte, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als gerbend wirkende substanzen | |
| CH461101A (de) | Verfahren zur Herstellung von phenolmodifizierten Aminotriazinharzen | |
| CH202548A (de) | Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Kondensationsproduktes. | |
| EP0003798B1 (de) | Verfahren zur Herstellung modifizierter Aminoplastharze | |
| CH206608A (de) | Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Kondensationsproduktes. | |
| EP0052212B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoplastkondensaten | |
| DE757520C (de) | Verfahren zur Herstellung harzartiger Kondensationsprodukte aus Harnstoff und bzw. oder Thioharnstoff und Formaldehyd | |
| CH206611A (de) | Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Kondensationsproduktes. | |
| CH206609A (de) | Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Kondensationsproduktes. | |
| DE615525C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, aus reversiblen Gelen bestehenden Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Mischungen von Harnstoff und Thio- harnstoff und Formaldehyd in Trockenform und Loesungen daraus | |
| CH193630A (de) | Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Aldehyd-Kondensationsproduktes. | |
| DE1235942B (de) | Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen Kondensationsprodukten | |
| CH206610A (de) | Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Kondensationsproduktes. | |
| DE612626C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Harze aus Harnstoff oder dessen Derivaten und Formaldehyd bzw. dessen Polymeren | |
| DE1520005A1 (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Kunstharzloesungen | |
| DE2604195C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Melamin-Formaldehydharzen | |
| DE2448472A1 (de) | Verfahren zur herstellung von loesungen haertbarer harnstoff-formaldehydharze | |
| DE1935006A1 (de) | Verfahren zur Herstellung gerbend wirkender Kondensationsprodukte | |
| DE745682C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pressmassen | |
| DE1595111A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Melamin-Formaldehyd-Acrylnitril-Kondensationsprodukten | |
| DE613629C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten | |
| DE907460C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten | |
| DE2911265A1 (de) | Latenter haerter fuer hitzehaertbare aminoplastharze, seine herstellung und verwendung |