CH211446A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels.Info
- Publication number
- CH211446A CH211446A CH211446DA CH211446A CH 211446 A CH211446 A CH 211446A CH 211446D A CH211446D A CH 211446DA CH 211446 A CH211446 A CH 211446A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- water
- soluble
- moth
- production
- acidic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 230000002940 repellent Effects 0.000 title claims description 4
- 239000005871 repellent Substances 0.000 title claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 sulfuric acid ester Chemical class 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001397173 Kali <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Nottenschatzmittels. Vorliegende Erfindung betrifft ein Ver fahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels.
Wasserlösliche Mottenschutzmittel wur den bisher insbesondere derart hergestellt, dass man in wirksame wasserunlösliche, phe- nolische Hydroxylgruppen enthaltende Stoffe im aromatischen Kern Sulfo- bezw. Carb- oxylgruppen einführte oder zum Aufbau dieser Verbindung solche Komponenten ver wandte, welche Sulfo- bezw. Carboxylgrup- pen enthielten.
Es wurde nun gefunden, dass man wasser unlösliche Mottenschutzmittel, die wenig stens eine freie Hydroxylgruppe enthalten, dadurch in wasserlösliche Form bringen kann, dass man sie in saure Mineralsäure ester überführt. Der Vorzug dieses Verfah rens, wasserunlösliche Mottenschutzmittel in wasserlösliche überzuführen, besteht darin, dass durch die Einführung von Sulfo- oder Carboxylgruppen in den Kern die Wirksam- keit der wasserunlöslichen Verbindungen mehr oder weniger weit zurückgeht.
Dem gegenüber wird durch die Veresterung der phenolischen Hydroxylgruppe die Wirksam keit der Verbindungen nicht wesentlich ver ändert. Ferner besteht bei diesen sauren Mineralsäureestern die Möglichkeit, durch Verwendung heisser saurer Bäder bei der Be handlung der zu schützenden Stoffe mit die sen Verbindungen die wasserlöslich machen den Säurereste abzuspalten und so das was serunlösliche Mottenschutzmittel mit voller Wirksamkeit aus wässeriger Lösung wasser echt und waschecht auf die Stoffe aufzu bringen.
Für die oben beschriebene Arbeitsweise kommen alle Arten von wasserunlöslichen, mindestens eine freie phenolische Hydrogyl- gruppe besitzenden Mottenschutzmitteln in Frage, z. B. Phenole, Naphthole, Verbindun gen, die sich vom Diphenyl, Diphenylmethan, Triphenyhmethan ableiten lassen, und an- dere mehr.
Die Wirksamkeit der gemäss der Erfindung erhaltenen sauren Ester ist dabei von der Wirksamkeit der wasserunlöslichen Ausgangsverbindung abhängig in dem Sinne, dass, je wirksamer die unlösliche Ausgangs verbindung ist, um so wirksamer auch die sauren Ester sind.
Die Herstellung der sauren blineralsäure- ester geschieht nach bekannten 'Methoden, z. B. durch Einwirken von Chlorsulfonsäure auf die Phenole in Gegenwart einer tertiären Base oder durch Umsetzung der Phenole mit Phosphorogyehlorid in Gegenwart von Al kali. Im ersten Fall werden saure Schwefel säureester, im zweiten saure Phosphorsäure ester erhalten.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbin dungen können, wie üblich, in wässeriger Lösung bei höheren Temperaturen und ge gebenenfalls in Anwesenheit von Säuren an gewandt werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Mottenschutzmittels. Das Verfah ren ist dadurch gekennzeichnet, dass man das Diosy - 3,3'- 5,5'- 2"-4"-5"-heptachlortri- phenylmethan durch Behandeln mit Chlorsul- fonsäure im Verhältnis 1 Mol : 2 Mol in den sauren Schwefelsäureester überführt. wobei man zweckmässig in Gegenwart von Pyridin arbeitet.
Nach dem Neutralisieren mit Na triumkarbonat und Entfernung des Pyridins erhält man das Natriumsalz des Schwefel- säureesters als farbloses, wasserlösliches Pul ver.
Wollgarn, das mit 1/2 bis 1'J dieser Ver bindung (bezogen auf das Gewicht der Ware) im sauren oder neutralen Farbbad bei 95 C während einer Stunde behandelt wurde, ist geschützt gegen Mottenfrass.
Beispiel: In 50 Volumteile Pyridin lässt man unter Kühlung 25 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure eintropfen, gibt 55 Gewichtsteile 2,2'-Dioay- 3,3'-5,5' - 2"-4"-5"-heptachlortriphenylmethan zu und hält die Temperatur unter Rühren 6 bis 8 Stunden auf 40 bis<B>50'</B> C. Nach dem Abkühlen neutralisiert man mit Natrium karbonat, das in wenig Wasser gelöst wurde, und bläst das Pyridin mit Wasserdampf ab.
Durch Aussalzen erhält man das Natronsalz des Schwefelsäureesters der obengenannten Verbindung. Es stellt ein farbloses, in Was ser lösliches Pulver dar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Mottenschutzmittels, dadurch ge kennzeichnet, dass man 2,2'-Diozy-3,3'-5,5'- 2"-4"-5"-heptachlortriphenylmethan durch Behandeln mit. Chlorsulfonsäure im Verhält nis 1 Mol : 2 Mol in den sauren Sehwefel- säureester überführt. Das Natriumsalz dieses Schwefelsäure- esters ist ein farbloses, wasserlösliches Pul ver.Wollgarn, das mit 1/2 bis 1 % dieser Verbindung (bezogen auf das Gewicht der Ware) im sauren oder neutralen Farbbad bei 95 C während einer Stunde behandelt wurde, ist geschützt gegen Mottenfrass.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE211446X | 1938-01-15 | ||
| CH211446T | 1939-01-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH211446A true CH211446A (de) | 1940-09-30 |
Family
ID=25725006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH211446D CH211446A (de) | 1938-01-15 | 1939-01-04 | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH211446A (de) |
-
1939
- 1939-01-04 CH CH211446D patent/CH211446A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE659277C (de) | Dispergier-, Netz-, Reinigungs- und Durchdringungsmittel | |
| DE634037C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen mit sauren, salzbildenden Gruppen | |
| CH211446A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Mottenschutzmittels. | |
| DE699887C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Phenolestern | |
| DE668889C (de) | Verfahren zur Herstellung von bestaendigen, waessrigen Emulsionen | |
| DE617720C (de) | Verfahren zum Ersatz von Sulfonsaeuregruppen in den Salzen aromatischer Oxysulfonsaeuren durch Wasserstoff | |
| DE657705C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen kapillaraktiven kondensierten Schwefelsaeureestern von Wollfettcholesterinen | |
| DE635903C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern der Monoaether und Monoester mehrwertiger aliphatischer Alkohole | |
| DE731996C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeure und Metaphosphorsaeure haltigen Mischestern hoehermolekularer ungesaettigter aliphatischer Alkohole | |
| DE582380C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aromatischer Sulfonsaeuren mit kapillaraktiven Eigenschaften | |
| DE717384C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Fettsaeuren oder deren Derivaten | |
| DE664730C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Schwefelsaeureverbindungen | |
| DE339009C (de) | Verfahren zum Aufloesen wasserunloeslicher Aluminium- und Chromoleate und -sulforizinate | |
| DE908495C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen | |
| AT156593B (de) | Verfahren zur Verfestigung von Glyzerin oder Glyzerinersatzstoffen. | |
| DE657357C (de) | Verfahren zur Herstellung esterartiger Sulfonsaeuren | |
| DE729963C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren aus hoehermolekularen Estern | |
| AT152663B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Desinfekton, Wundbehandlung u. dgl. | |
| DE719734C (de) | Wasch- und Reinigungsmittel | |
| DE738974C (de) | Netz-, Wasch-, Reinigungs- und Dispergiermittel | |
| AT87694B (de) | Verfahren zur Darstellung von Äthylschwefelsäure. | |
| DE737553C (de) | Verfahren zum Waschen und Netzen | |
| DE705433C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Mottenschutzmittel | |
| DE596448C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen kernmercurierter Kresole | |
| DE676343C (de) | Netzmittel |