CH210599A - Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines sauren     Triphenylmethanfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man saure Farb  stoffe der     Triphenylmethanreihe    erhält, wenn  man     3.6-Dihalogenxanthone    mit     isocyclischen     oder     heterocyclischen    sekundären oder ter  tiären Aminen     kondensiert,    dann die in 3- und         6-Stellung    befindlichen Halogenatome gegen  die Reste von aromatischen Aminen aus  tauscht und die so erhaltenen     Farbstoffe        sulfo-          niert.    Es entstehen hierbei neue saure Farb  stoffe, z.

   B. solche der folgenden allgemeinen  Formel  
EMI0001.0011     
    worin     g.        Alkyl,    Y     Wasserstoff    oder     Methyl     und R     Indobeste    oder     N-alkyl-substituierte          Anilinreste    bedeuten. Die neuen Farbstoffe  färben die tierische Faser in violetten Tönen  von guten Echtheitseigenschaften.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines sauren     Triphenyl-          methanfarbatoffes,    welches darin besteht, dass  man     3.6-Dichlorxanthon    mit N-Butyl-äthyl-         m-toluidin    kondensiert, in der so erhaltenen  Verbindung die in 3- und     6-Stellung    befind  lichen Chloratome gegen den Rest des     1-Amino-          4-äthoxybenzols    austauscht und den so gebil  deten basischen     Farbstoff    zur     Disulfonsäure     sulfoniert.  



  Der so erhaltene neue     Farbstoff    färbt  Wolle und Seide in klaren violetten Tönen  von guten Echtheitseigenschaften.      <I>Beispiel:</I>  13,3 Gewichtsteile     3.6-Diclilorxanthon,     10,0 Gewichtsteile     N-Butyläthyl-m-toluidiri,     10 Gewichtsteile     Phosplioroxychlorid    und 8  Gewichtsteile Chlorzink werden in 75 Ge  wichtsteilen     Toluol    unter     Rückflusskühlung     so lange gekocht, bis keine Salzsäure mehr  abgespalten wird.

   Das sich abscheidende Kon  densationsprodukt wird nach Entfernung des       Toluols    mit 50 Gewichtsteilen     1-Amirio-4-          äthoxybenzol    zwei Stunden bei<B>1000</B> C ver-    schmolzen. Der so entstandene violette Farb  stoff wird durch Anrühren mit verdünnter  Salzsäure vom     Basenüberschuss    befreit und  nach dein Trockner) mit     Schwefelsäuremono-          hydrat    durch mehrstündiges     (z.    B. vierstün  diges) Erhitzen auf<B>301</B> C zur     Disulfonsäure     sulfoniert. Dieser Farbstoff färbt als Natrium  salz Wolle und Seide in klaren violetten  Tönen von guten Echtheitseigenschaften.

   Es  hat wahrscheinlich folgende Konstitution:  
EMI0002.0014     
    Das als Ausgangsstoff verwendete     3.6-Dichlor-          xanthon    von der Formel:  
EMI0002.0017     
    lässt sich wie folgt darstellen:  191 Gewichtsteile     2.4-Dichlorbenzoesäure,     130 Gewichtsteile     m-Chlorphenol    und 120  Gewichtsteile     Ätzkali    werden in     Glegenwart     von 80 Gewichtsteilen Methanol unter Rühren  auf 195   C erhitzt, wobei das als Schmelz  mittel dienende Methanol     abdestilliert.    Nach       1/,i-stündigem        Nacherhitzen    auf<B>1950</B> C wird  Wasser zugesetzt,

       ausgesäuert    und unverän  dertes     m-Chloi-phenol    mittels Wasserdampf  entfernt. Die zunächst erhaltene     5.5'-Diclilot--          diphenyläther-2-carbonsäure    wird in der zehn  fachen Gewichtsmenge konzentrierter Schwe  felsäure eine Stunde auf etwa 95<B>0</B> C erhitzt.    Dabei tritt     Ringschluss    zum     3.6-Dicblorxan-          thon    ein, das durch Ausgiessen auf Eis er  halten wird und sich durch     Umkristalliäieren     aus Alkohol oder Methanol reinigen lässt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylniethanfarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 3.6-Dichlorxarithori mit N-Butyl-äthyl-m-toluidin kondensiert, in der so erhaltenen Verbindung die in 3- und 6- Stellung befindlichen Chloratome gegen den Rest des 1-Atnirio-4-äthoxybenzols austauscht und den so gebildeten basischen Farbstoff zur Disulfonsäure sulfoniert. Der so erhaltene neue Farbstoff färbt Wolle und Seide in klaren violetten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.