CH205167A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Iilüpenfarbstoffes    der     Anthrachinonreihe.       Es wurde gefunden, dass man 1 .     3-Di-          (anthrachinonylamino)-4.        6-dinitrobenzol-Ver-          bindungen    folgender     Konstitution     
EMI0001.0008     
    worin R ein     Anthrachinonradikal,    das noch       Substituenten    enthalten kann, bedeutet, in  äusserst kräftige und sehr echte     Küpenfarb-          stoffe    überführen kann,

   wenn man die bei  den Nitrogruppen dieser Verbindungen zu       Aminogruppen    reduziert und die so erhaltenen  1 .     3-Di-(anthrachinonylamino)    - 4 .     6-diamino-          benzol-Verbindungen    über die     Diazimide    in  an sich bekannter Weise in die     Dicarbazole     folgender Konstitution überführt:  
EMI0001.0019     
    worin die     Anthrachinonradikale    noch     Substi-          tuenten    enthalten können, wie z. B.

   Chlor,       lYIethoxy,        Phenylamino    oder     Benzoylamino.     Es ist bisweilen vorteilhaft, die Verbindungen  zu     bromieren.     



       ,Die    nach diesem Verfahren erhaltenen       Dicarbazole    sind     Küpenfarbstoffe,    die sehr  kräftig in     scharlach,    braunen und violetten  Tönen die vegetabilische Faser färben. Sie  zeigen sehr gute Echtheitseigenschaften, im  besondern ist die     Sodakochechtheit    und Licht  echtheit vorzüglich. Dies Ergebnis ist über  raschend, da die einfachen     Phthaloylcarba-          zole,    z. B. der Formel:  
EMI0001.0034     
    äusserst schwache Färbungen aus der     Küpe     ergeben.

        Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines     Küpenfarbatoffes     der     Anthrachinonreihe,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man 1 .     3-Di-(a-anthra-          chinonylamino)-4.        6-dinitrobenzol    zu der ent  sprechenden     4.6-Diaminoverbindung    redu  ziert, diese zu dem entsprechenden     Diazimid          tetrazotiert    und das so erhaltene     Diazimid     zum     Dicarbazol    verkocht.  



  <I>Beispiel:</I>  45 Gewichtsteile 1 .     3-Di-(a-anthrachino-          nylamino)-4.6-dinitrobenzol    werden in 600  Gewichtsteilen Chlorbenzol in Gegenwart  von     5"/o    Nickelkatalysator bei     120-1300C     mit     Wasserstoff    reduziert. Nach Erkalten wird  das Reaktionsprodukt abgesaugt und das       Diamin    aus Nitrobenzol umkristallisiert. Der  Schmelzpunkt des reinen Amins liegt bei  346-348o C. Die Lösungsfarbe in konzen  trierter Schwefelsäure ist blau.  



  <B>31,5</B> Gewichtsteile des so erhaltenen     1.3-          Di-(a-anthrachinonylamino)-4    .     6-diaminoben-          zol,    500 Gewichtsteile Eisessig und 132 Ge  wichtsteile     Amylnitrit    werden 1 Stunde unter       Rückfluss    zum Sieden erhitzt. Nach dem Er  kalten wird     abgesaugt    und das gelbe     Diazi-          mid    aus Nitrobenzol umkristallisiert. Es löst  sich gelb in Schwefelsäure und zeigt einen  Schmelzpunkt von 335 o C.  



  29 Gewichtsteile     Diazimid    vom Schmelz  punkt<B>335'</B> C werden mit 290 Gewichtsteilen       Diphenylamin    vermischt und unter gutem  Rühren 10 Minuten zum Sieden erhitzt. Nach  vorübergehender Lösung und     Stickstoffent-          wicklung    scheidet sich der gebildete Farb  stoff dick aus. Die Suspension wird noch  warm mit Alkohol verdünnt und abgesaugt.  Nach dem Auskochen mit Nitrobenzol, in  dem der     Farbstoff    unlöslich ist, stellt er ein  rotbraunes, kristallines Pulver dar. Er löst  sich blau in konzentrierter Schwefelsäure  und schmilzt bei 4400 C.

   Der     Farbstoff    hat  folgende Konstitution  
EMI0002.0032     
    Aus oranger     Küpe    färbt er auf Baum  wolle ein Rotbraun von sehr guter Wasch-,       Sodakoch-    und Chlorechtheit.  



  Das als     Ausgangsstoff    verwendete 1.3  Di-(a-antbrachinonylamino)-4.     6-dinitrobenzol     kann folgendermassen hergestellt werden:  90 Gewichtsteile     1-Aminoanthrachinon,     49 Gewichtsteile 1 .     3-Dichlor-4    .     6-dinitroben-          zol    vom F. 102-103o C, 22,5 Gewichtsteile  Natriumkarbonat, 1,2 Gewichtsteile Kupfer  acetat, 1,2 Gewichtsteile Kupferpulver und  900 Gewichtsteile Nitrobenzol werden 10 bis  12 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem  Erkalten wird abgesaugt, mit heissem Alkohol  gewaschen, mit Wasser ausgekocht und ge  trocknet. Die neue Verbindung wird in einer  Ausbeute von 83 Gewichtsteilen erhalten  und schmilzt bei 360 o C.

   Die Lösungsfarbe  in konzentrierter Schwefelsäure ist grün. Das  Umsetzungsprodukt ist chlorfrei. Es kristal  lisiert aus Nitrobenzol in gelbbraunen Nadeln.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1.3-Di-(a-anthra- chinonylamino)-4 . 6-dinitrobenzol zu der ent sprechenden 4. 6-Diaminoverbindungreduziert, diese zu dem entsprechenden Diazimid tetra- zotiert und das so erhaltene Diazimid zum Dicarbazol verkocht.

   Der so erhaltene Farbstoff ist ein rot braunes kristallines Pulver, das sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst, bei 440 o C schmilzt und Baumwolle aus orangefarbener Küpe in rotbraunen Tönen von sehr guter Wasch-, Soda-, Koch- und Chlorechtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion der Nitroverbindung in Chlorbenzol mit Wasserstoff bei 120-1300 C in Gegen wart von 5 /o Nickelkatalysator bewirkt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verkochung des Diazimids zum Dicarbazol dadurch bewirkt, dass man das Diazimid in Gegen wart von überschüssigem Diphenylamin unter gutem Rühren zum Sieden erhitzt.