CH203427A

CH203427A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes.

Info

Publication number: CH203427A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1937-02-13
Filing date: 1938-01-25
Publication date: 1939-03-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man neue was serlösliche Farbstoffe für Celluloseester und -äther dadurch erhalten kann, dass man in wasserunlösliche bezw. schwerlösliche Sus- pensionsfarbstoffe für Celluloseester bezw. -äther, die mindestens einmal im Farbstoff- Molekül die Gruppe
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enthalten, worin R,

Wasserstoff oder einen organischen Rest und R" einen organischen Rest bedeuten, in R, und/oder R= eine über ein Schwefelatom verknüpfte Sulfonsäure- gruppe einführt. Die über das Schwefelatom verknüpfte löslichmachende Gruppe kann zum Beispiel sein -S03H, R-S03H usw., wobei R ein beliebiger Rest der aliphati- schen, aromatischen, araliphatischen, hydro aromatischen oder heterocyclischen Reihe sein kann.

Die Verknüpfung selbst erfolgt durch Vereinigung einer Schwefelverbindung, wie zum Beispiel von Thiosulfat oder Merkapto- verbindungen mit einer reaktionsfähigen Gruppe des andern Reaktionsteilnehmers, z. B. einem Halogenatom, einer Doppelbin dung, einer OS03H-Gruppe, einer Alkylen- oxydgruppe oder dergleichen.

Selbstverständ lich kann man die neuen Farbstoffe auch da durch herstellen, dass man in ein geeignetes Zwischenprodukt, welches die oben angege bene Gruppierung
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enthält, die über ein Schwefelatom ver knüpfte Sulfonsäuregruppe einführt und die so erhältlichen Zwischenprodukte nach be kannten Verfahren in die Farbstoffe über führt, Die neuen Farbstoffe besitzen eine gute Affinität für Celluloseester und -äther. Man erhält mit ihnen tiefe, sehr gleichmässige Färbungen, insbesondere auch auf dichtge schlagenen und gekreppten Geweben, die sich im allgemeinen nur schwer durchfärben las sen.

Die mit den neuen Farbstoffen erhält lichen Färbungen sind gut ätzbar, sofern auch der zugrunde liegende Suspensions- farbstoff ätzbar ist. Ein besonderer Wert der neuen Farbstoffe liegt darin, dass man Farb stoffe der verschiedensten Farbstoffgruppen verwenden kann. Zum Beispiel können Nitro- farbstoffe, Azofarbstoffe, Azomethinfarb- stoffe, Stwiylfa.rbstoffe und Aminoanthra- chinonfarbstoffe verwendet werden.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist, ein Verfahren zur t-Ierstellung eines wasser löslichen Farbstoffes. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet. dass man 6-Methoxy- =3 - aminobenzthiazol dianotiert und mit N-Butylanilinoätlianthiosulfonsäure kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar. das sich in Nasser mit weinroter Farbe. in Alkohol und Essigester mit dunkelroter Farbe löst und Acetatseide in klaren blau stichig roten Tönen färbt.

Beispiel: 235 Gewichtsteile 6-3lethoxy -? -amino- benzthiazol werden finit 300 1 Volumteilen Wasser angeschlämmt und durch Zugabe von 100 Volumteilen = 171 Gewichtssteilen
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in einer der gewünschten Farbtiefe entspre chenden Menge (etwa 2 % vom Gewicht des Färbegutes) in wässeriger Lösung unter Zu satz von etwa 2-0/'Ö Kochsalz (berechnet auf das Gewicht des Färbegutes)

auf das zu fär bende Acetatseidegewebe bei einem Flotten verhältnis 1:30 unter Erwärmen auf 60 bis 75 innerhalb 1/2 bis 1 Stunde aufgebracht, so erhält man eine schöne klare. ausgiebige Schwefelsäure 60' B6 gelöst. Diese Lösung wird ausgetragen in eine auf 0 " abgekühlte Mischung von 2100 Volumteilen = 359() Gewichtsteilen Schwefelsäure60' B6 und 1.200 Volumteilen Wasser. Das Sulfat schei det sich fein voluminös ab.

Nunmehr wird auf - 10 abgekühlt. und dann wer den 396 Gewichtsteile Nitrosvlschwefelsäure innerhalb von zwei Stunden eingetropft. Nach weiteren drei Stunden gibt man die dunkelbraune Diazolösung auf 5000 Ge wichtsteile Eis und die so verdünnte eiskalte Brühe zu einer Lösung von 410 Gewichtstei len N-- butvl - anilinoüthantliiosulfonsaurein Natrium in @l0WO Volumteilen Wasser.

Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit < einer Lösung von 35() Gewichtsteilen calc. Soda. in 1t1000 Voluniteilen Wasser verrührt und wieder abgetrennt.

Das N-butyl-anilino-iithanthiosulfonsaitre Natrium wird auf folgendem Wege erhalten: 645 Gewichtsteile N-(ss-Chloräthyl-butyl)- anilin in 1200 Gesichtsteile. Alkohol werden mit 195 Gewichtsteilen Natriumthiosulfat. gelöst in 1500 Gewichtsteilen Wasser, sechs Stunden unter Rühren auf 100 erhitzt. Dann wird die Lösung auf etwa % ihres Volumens eingeengt und das RealLtionspro- dukt zur Kristallisation gebracht. Es fällt in perlmuttglänzenden Schuppen an.

Wird der aus 6-llethoxv-2-aniinol>enztliiazol er haltene Farbstoff der Konstitution blaustichig rote Färbung von guter Egalität, guter Ätzbarkeit und mit sonstigen guten Allgemeinechtheitseigensehaften.

Man kann mit dem gleichen Ergebnis auch nach andern für wasserlösliche Acetat seidefarbstoffe üblichen Verfahren, beispiels weise in schwach sauren oder andern salz haltigen Bädern. z. B. unter Zusatz von Glaubersalz usw.. färben.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Farbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man 6-Methogy-2-aminobenzthiazol diazotiert und mit N-Butylanilinoäthanthio- sulfonsäure kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit weinroter Farbe, in Alkohol und Essigester mit dun kelroter Farbe löst und Acetatseide in klaren blaustichig roten Tönen färbt.