CH217676A - Verfahren zur Herstellung von N-Äthyl-2-methylen-naphthochinolin-w-aldehyd. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Äthyl-2-methylen-naphthochinolin-w-aldehyd.

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CH217676A
CH217676A CH217676DA CH217676A CH 217676 A CH217676 A CH 217676A CH 217676D A CH217676D A CH 217676DA CH 217676 A CH217676 A CH 217676A
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CH
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aldehyde
methylene
ethyl
naphthoquinoline
preparation
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English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/10—Aza-phenanthrenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      Verfahren    zur Herstellung von     N-Äthyl-2-methylen-naphthochinolin-m-aldehyd.       Zur Herstellung von     Methinf        arbstof    f en  eignen sieh die     oi-Ald@ehyde    der stickstoff  haltigen     heteroeyelischen    Basen.

   Es wurde  nun gefunden, dass man den     N-Äthyl-2-          methylen-naphtho-ehinolin-a)-a,Idehyd    folgen  der Konstitution  
EMI0001.0009     
    auf einfache Weise in guter Ausbeute erhält,  wenn man das     quartäre    Salz des     2-Methyl-          naphtho    -     chinolins    folgender     Zusammen-          setzung     
EMI0001.0016     
    zweckmässig in Gegenwart eines     organischen          Säureanhydrides,

      mit einem     Formamidin    der       allgemeinen    Formel  
EMI0001.0021     
         worin    R     Aryl    bedeutet, umsetzt und das  erhaltene Zwischenprodukt mit Alkalien  spaltet.  



  <I>Beispiel:</I>       1/10o        Mol        ss-Naphthochinaldin-jodäthylat     und     1/10o        Mol        (+    20% Überschuss)     Methyl-          diphenyl-formamidin    von folgender Formel  
EMI0001.0032     
    werden in 20 cm'     Ess.igsäureanhydrid    5 Mi  nuten gekocht, sodann wird' abgekühlt.

   Das  ausfallende gelbe Zwischenprodukt von der  Formel    
EMI0002.0001     
    wird abgesaugt, mit Alkohol und Äther ge  waschen und gegebenenfalls aus reichlich       b1ethanol    umkristallisiert.     1/""        111o1    dieses       Zwischenproduktes    wird in kochendem     lle-          thanal    gelöst, mit     1/"",        Mol        NaOH        (-i-    20  Überschuss) als 10%ige     wässrige    Lösung zer  setzt.

   Das     abgespaltene        Monomethylanilin     wird mit Wasserdampf     abde@stilliert.    Das       zurückbleibende        gelbbraune    Öl wird in  Benzol aufgenommen und mit Pottasche in  Gegenwart von Tierkohle getrocknet. Die  eingeengte     Benzollösung    wird mit Benzin  versetzt. Es fällt der     N-äthyl-2-nre.thylen-          naphtho-ehinolin-o)-aldehyd        a.ls    gelbes Pulver  vom Schmelzpunkt<B>1,58</B> bis 160     "    C aus.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-tl.thyl- 2-methylen-naphtho-chinolin-cu-aldehyd, da durch gekennzeichnet, dass man Formamidine der allgemeinen Formel EMI0002.0028 worin R Arvl bedeutet, mit dein quaternären 2-3Ieithyl-rrapht,ho-chinolirr-äthylat folgender Konstitution EMI0002.0034 umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt einer alkalischen Spaltung unterwirft.
    Die neue Verbindung ist ein gelbes Pulver vorn Schmelzpunkt 7_i8 bis 160') C. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart esnes organischen Säureanhydri- des geschieht.
CH217676D 1936-12-03 1937-10-26 Verfahren zur Herstellung von N-Äthyl-2-methylen-naphthochinolin-w-aldehyd. CH217676A (de)

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