CH211732A - Verfahren zur Gewinnung von Testosteron. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Gewinnung von Testosteron.    Im hauptpatent Nr. 204378 und im Zu  satzpatent Nr. 209831 sind Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines Produktes,  das besondere physiologische Eigenschaften  aufweist.  



  Es wurde nun gefunden, dass in diesem  Produkt Testosteron, sowie     Dehydroa.ndro-          steron,        Androstendiol    und     Androstendion    ent  halten ist, und dass aus diesem Produkt das  Testosteron gemäss dem Verfahren der vor  liegenden Erfindung isoliert werden kann.

    Das erfindungsgemässe Verfahren zur Ge  winnung des Testosterons aus dem nach den  oben genannten Patenten erhältlichen Pro  dukt, ist dadurch gekennzeichnet, dass man  aus dem Produkt, wie es nach dem Verfahren  des Hauptpatentes Nr. 204378 oder des Zu  satzpatentes Nr. 209831 erhältlich ist, die       Hydroxyketofraktion    mittels     getoreagenzien     und     Veresterung    mit einer Säure, die nach  ]er     Veresterung    noch eine salzbildende  Gruppe enthält, abtrennt und aus der Hy-         droxyketofraktion    das Testosteron vom     De-          hydroandrosteron    trennt.  



  In der Praxis arbeitet man zweckmässiger  weise wie folgt:  Die     Verbindungen    mit     getogruppen    wer  den unter Verwendung von     getoreagenzien     wie z. B.     Betainhydrazidhydrochlorid    abge  schieden.

   Nach Freilegung der     getofraktion     werden die Verbindungen mit einer     Oxy-          gruppe    durch     Acylierung    mit     acylierenden     Mitteln,     wie        Phthalsäureanhydrid,        Chlor-          sulfonsäure    usw., die nach     Veresterung    mit  der     Oxygruppe    der obengenannten Verbin  dungen noch eine salzformende Gruppe ent  halten, abgetrennt. Durch Auflösung der ent  standenen Ester in alkalischem Wasser kann  man dann das     Androstendion    abtrennen.

    Nach Freilegung der veresterten     Hydroxyl-          gruppe    lässt sich weiter das     Dehydroandro-          steron    z. B. mittels     Digitonin    entfernen.  Man erhält so eine Lösung die nur noch das  Testosteron enthält. Aus dieser Lösung kann      durch Kristallisation (las reine     Testosteron     gewonnen werden.  



       Beispiel:     Ein Sirup, wie er zum Beispiel nach     dem     Verfahren des Hauptpatentes Nr.     -204378     oder des Zusatzpatentes Nr. ?0983l erhält  lich ist, wird mit     \?50        cm-    Äther angerie  ben und 3 Tage stehen gelassen. Dabei schei  den sich aus nahezu reinem '     5,6-Andro-          stendiol    bestehende Kristalle ab, welche ab  filtriert werden. Nach dem Eindampfen der  ätherischen Lösung bleibt ein Sirup zurück.

    welcher wie folgt aufgearbeitet wird:  Man trennt das aus     Oxyketonen    und       Androstendion    bestehende Gemisch durch Be  handlung mit     Ketonreagentien    von den noch  anwesenden     Diolen.    Als     Ketonrea.gentien     können     Semicarbazide,        IIydroxylamine,        Be-          ta,in-hydrazid-hydrochloride    usw. gebraucht  werden.

   Nach der Aufspaltung der     Keto-          kondensationsprodukte    erhält man einen Si  rup, welcher weiter durch Behandlung mit       Phtalsäureanhvdrid    oder     Chlorsulfonsäure    in       Pyridin    nach an und für sich bekannten Ar  beitsweisen in eine     Oxyketonfraktion    und  in     Androstendion    getrennt wird.  



  Die     Oxyketonfraktion    wird mit 1     ö        iger     alkoholischer     Digitoninlösung    versetzt und  der     Digitoninniederschlag    abgetrennt. Das  Filtrat,     aus    welchem sich nach einiger Zeit  Kristalle abscheiden, enthält hauptsächlich       Testosteron,        welches    durch     Umkristallisieren       in reinem     kristallisiertem    Zustand mit einer  Ausbeute von 1.5 bis     2.2    g erhalten wird.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Gewinnung von Testo- steron, dadurch gelzennzeichnet. dass man aus dem Produkt. wie es nach dem Verfahren des Hauptpatentes Nr. ?04378 oder des Zusatz patente:

   N r. ?09831 erhältlich ist. die Hydi-oxyketofra.l,:tion mittels Ketoreagentien und Veresterung mit: einer Säure, die nach @'crcsternng noch eine salzbildende Gruppe enthält, abtrennt, und aus der Hydroxyketo- frali:tioii das Testosteron vom Dehv(lroandro- steron trennt.

   UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man als Ketoreagens Betainhj-drazidhydrochlorid verwendet. ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch Olekennzeichnet, dass man als Acylieriangs- mittel Phthalsäureanhydrid verwendet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylierungs- mittel Chlorsulfonsäure verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass man zur Trennung des Testosterons vom Dehydroandrosteron die Hvdroxyketofraktion mit. Digitonüi behandelt, den Niederschlag abtrennt und aus dem Filtrat (las Testosteron durch Kristallisation gewinnt.