CH205419A - Verfahren zur Darstellung von 4-(4'-Methylphenoxy)-5-nitrobenzaldehyd. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4-(4'-Methylphenoxy)-5-nitrobenzaldehyd.Info
- Publication number
- CH205419A CH205419A CH205419DA CH205419A CH 205419 A CH205419 A CH 205419A CH 205419D A CH205419D A CH 205419DA CH 205419 A CH205419 A CH 205419A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- nitrobenzaldehyde
- methylphenoxy
- preparation
- water
- gasoline
- Prior art date
Links
- IJROCTSVYNQYGY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylphenoxy)-3-nitrobenzaldehyde Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC1=CC=C(C=O)C=C1[N+]([O-])=O IJROCTSVYNQYGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HETBKLHJEWXWBM-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C=O)=CC=C1Cl HETBKLHJEWXWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 alkali metal p-cresolate Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 4-(4'-Nethylphenogy)-ö-nitrobenzaldehyd. Es wurde gefunden, dass durch Umsetzung von Alkali-p-kresolat mit 4-Chlor-5-nitrobenz- aldehyd in sehr guter Ausbeute 4-(4'-Methyl- phenoxy)-5-nitrobenzaldehydentsteht. Die neue Verbindung kristallisiert in feinen, fast farb losen Nadeln vom Schmelzpunkt 112 . Sie ist unlöslich in Wasser, sehr schwer löslich in Benzin, leicht löslich in Äther, Alkohol, Aceton, Benzol und gibt mit konzentrierter Schwefelsäure eine intensiv gelbolive Fär bung. Sie soll als Zwischenprodukt in der Farbstoffindustrie Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 32,4 kg p-Kresol werden mit der zur Phenolatbildung nötigen Menge Natronlauge versetzt bis zur schwach ätzalkalischen Re aktion, dann mit weiteren 2 kg p-gresol, 56 kg 4-Chlor-5-nitrobenzaldehyd und soviel Wasser, dass das Volumen etwa 300 Liter be- trägt. Nach Kochen und Rüh ren unter Rückfluss ist die lackmusalkalische Reaktion verschwunden und die Umsetzung vollendet.
Überschüssiges p-Kresol wird durch Wasserdampfdestillation entfernt, ebenso ein allfälliger Überschuss der Aldehyds. Der ge schmolzene neue Aldehyd erstarrt in der gälte zu einer schwach gelblich gefärbten, kristal linischen Masse. Er kristallisiert in feinen Nadeln vom Smp. 1120 und ist unlöslich in Wasser, sehr schwer löslich in Benzin, leicht löslich in Äther, Alkohol, Aceton, Benzol, intensiv gelbolive in konzentrierter Schwefel säure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-(4'-Me- thylphenoxy)-5-nitrobenzaldehyd, dadurch ge kennzeichnet, dass man Alkali-p-kresolat mit 4-Chlor-5-nitrobenzaldehyd umsetzt. Die neue Verbindung kristallisiert in feinen, fast far blosen Nadeln vom Schmelzpunkt 1120. Sie ist unlöslich in Wasser, sehr schwer löslich in Benzin, leicht löslich in Äther, Alkohol, Aceton, Benzol und gibt mit konzentrierter Schwefelsäure eineintensivgelbolive Färbung.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE205419X | 1936-02-29 | ||
| CH193922T | 1936-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH205419A true CH205419A (de) | 1939-06-15 |
Family
ID=25722611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH205419D CH205419A (de) | 1936-02-29 | 1936-12-04 | Verfahren zur Darstellung von 4-(4'-Methylphenoxy)-5-nitrobenzaldehyd. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH205419A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2906779A (en) * | 1957-03-19 | 1959-09-29 | Michel Raymond | Preparation of 3-nitro-4 (4'-methoxyphenoxy)-benzaldehyde |
-
1936
- 1936-12-04 CH CH205419D patent/CH205419A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2906779A (en) * | 1957-03-19 | 1959-09-29 | Michel Raymond | Preparation of 3-nitro-4 (4'-methoxyphenoxy)-benzaldehyde |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH205419A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-(4'-Methylphenoxy)-5-nitrobenzaldehyd. | |
| CH205414A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-(4'-Chlorphenoxy)-5-nitrobenzaldehyd. | |
| CH205415A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-(4'-Phenylphenoxy)-5-nitrobenzaldehyd. | |
| CH193922A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Phenoxy-5-nitrobenzaldehyd. | |
| CH205418A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-(4'-Carboxyphenoxy)-5-nitrobenzaldehyd. | |
| CH205416A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-(4'-Carboxyphenoxy)-5-nitrobenzaldehyd. | |
| DE850752C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Oxido-2-oxymethyl-2-halogenmethylpropan | |
| DE1802209A1 (de) | Azabicyclobutane und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE696776C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinoalkylsulfonsaeuren | |
| DE591937C (de) | Verfahren zur Darstellung von Arsenverbindungen der Chinolinreihe | |
| CH187591A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Cyclohexyldihydroresorcin. | |
| DE731996C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeure und Metaphosphorsaeure haltigen Mischestern hoehermolekularer ungesaettigter aliphatischer Alkohole | |
| DE416544C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihalogendiphenylmethandicarbonsaeuren | |
| DE599579C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Methylal-3-oxymethyl-n-pentan | |
| CH180310A (de) | Verfahren zur Darstellung einer organischen Wismutverbindung. | |
| DE563127C (de) | Verfahren zur Gewinnung aromatischer Oxyaldehyde | |
| CH217676A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Äthyl-2-methylen-naphthochinolin-w-aldehyd. | |
| DE2338811A1 (de) | Verfahren zur herstellung von arylmethylaethern | |
| CH90297A (de) | Verfahren zur Darstellung von Aldol aus Acetaldehyd. | |
| DE1132332B (de) | Verfahren zur Herstellung von hellen, in organischen Loesungsmitteln loeslichen Kunstharzen durch Kondensation von Ketonen mit Aldehyden | |
| CH180309A (de) | Verfahren zur Darstellung einer organischen Wismutverbindung. | |
| CH132914A (de) | Verfahren zur Herstellung eines o-Aminodiaryläthers. | |
| CH175235A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1,3,5-Di-(p-chlorphenylamino)-oxybenzol. | |
| DE1110154B (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 2, 2-Bis-[4-hydroxyphenyl]-propan-Diallylaether | |
| CH172358A (de) | Verfahren zur Herstellung einer mehrkernigen, teilweise hydrierten Ringverbindung. |