CH210920A - Verfahren zur Herstellung von Resorcin-mono-(n)-butyläther-diäthylcarbamat. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Resorcin-mono-(n)-butyläther-diäthylcarbamat.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
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Description
Verfahren zur Herstellung von Resorcin-mono-(n)-butyläther-diä,thylcarbamat. Es wurde gefunden, dass da.s bisher un bekannte Resorcin-mono-(n)-butyläther-di- äthyleD,rbamat eine ausgezeichnete vermizide Wirkung besitzt.
Man erhält die neue Verbindung erfin d ungsgemäss, indem man Resorcin, einen Butylester, Phoegen und Diäthylamin auf einander einwirken lässt. Man kann hierbei z.
B. entweder mit dem durch Umsetzung des Pesoreins mit dem Butylester gebildeten und gereinigten Resorcin-mono-(n)-butyläther ar beiten oder aber- für die weitere Umsetzung auch ein bei der Butylierung von Resorcin anfallendes Gemisch verwenden, das neben dem Mono-Butyläther den Bis-Butyläther enthält.
Die Verbindung stellt ein farbloses 01 dar, .das bei 2 mm bei 155 siedet.
Die neue Verbindung zeigt gegen Ascari- den, Bothriocephalus und Oxyuren eine aus gesprochen vermizide Wirkung. Sie soll daher in der Therapie Verwendung finden.
Beispiele: 1. 1710 Gewichtsteile aus Reso@rcin und einem Butylesler gebildeter Resorcin-mono- (n)-butyläther und 1480 Gewichtsteile aus Phasgen und Diäthylamin herbestelltes Di- äthylcarbaminsäure.chlori,d werden gemischt und etwa 8 Stunden lang auf<B>90-100'</B> er hitzt, wobei Salzsäuregas entweicht.
Nach dem Erhalten nimmt man das Reaktions- produkt in Benzol auf, schüttelt diese Lösung mehrmals mit kalter, verdünnter Lauge aus und trocknet sie dann mit Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmit- tels hinterbleibt das Reaktionsprodukt in. guter Ausbeute.
Durch fraktionierte Va kuumdestillation erhält man das Resorcin- mono-(n)-butyläther-,diäthylearbamat rein. als farbloses. 01, das bei 2 mm bei 155 siedet.
2. Zu einer Lösung von 300 Gewichts teilen Phosgen in 1500 Volumteilen Benzol wird unter Rühren bei -3 bis -4' ein Ge misch von 332 Gewichtsteilen Resorcin-mono- (n)-butylätlier (erhalten durch Umsetzung von Resorein mit einem Butylester), 175 Ge- wiehtsteilen Pyridin und 500 Volumteilen Benzol einbetragen. Ist alles zugelaufen,
so lässt man das Reaktionsgemisch langsam warm werden und entfernt nach 3-4 Stun den hei<B>15-20'</B> das überschüssige Phosgen. Alsdann fiibt man unter Rühren und Kühlen 400 Gewichtsteile Diiitliylamin zu, lässt das Gemisch mehrere Stunden stehen und rührt mit verdünnter Säure aus.
Hiernach rührt man die Benzollösung mit verdünnter Kali lauge aus, trocknet das Benzol mit Pottasche, dampft die Lösung ein und destilliert den Rückstand hei \? inm, wobei das Resorcin- mono-(n)-bn.iyliitlier-diii,tliylearbainat'1>ei 155 in guter Ausbeute übergeht.
3. 52 Gewichtsteile Pesoi-cin-mono-di- äthylca.rbamat (erhalten durch Umsel.zung von Resorcih mit ans Diäthylamin und Phos- gen gebildetem Diä thylearbaminsäurechlorid bei Gegenwart von Pyridin;
Fp. 67-G8 ") werden in 200 Volumteilen Methanol aufge- schwemmt und auf etcva GO erwärmt.
Bei dieser Temperatur lässt man unter Rühren bleichzeitig 75 Gewichtsteile rohen Naph- thalin-2-sulfonsäure-(n)-butyl,ester (erhalten aus @aphthalin-2-sulfonsä urechlorid und n- Butylalkoho.l) und 3\3 Volumteile konzen triert Kalilauge eintiopfen und erwärmt dann noch einige Stunden nach.
Die Reak tion macht sich dadurch bemerlzbm, dass bald naplitlialin-2-sulfonsa.ui-es Kalium auszu kristallisieren beginnt. Alsdann versetzt man mit Eiswasser und Benzol und säuert mit verdünnter Sehwefelsä ure an. Die so erhal-
EMI0002.0062
tene <SEP> Benzollösung <SEP> wird <SEP> mit <SEP> kalter, <SEP> verdünn ter <SEP> Kalilauge <SEP> mehrmals <SEP> ausgeschüttelt <SEP> und
<tb> mit <SEP> Pottasche
<tb> Nach <SEP> Abdestillie ren <SEP> des <SEP> Lösungsmittels <SEP> wird <SEP> das <SEP> gewonnene
<tb> '01 <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> fraktioniert.
<tb>
4. <SEP> <B>71,6</B> <SEP> Gewichtsteile <SEP> Kohlensäure-bis-(3 -nl-l)utyloNyplienyl)-ester <SEP> (erhalten <SEP> durch
<tb> Umsetzung <SEP> von <SEP> aus <SEP> Resorein <SEP> und <SEP> einem <SEP> Bu tylester <SEP> gebildetem <SEP> Resarein-mono-butyläther
<tb> mit <SEP> Pliosgen <SEP> in <SEP> Benzol <SEP> bei <SEP> Gegenwart <SEP> von
<tb> Pyridin;
<SEP> Kpl-= <SEP> = <SEP> 27-228 <SEP> , <SEP> Fp. <SEP> 40') <SEP> wer den <SEP> mit <SEP> >0 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Diäthylamin <SEP> ge misclit. <SEP> Sobahi <SEP> sich <SEP> ein <SEP> Teil <SEP> des <SEP> Esters <SEP> ge löst <SEP> hat, <SEP> tritt <SEP> unter <SEP> Freiwerden <SEP> von <SEP> Wärme
<tb> die <SEP> Umsetzen- <SEP> ein <SEP> und <SEP> das <SEP> Gemisch <SEP> wird
<tb> dickflüssig. <SEP> Zur <SEP> Vervollständigung <SEP> der <SEP> Rüak tion <SEP> erwärm, <SEP> man <SEP> schliesslich <SEP> noch <SEP> 1/.> <SEP> Stunde
<tb> auf <SEP> dem <SEP> Dampfbad.
<SEP> Durch <SEP> fraktionierte
<tb> Destillation <SEP> erhält <SEP> man <SEP> aus <SEP> dem <SEP> Reaktions gcmisch <SEP> tlsi.s <SEP> Resoi-ein-mono-(n)-butylätlier tliätliylcarbainat <SEP> (KP,__, <SEP> =15G-158 <SEP> ) <SEP> neben
<tb> Pesorcin-rnono-(n)-butylä <SEP> Hier <SEP> (Iip_ <SEP> q <SEP> = <SEP> <B>126</B>
<tb> bis <SEP> <B>128</B> <SEP> ) <SEP> in <SEP> quantitativer <SEP> Ausbeute.
Claims (1)
- EMI0002.0063 PATENTANSPRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Resorein mono-(n)-hutylätlier-di,iitliylcarbamat, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> class <SEP> man <SEP> Resorcin, <tb> einen <SEP> Butylester, <SEP> Pliosben <SEP> und <SEP> Diäthylamin <tb> aufeinander <SEP> einwirken <SEP> hisst. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> stellt <SEP> ein <SEP> farbloses, <tb> hei <SEP> 2 <SEP> min <SEP> bei <SEP> <B>155,</B> <SEP> siedendes <SEP> <B>01</B> <SEP> dar; <SEP> .sie <SEP> soll <tb> in <SEP> der <SEP> Therapie <SEP> Verwendung <SEP> finden.
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| CH210920D CH210920A (de) | 1937-03-04 | 1938-03-04 | Verfahren zur Herstellung von Resorcin-mono-(n)-butyläther-diäthylcarbamat. |
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1938
- 1938-03-04 CH CH210920D patent/CH210920A/de unknown
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