CH202846A - Verfahren zur Darstellung eines Oxyketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Oxyketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Ogyketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe.
EMI0001.0003
Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> ges@ättig ten <SEP> oder <SEP> ungesättigten <SEP> Ogyketonen <SEP> der <SEP> Cyclo pentanohydrophenanthrenrei#he <SEP> bezw. <SEP> deren
<tb> Derivaten <SEP> ;gelangen <SEP> kann, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> freie
<tb> Ketogruppen <SEP> von <SEP> gesättigten <SEP> ,oder <SEP> ungesättig ten <SEP> Polyketoc3rcl@opentanohy.drophenanthre nen,deren <SEP> Ketogruppen <SEP> teilweise <SEP> in <SEP> substi tuierte <SEP> Enolgruppen <SEP> übergeführt <SEP> sind, <SEP> re duziert <SEP> und <SEP> die <SEP> erhaltenen <SEP> Verbindungen <SEP> ge gebenenrfallts <SEP> acyliert <SEP> und/oder <SEP> verseift.
<tb>
Die <SEP> Reduktion <SEP> kann <SEP> auf <SEP> chemischen, <SEP> bio logischem <SEP> oder <SEP> katalytischem <SEP> Wege <SEP> vor ,ge<U>n</U>o<U>mm</U>en <SEP> werden. <SEP> Sie <SEP> geschieht <SEP> z. <SEP> B. <SEP> mit
<tb> Hilfe <SEP> von <SEP> Aluminiumamalgam <SEP> in <SEP> neutralem
<tb> Mjedmum, <SEP> mit <SEP> sekundären <SEP> Alkoholen <SEP> in <SEP> Ge genwaTt <SEP> von <SEP> Metallal#koholaten, <SEP> mit <SEP> Wasser stoff <SEP> in <SEP> Gegenwaxt <SEP> von <SEP> Katalysatoren <SEP> wie
<tb> z. <SEP> B. <SEP> unedlen <SEP> Metallen <SEP> der
<tb> oder <SEP> mit <SEP> Hilfe <SEP> von <SEP> gährendez <SEP> Hefe
<tb> und <SEP> dergl.
<tb>
Als <SEP> Ausgangsstoffe <SEP> verwendet <SEP> man <SEP> Enol ester <SEP> bezw. <SEP> -äth-er <SEP> von <SEP> Polyketocyclopemano-
EMI0001.0004
hydrophenanthrenen, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Androsten:diö nen, <SEP> Androstandionen, <SEP> Pregnendionen, <SEP> Pre gnandionen, <SEP> Adrenostendionen <SEP> und <SEP> @dergl:
<tb> Verwendet <SEP> man <SEP> als <SEP> Aussgangsstoff <SEP> zum
<tb> Beispiel <SEP> einen <SEP> Fnoläther <SEP> bezw. <SEP> -estex <SEP> das
<tb> d4-Androsteuclios,-(3,17), <SEP> so, <SEP> erhält <SEP> man
<tb> Testosteron <SEP> b,ezw. <SEP> dessen <SEP> Derivate. <SEP> Des. gleichen <SEP> erhiädt <SEP> man <SEP> ausgehend <SEP> von <SEP> ent sprechenden <SEP> Verbindungen <SEP> des <SEP> d4-Pregnen dions; <SEP> (3;2!0) <SEP> @clas <SEP> d°-Pregnenol-(20)-on-(3)
<tb> oder <SEP> dessen <SEP> Derivate.
<tb>
Nach <SEP> dem <SEP> vorliegenden <SEP> Verfahren <SEP> ge lingt <SEP> es <SEP> zum <SEP> Beispiel <SEP> auch <SEP> Monoenolester <SEP> des
<tb> Testosterons <SEP> mit <SEP> freier <SEP> Hyd@rogylgruppe <SEP> in
<tb> 17-Stellung <SEP> herzustellen, <SEP> während. <SEP> dies <SEP> nach
<tb> .der <SEP> von <SEP> L. <SEP> Ruzieka <SEP> und <SEP> W. <SEP> H. <SEP> Fischer <SEP> (Helv.
<tb> Chim. <SEP> Acta, <SEP> Bd. <SEP> 19 <SEP> [193'6], <SEP> Seite <SEP> 1371) <SEP> be schriebenen <SEP> Arbeitsweise <SEP> nicht <SEP> möglich <SEP> ist,
<tb> da <SEP> dort <SEP> DZester <SEP> das <SEP> Testosterons <SEP> erhalten
<tb> werden.
<SEP> Solche <SEP> Diester <SEP> können <SEP> natürlich <SEP> auch
<tb> nach <SEP> dem <SEP> vorliegenden <SEP> Verfääxen <SEP> gewonnen
<tb> werden, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> die <SEP> 3-Enol-Derivate <SEP> nach träglieh, mit Acylierungsmitteln behandelt. Es gelingt @aueh leicht Mischester herzu stellen, wenn man in 17-Stellung andere Acylreste einführt wie die in 3-,Stellung be findlichen.
In ähnlicher Weise gelangt man auch zu,d:en entsprechenden Di-Äthern, bezw. Ester-Äthern. Ganz allgemein ergibt sich nach vorliegender Erfindung ein besonders einfacher Übergang von Ketanen von der Art des Androstendions zu Oxy keto@nen vom Typus des
Testosterans.
Ausgehen. zum Beispiel von Enolderiva- ten des 44-And-rostendions-(3,17) ergibt sich folgender formelmässiger Reaktionsverlauf
EMI0002.0040
R und R' bedeuten dabei veresterte oder ver- ätherte Hydroxylgruppen.
Gegenstand des. vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Darstellung eines Oxyk-etons der Cyclopentanapolyhydraphen- anthrenreihe, welches dadurch gakennzeich- net ist, @dass man auf ein d4-AndTosten4ion- (3,17)
-@3-enol-derivat Reduküonsmittel ein wirken lässt und die erhaltene Verbindung verseift.
Das so :gewonnene .bekannte 44-Testo- steron soll therapeutüsche Verwendung fin den oder als Zwischenprodukt zur Gewin- nung therapeutisch wirksamer Verbindungen dienen. <I>Beispiel 1:</I> 1 Teil Androstendion-3-enol:
benzoat wird in 1!00 Teilen abeoluten Alkohol gelöst und mit 0,05 Teilen eines schwachwirksamen Nickelk:
a,talysatons in geschüttelt bis 1 Mol Wasserstoff aufgenom- men ist. Man entfernt den Katalysator durch Filtration und erwärmt die Lösung mit 0,1 Teilen Pottasche in 5 Teilen Alkohol einige Zeit auf dem Wasserbad,
verdünnt hierauf die Lösung mit Wasser und kristallisiert den Niederschlag- aus Hexan um. Man gewinnt so reines Testosteron vom F. 154 bis 155 .
An Stelle von Nickel können auch andere Katalysatoren, insbesondere unedle Metalle
EMI0003.0001
der <SEP> Nickel-Kobalt-Gruppe, <SEP> verwendet <SEP> wer den. <SEP> Als <SEP> Reduktionsmittel <SEP> sind <SEP> ferner <SEP> andere
<tb> bekannte <SEP> chemissohe <SEP> und <SEP> auch <SEP> biochemische
<tb> Mebholen <SEP> .geeignet.
<tb>
Denselben <SEP> Endeboff <SEP> erhält <SEP> man <SEP> auch
<tb> durch <SEP> Reduktion <SEP> anderer <SEP> 3-Eno@lester <SEP> -des <SEP> An @drostendionts <SEP> und <SEP> nachfolgende <SEP> alkalische
<tb> Verseifung. <SEP> Durch <SEP> Reduktion <SEP> von <SEP> 3-Enol äthern <SEP> Ales <SEP> Androstendions <SEP> z. <SEP> B. <SEP> mit <SEP> Natrium
<tb> und <SEP> Alkohol <SEP> und <SEP> anschliessende <SEP> saure <SEP> Versei fung <SEP> :gelingt <SEP> es
<tb> Testosteron <SEP> 11,er zus'telben.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 2:</I>
<tb> 100,0 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> *äseerigen <SEP> Hefesuspen sian, <SEP> etwa <SEP> ;5 <SEP> % <SEP> Trockenlswbstanz <SEP> enthaltend,
<tb> werden <SEP> anit <SEP> 70 <SEP> Teilen <SEP> Invertzucker <SEP> versetzt
<tb> und <SEP> bei <SEP> 30' <SEP> zur <SEP> Gährung <SEP> gebracht. <SEP> Zu <SEP> der
<tb> sieh <SEP> in <SEP> kräftiger <SEP> Gährung <SEP> befindenden <SEP> Auf sahlemmung <SEP> wird <SEP> nun <SEP> :eine <SEP> alko#h;olische <SEP> Lö sung <SEP> von <SEP> 1 <SEP> Teil <SEP> Androstendion=3,-enolpropio.
nat <SEP> ,derart <SEP> zugetropft, <SEP> dass <SEP> die <SEP> Gährung <SEP> in
<tb> Gang <SEP> bleibt. <SEP> Nach <SEP> beendeter <SEP> U <SEP> msietzung <SEP> wird
<tb> zenrtrifügiort <SEP> und <SEP> das <SEP> Reaktionsprodukt <SEP> in
<tb> Äther <SEP> aufgenommen. <SEP> Das <SEP> Lösungsmittel <SEP> wird
<tb> verdampft <SEP> und <SEP> @dew <SEP> Rückstand <SEP> in <SEP> 50 <SEP> Teilen
<tb> Methanol <SEP> aufgenommen <SEP> und <SEP> mit <SEP> 1 <SEP> Teil <SEP> wasser freier <SEP> Pottasche <SEP> in <SEP> 10 <SEP> Teilen <SEP> Wassiar <SEP> einige
<tb> Stunden <SEP> am <SEP> Rückflug <SEP> geikocht. <SEP> Beim <SEP> Ver dünnen <SEP> der <SEP> ReakEonAö:
sung <SEP> mit <SEP> wenig
<tb> Wasser <SEP> fällt <SEP> beim <SEP> Erkalten <SEP> Testosteron <SEP> aus,
<tb> das <SEP> nach <SEP> iclem <SEP> UmkristallisieTen <SEP> aus <SEP> Hegen
<tb> den <SEP> F. <SEP> 153 <SEP> bis <SEP> <B>155</B> <SEP> <SEP> zeigt.
<tb>
Als <SEP> Ausgangsstoff <SEP> kann. <SEP> man <SEP> ebensogut
<tb> auch <SEP> dm <SEP> Acetat, <SEP> die <SEP> Butyrate, <SEP> die <SEP> Valeria-
EMI0003.0002
nate <SEP> Imd <SEP> @dergl. <SEP> an <SEP> Stelle <SEP> :des <SEP> AndTostendl0n 3-enolprogionats <SEP> verwenden.
Claims (1)
- EMI0003.0003 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Damstellung <SEP> eines <SEP> Ogy ketons <SEP> ,der <SEP> Cyclopenrtano#polyhydroPhenan tUrenreihe, <SEP> idaduroh <SEP> gekennzeichnet, <SEP> @d>ass' <SEP> rar. <tb> auf <SEP> ein, <SEP> d4-Aind@rosteudion-i(3,17)-i3-:enold@eri vat <SEP> Reduktionsmittel <SEP> einwirken <SEP> läasst <SEP> und <SEP> die <tb> ,erhaltene <SEP> Verbindung <SEP> verseift. <tb> Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> bekannte <SEP> Testosteron <tb> soll <SEP> therapeutische <SEP> Verwendung <SEP> finden <SEP> oder <tb> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> zur <SEP> Gewinnung <SEP> thera peutisch <SEP> wirksamer <SEP> Verbindungen <SEP> dienen. <tb> <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentampruch, <SEP> id.aduroh. <tb> gekennzeichnet, <SEP> d <SEP> ass <SEP> man <SEP> als <SEP> ;3-Enolderivat <tb> ,dies <SEP> Androstendions <SEP> einen <SEP> 3: <SEP> E:nolaes@ter <SEP> ver wendet. <tb> 2. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> :dadurch <tb> .gekenuzetohnet"dass <SEP> man <SEP> als <SEP> 3-Enolderivat <tb> des <SEP> Androstendions <SEP> .einen <SEP> 3-Enoläther <SEP> ver wendet. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <tb> und <SEP> Un teranspruch <SEP> 1, <SEP> dadurch <SEP> :gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> :die <SEP> Reduktion <SEP> in <SEP> neutralem <SEP> Me dium <SEP> vor<U>nimm</U>t. <tb> 4. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> Un teranspruch <SEP> 2; <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Reduktion <SEP> in <SEP> alkalischem <SEP> Me dium <SEP> vornimmt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH202846T | 1937-06-25 |
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH202846D CH202846A (de) | 1937-06-25 | 1937-06-25 | Verfahren zur Darstellung eines Oxyketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH202846A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE974201C (de) * | 1948-11-17 | 1960-10-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Reduktion von Verbindungen der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe |
-
1937
- 1937-06-25 CH CH202846D patent/CH202846A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE974201C (de) * | 1948-11-17 | 1960-10-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Reduktion von Verbindungen der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe |
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