CH209089A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes.Info
- Publication number
- CH209089A CH209089A CH209089DA CH209089A CH 209089 A CH209089 A CH 209089A CH 209089D A CH209089D A CH 209089DA CH 209089 A CH209089 A CH 209089A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- water
- soluble dye
- preparation
- tan
- dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical group [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical group OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Farbstoffes. Das Verfahren besteht darin, dass man diazotiertes p-Nitranilin mit N-Btityl-p-chlorätliyiaiiilin kuppelt und durch Behandeln mit Natriumthiosulfat das Chlor gegen den Thiosulfatrest austauscht. Der neue Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar, das sich in Wasser mit blaustichigroter, in Alkohol und Essigester mit gelbstichig- roter Farbe löst und Aoetatseide in schönen roten Tönen färbt.
<I>Beispiel:</I> <B>10</B> Gewichtsteile des durch Kuppeln von diazotiertem p-Nitranilin mit N-Buthyl-p- chloräthylanilin nach bekannten Verfahren erhältlichen wasserunlöslichen Monoazofarb- stoffes der Konstitution
EMI0001.0015
werden in<B>50</B> Volumenteilen Äthylalkohol gelöst und mit einer Lösung von<B>7,5</B> Ge wichtsteilen Natriumthiosulfat in <B>10</B> Volum- teilen Wasser mehrstündig gekocht.
Das nach dem Einengen der Lösung kristalli sierende, Reaktionsprodukt, das statt des Ha logenatoms nun eine Thioschwefelsäuregruppe trägt, also die Konstitution
EMI0001.0022
besitzt, ist in Wasser löslich und gibt auf Acetatseide eine sehr ausgiebige, schöne rote Färbung mit guten Echtheitseigenschaften. Dichtgeschlagene Gewebe werden vor) dem treuen Farbstoff in vorzüglicher Weise durch gefärbt.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Farbstoffes, darin bestehend, dass man diazotiertes p-Nitranilin mitN-Butyl-#- chloräthylanilin kuppelt und durch Behandeln mit Natriumthiosulfat das Chlor gegen den Thiosulfatrest austauscht.Der neue Farbstoff stellt ein dunkelroteia Pulver dar, das sich in Wasser mit blau- stichigroter, in Alkohol und Essigester mit gelb8tichigroter Farbe löst und Acetat8eide in schönen roten Tönen färbt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE209089X | 1937-02-13 | ||
| CH203427T | 1938-01-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH209089A true CH209089A (de) | 1940-03-15 |
Family
ID=25723932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH209089D CH209089A (de) | 1937-02-13 | 1938-01-25 | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH209089A (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2516303A (en) * | 1945-11-28 | 1950-07-25 | Eastman Kodak Co | Azo compounds containing fluorine |
| US2516107A (en) * | 1945-10-26 | 1950-07-25 | Eastman Kodak Co | Monocyclic aminobenzene compounds containing fluorine |
| US2516106A (en) * | 1945-10-26 | 1950-07-25 | Eastman Kodak Co | Aminobenzene compounds containing fluorine |
| US2516302A (en) * | 1945-11-28 | 1950-07-25 | Eastman Kodak Co | Fluorine-containing azo compounds |
-
1938
- 1938-01-25 CH CH209089D patent/CH209089A/de unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2516107A (en) * | 1945-10-26 | 1950-07-25 | Eastman Kodak Co | Monocyclic aminobenzene compounds containing fluorine |
| US2516106A (en) * | 1945-10-26 | 1950-07-25 | Eastman Kodak Co | Aminobenzene compounds containing fluorine |
| US2516303A (en) * | 1945-11-28 | 1950-07-25 | Eastman Kodak Co | Azo compounds containing fluorine |
| US2516302A (en) * | 1945-11-28 | 1950-07-25 | Eastman Kodak Co | Fluorine-containing azo compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH209089A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes. | |
| AT158864B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Farbstoffe für Celluloseester und -äther und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Celluloseestern und -äthern. | |
| DE518951C (de) | Verfahren zur Darstellung von violett faerbenden indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| CH172572A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH203427A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes. | |
| CH179676A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH197279A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH129482A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH174519A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH180582A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH199963A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH179678A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH261368A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH218809A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH184484A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH165039A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH169700A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH177837A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH175252A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH199370A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH267275A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH187605A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren gelben Azofarbstoffes. | |
| CH189034A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH184481A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH177838A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |