CH204239A - Verfahren zur Herstellung eines Dichlorchrysens. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Dichlorchrysens.Info
- Publication number
- CH204239A CH204239A CH204239DA CH204239A CH 204239 A CH204239 A CH 204239A CH 204239D A CH204239D A CH 204239DA CH 204239 A CH204239 A CH 204239A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chlorine
- melting point
- chrysene
- sulfur
- production
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- SPNXNIHLIKOOFV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorochrysene Chemical compound ClC1=C(C=2C=CC3=C4C=CC=CC4=CC=C3C2C=C1)Cl SPNXNIHLIKOOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUZUUUNTAPFCG-UHFFFAOYSA-N 2,8-dichlorochrysene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC2=CC=C3C4=CC=C(Cl)C=C4C=CC3=C21 UGUZUUUNTAPFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- -1 iodine, antimony halides Chemical class 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
- C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/48—Chrysenes; Hydrogenated chrysenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Dieblorebrysens. Es wurde gefunden, dass ein Dichlor- chrysen hergestellt werden kann, wenn man auf Chrysen eine zur Dichlorierung ausrei chende Menge von chlorabgebenden Verbin dungen des Schwefels in Gegenwart von Halogenüberträgern einwirken lässt. Das erhaltene Produkt ist 2,8-Dichlor- chrysen, besitzt einen Schmelzpunkt von <B>263-267'</B> und kann durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol in weisse Nadeln vom Schmelz punkt 271 übergeführt werden. Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstel lung von Farbstoffen dar. Als chlorabgebende Verbindung des Schwe fels kommt beispielsweise Sulfuryloblorid in Betracht. Geeignete Halogenüberträger sind zum Beispiel Jod, Antimonhalogenide und Eisenchlorid. Die Einwirkung der chlorabge benden Verbindungen kann bei höherer Tem peratur, vorteilhaft in Gegenwart von Ver teilungsmitteln (Verdünnungs- und Lösungs mitteln erfolgen; solche Verteilungsmittel sind zum Beispiel Benzol, Chlorbenzol, Dichlor- benzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Chlor naphthalin und Tetrachloräthan. <I>Beispiel:</I> 22,8 Teile Chrysen vom Schmelzpunkt <B>251'</B> werden in 200 Teilen Nitrobenzol ver teilt, 0,05 Teile Jod zugefügt und bei 15-25 in 3 Stunden 30 Teile Sulfurylohlorid zu tropfen lassen. Nun wird die Temperatur stufenweise erhöht, indem zuerst 4 Stunden bei 35-40', dann 16 Stunden bei<B>50-60'</B> gerührt wird. Nach dem Erkalten filtriert man das in guter Ausbeute erhaltene 2,8- Dichlorchrysen ab.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Dichlor- chrysens, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Chrysen eine zur Dichlorierung ausrei chende Menge von chlorabgebenden Verbin dungen des Schwefels in Gegenwart von Halogenüberträgern einwirken lässt. Das erhaltene Produkt ist 2,8-Dichlor- chrysen, besitzt einen Schmelzpunkt von <B>263-2670</B> und kann durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol in weisse Nadeln vom Schmelz punkt<B>2710</B> übergefiilirt werden. Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstel lung von Farbstoffen dar.UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Chlorierung in Gegenwartvon Verteilungsmitteln durch führt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als chlorabge bende Verbindung des Schwefels Sulfuryl- chlorid verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH204239T | 1938-01-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH204239A true CH204239A (de) | 1939-04-30 |
Family
ID=4444059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH204239D CH204239A (de) | 1938-01-13 | 1938-01-13 | Verfahren zur Herstellung eines Dichlorchrysens. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH204239A (de) |
-
1938
- 1938-01-13 CH CH204239D patent/CH204239A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT203485B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dinitrophenylmethacrylaten | |
| DE920790C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salicylsaeurearylamiden | |
| DE2250106A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1'dianthrachinonylen | |
| DE1232944B (de) | Verfahren zur Herstellung von meso-2, 3-Dibrombernsteinsaeure | |
| DE607539C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoanthrachinonen | |
| DE648088C (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Alkylaminen | |
| DE610319C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2', 5'-Dichlor- bzw. -Dibrom-4'-alkyldiphenylmethan-2-crbonsaeuren | |
| DE3209426C2 (de) | ||
| DE560352C (de) | Verfahren zur Darstellung von chlorhaltigen Derivaten der 4-Methylbenzophenon-2'-carbonsaeure und der Anthrachinon-3-carbonsaeure | |
| CH639054A5 (en) | Process for the preparation of 4-bromo-2,5-dichlorophenol | |
| DE1768444C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bromderivaten von Bis- (hydroxyphenyO-dialkylmethanen | |
| DE639378C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenamino-1, 9-anthrapyrimidinen | |
| DE2648944C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-5-chlor-2-nitranilin | |
| AT116717B (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrilen der Perylenreihe. | |
| AT219616B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dibenzylzinndichlorid bzw. im Benzolkern substituierten Dibenzylzinndichloriden | |
| DE506281C (de) | Verfahren zur Darstellung von Cyanderivaten der Perylenreihe | |
| AT273966B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(Polyhaloalkylthio)-indazolen | |
| AT302306B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodiazepin-Derivaten | |
| DE873839C (de) | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure-ª‡, ª‡-dicyanaethylester | |
| CH170935A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| DE1911305A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorchinazolinderivaten | |
| CH211421A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH347824A (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden | |
| CH207717A (de) | Verfahren zur Herstellung von Dibromfluoranthen. | |
| CH211431A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. |