CH203952A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Azofarbstoffen.       Es ist bekannt, dass man durch Vereini  gen von     Diazoverbindungen    solcher aroma  tischer Basen, welche stark durch negative       Substituenten    beladen sind, mit kupplungs  fähigen Aminen zu     violetten    und blauen       Monoazofarbstoffen    gelangen     kann.    Die Her  stellung solcher Farbstoffe bietet aber in vie  len Fällen ausserordentlich grosse Schwierig  keiten, da die     Diazoverbindungen    solcher  Amine gegen Wasser und auch gegen an  dere     Lösungsmittel,    wie z. B. Äthylalkohol,  sehr unbeständig sind.  



  Es wurde     nun    gefunden, dass     Azofarb-          stoffe    in grosser Reinheit und guter Ausbeute  erhalten werden können, wenn man die Ver  einigung von     Diazoverbindungen,    die     aus    aro  matischen Aminen, welche stark mit nega  tiven     Substituenten    beladen sind, hergestellt  werden,     mit        Kupplungskomponenten,    die in  folge Anwesenheit einer     unsubstituierten     oder substituierten     Aminogruppe    kuppeln,  in Gegenwart von Methylalkohol vornimmt.

    Man verfährt dabei zweckmässig so, dass man    die     Kupplungskomponente    in Methylalkohol  löst und die     Diazoverbindung    einer stark ge  kühlten Lösung der     Kupplungskomponente     in Methylalkohol zusetzt. Dabei kann der       methylalkoholischen    Lösung auch ein     alkali-          bindendes    Mittel, wie zum Beispiel Natrium  acetat,     Natriumcarbonat,    Salze des Ammo  niums,     Magnesiums,        Calciums,    zugesetzt  werden.

   In     andern        Fällen        kann        es,    sogar  zweckmässig sein, der Lösung vor oder wäh  rend der     Vereinigung    mit der     Diazoverbin-          dung        Natriummethylat    zuzusetzen, was be  sonders dann zu geschehen hat, wenn     die     Empfindlichkeit der     Diazoverbindung    gegen  Wasser ausserordentlich gross ist.  



  Unter den aromatischen Aminen, die  stark durch     negative        Substituenten    beladen  sind, die zur Herstellung von Farbstoffen  zweckmässig nach dem     vorliegenden    Verfah  ren Verwendung finden sollen, seien zum  Beispiel     genannt:

          Dinitroaminobenzole,    also  zum Beispiel 2     .4-Dinitroaminobenzol,        2.4-          Dinitro-6-halogen-aminobenzole,    wie 2.4-           Dinitro-6-chloraminobenzol,    dann auch 2     .4-          Dinitro-6-cyanaminobenzol,        2.4-Dinitro-6-          methoxyaminobenzol,    dann auch Verbindun  gen, die durch     Sulfon-    oder     Sulfamidgruppen     substituiert sind, wie z.

   B.     2.4-Dinitroamino-          benzol-6-methylsulfon,        2.4-Dinitroamino-          benzol-6-äthylsulfon,        2.4-Dinitroaminoben-          zol-6-benzylsulfon,        2.4-Dinitroaminobenzol-          6-phenylsulfon,    dann auch     2.4-Dinitroamino-          benzol-6-sulfamid,    oder     2.4-Dinitroamino-          b-enzol=6-dia1kvlsulfamide.    Ferner lässt sich  auf diese Weise auch 2 .4.

       6-Trinitroamino-          benzol    in Form einer     Diazoverbindung,    zur  Herstellung von Farbstoffen verwenden.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 7,2 Teile     Natriumnitrit    in 108  Teilen     konz.    Schwefelsäure, erwärmt kurze  Zeit auf 60  , kühlt dann auf 0 bis 5   und  trägt langsam 26,1 Teile 2     .4-Dinitroamino-          benzol-6-methylsulfon    ein. Man rührt nun  bei 30 bis 40  , bis eine klare Lösung ein  getreten ist. Diese Lösung wird nun lang  sam unter Rühren und Kühlen in eine Lö  sung, die 22,5 Teile     2-Methoxy-5-methyl-di-          (,B-oxy        äthyl)-aminobenzol    in 200 bis 300  Teilen Methylalkohol enthält, eingetragen.

      Diese Lösung kann zweckmässig säurebin  dende Mittel, wie z, B.     Magnesiumoxy    d oder       Magnesiumcarbonat    oder Salze des Ammo  niums enthalten. So kann man durch Ver  wendung von zum Beispiel 21,6 Teilen Mag  nesiumoxyd vorteilhafte Ergebnisse erzielen.  Durch Versetzen mit Wasser und Filtrieren  kann man den Farbstoff isolieren. Der Me  thylalkohol kann ohne weiteres regeneriert  werden. Der Farbstoff färbt     Acetatkunst-          seide    in echten blauen     weissätzbaren    Tönen.  Ähnlich verfährt man bei der Verwendung  der andern genannten und sich ähnlich ver  haltenden     Diazoverbindungen.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarb- stoffen durch Kuppeln von Diazoverbindun- gen solcher aromatischer Amine, die stark durch negative Substituenten beladen sind, und solcher aromatischen Aminen, die infolge der Anwesenheit einer unsubstituierten oder substituierten Aminogruppe kuppeln, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Methylalkohol arbeitet.