CH210731A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates.Info
- Publication number
- CH210731A CH210731A CH210731DA CH210731A CH 210731 A CH210731 A CH 210731A CH 210731D A CH210731D A CH 210731DA CH 210731 A CH210731 A CH 210731A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- azo dye
- dye
- preparation
- phosphoric acid
- mole
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- XBQPEOFDEPZOQW-UHFFFAOYSA-N (4-diazo-3-methylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)-(2-methylphenyl)diazene Chemical compound [N+](=[N-])=C1C(C=C(C=C1)N=NC1=C(C=CC=C1)C)C XBQPEOFDEPZOQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(N=NC=2C(=CC=CC=2)C)=C1 PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstofderivates. Es wurde gefunden, dass man ein neues Derivat eines Azofarbstoffes erhält, wenn man auf den Azofarbstoff, der erhalten wird durch Vereinigen von 4-Diazo-3,2'-di- methylazobenzol mit 1-Ogy-4-methylbenzol in Gegenwart einer tertiären Base 1 Mol Phosphorogychlorid einwirken lässt und das erhältliche Reaktionsprodukt, das auf 1 Mol des Azofarbstoffes 1 Mol des Phosphorsäure restes enthält, einer wässerigen Verseifung unterwirft. Das neue Produkt stellt einen Phosphor säureester des Ausgangsfarbstoffes dar, löst sich in Wasser mit orangebrauner Farbe auf und regeneriert durch Behandlung mit ver dünnten Säuren den Ausgangsfarbstoff. <I>Beispiel:</I> 3,4 Teile des Azofarbstoffes aus diazo- tiertem 4-Amino-3,2'-dimethylazobenzol und p-gresol werden in 25 Teilen Pyridin sus pendiert und unter Eiskühlung 6 Teile Phosphorogychlorid langsam zutropfen ge- lassen. Hierauf wird das Reaktionsgemisch allmählich auf 40-50' erhitzt. Nach 4 Stunden Reaktionsdauer ist eine Probe des Reaktionsgemisches in Wasser, das mit Na- triumcarbonat schwach alkalisch gestellt wurde, weitgehend löslich geworden. Das Reaktionsgemisch wird nun in eine Lösung von 20 Teilen Natriumcarbonat in 160 Tei len Wasser eingetragen, das Pyridin mit Wasserdampf abdestilliert und das vollstän dig ausgefallene Reaktionsprodukt abge saugt. Dasselbe wird in Wasser unter Er wärmen gelöst, von noch unverändertem Ausgangsprodukt durch Filtrieren getrennt und mit Natriumchlorid dann wieder ausge- salzen. Es wird abgesaugt und im Vakuum getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates eines Azofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf den Azofarb- stoff, der erhalten wird durch Vereinigen von 4-Diazo-3,2'-dimethylazobenzol mit 1- Oxy-4-methylbenzol in Gegenwart einer ter tiären Base 1 Mol Phosphoroxychlorid ein wirken lässt und das erhältliche Reaktions produkt,das auf 1 Mol des Azofarbstoffes 1 Mol des Phosphorsäurerestes enthält, einer wässerigen Verseifung unterwirft. Das neue Produkt stellt einen Phosphor säureester des Ausgangsfarbstoffes dar, löst sich in Wasser mit orangebrauner Farbe auf und regeneriert durch Behandlung mit ver dünnten Säuren den Ausgangsfarbstoff.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH210731T | 1938-04-13 | ||
| CH208536T | 1938-04-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH210731A true CH210731A (de) | 1940-07-31 |
Family
ID=25724525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH210731D CH210731A (de) | 1938-04-13 | 1938-04-13 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH210731A (de) |
-
1938
- 1938-04-13 CH CH210731D patent/CH210731A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH210731A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates. | |
| CH208536A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates. | |
| DE752533C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsaeureesters der Isodibenzanthronreihe | |
| CH249014A (de) | Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Azofarbstoffderivates. | |
| CH249026A (de) | Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Azofarbstoffderivates. | |
| CH204437A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH303946A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. | |
| CH249022A (de) | Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Azofarbstoffderivates. | |
| CH263845A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chromierungsfarbstoffes. | |
| CH249021A (de) | Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Azofarbstoffderivates. | |
| CH222489A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diphenylsulfonabkömmlings. | |
| CH213566A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates eines Azofarbstoffes. | |
| CH296538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH249023A (de) | Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Azofarbstoffderivates. | |
| CH249011A (de) | Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Azofarbstoffderivates. | |
| CH209557A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffpräparates. | |
| CH307169A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH206722A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffpräparates. | |
| CH249025A (de) | Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Azofarbstoffderivates. | |
| CH303945A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. | |
| CH222486A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diphenylsulfonabkömmlings. | |
| CH202249A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen wasserlöslichen Derivates der Anthrachinonreihe. | |
| CH194347A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates eines Azofarbstoffes. | |
| CH306245A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffgemisches. | |
| CH249033A (de) | Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Azofarbstoffderivates. |