CH211446A

CH211446A - Process for the production of a water-soluble moth repellent.

Info

Publication number: CH211446A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1938-01-15
Filing date: 1939-01-04
Publication date: 1940-09-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen     Nottenschatzmittels.       Vorliegende Erfindung betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung eines wasserlöslichen  Mottenschutzmittels.  



  Wasserlösliche Mottenschutzmittel wur  den bisher insbesondere derart hergestellt,  dass man in wirksame wasserunlösliche,     phe-          nolische        Hydroxylgruppen    enthaltende Stoffe  im aromatischen Kern     Sulfo-        bezw.        Carb-          oxylgruppen    einführte oder zum Aufbau  dieser Verbindung solche Komponenten ver  wandte, welche     Sulfo-        bezw.        Carboxylgrup-          pen    enthielten.  



  Es wurde nun gefunden, dass man wasser  unlösliche Mottenschutzmittel, die wenig  stens eine freie     Hydroxylgruppe    enthalten,  dadurch in wasserlösliche Form bringen  kann, dass man sie in saure Mineralsäure  ester überführt. Der Vorzug dieses Verfah  rens, wasserunlösliche Mottenschutzmittel in  wasserlösliche überzuführen, besteht     darin,     dass durch die Einführung von     Sulfo-    oder       Carboxylgruppen    in den Kern die Wirksam-         keit    der wasserunlöslichen     Verbindungen     mehr oder weniger weit zurückgeht.

   Dem  gegenüber wird durch die     Veresterung    der       phenolischen        Hydroxylgruppe    die Wirksam  keit der Verbindungen nicht wesentlich ver  ändert. Ferner besteht bei diesen sauren       Mineralsäureestern    die Möglichkeit, durch  Verwendung heisser saurer Bäder bei der Be  handlung der zu schützenden Stoffe mit die  sen Verbindungen die wasserlöslich machen  den Säurereste abzuspalten und so das was  serunlösliche Mottenschutzmittel mit voller  Wirksamkeit aus wässeriger Lösung wasser  echt und waschecht auf die Stoffe aufzu  bringen.  



  Für die oben beschriebene Arbeitsweise  kommen alle Arten von wasserunlöslichen,  mindestens eine freie     phenolische        Hydrogyl-          gruppe    besitzenden Mottenschutzmitteln     in     Frage, z. B.     Phenole,        Naphthole,    Verbindun  gen, die sich vom     Diphenyl,        Diphenylmethan,          Triphenyhmethan        ableiten    lassen, und an-           dere    mehr.

   Die Wirksamkeit der gemäss der  Erfindung erhaltenen sauren Ester ist dabei  von der Wirksamkeit der wasserunlöslichen  Ausgangsverbindung abhängig in dem Sinne,  dass, je     wirksamer    die unlösliche Ausgangs  verbindung ist, um so     wirksamer    auch die  sauren Ester sind.  



  Die Herstellung der sauren     blineralsäure-          ester    geschieht nach bekannten     'Methoden,     z. B. durch Einwirken von     Chlorsulfonsäure     auf die     Phenole    in Gegenwart einer tertiären  Base oder durch Umsetzung der     Phenole    mit       Phosphorogyehlorid    in Gegenwart von Al  kali. Im ersten Fall werden saure Schwefel  säureester, im zweiten saure Phosphorsäure  ester erhalten.  



  Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbin  dungen können, wie üblich, in wässeriger  Lösung bei höheren Temperaturen und ge  gebenenfalls in Anwesenheit von Säuren an  gewandt werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines wasser  löslichen Mottenschutzmittels. Das Verfah  ren ist dadurch gekennzeichnet, dass man das       Diosy    -     3,3'-        5,5'-        2"-4"-5"-heptachlortri-          phenylmethan    durch Behandeln mit     Chlorsul-          fonsäure    im Verhältnis 1     Mol    : 2     Mol    in den  sauren     Schwefelsäureester    überführt. wobei  man zweckmässig in Gegenwart von     Pyridin     arbeitet.

   Nach dem Neutralisieren mit Na  triumkarbonat und Entfernung des     Pyridins     erhält man das     Natriumsalz    des     Schwefel-          säureesters    als farbloses, wasserlösliches Pul  ver.  



  Wollgarn, das mit     1/2    bis     1'J    dieser Ver  bindung (bezogen auf das Gewicht der    Ware) im sauren oder neutralen Farbbad  bei 95   C während einer Stunde behandelt  wurde, ist geschützt gegen Mottenfrass.  



       Beispiel:     In 50     Volumteile        Pyridin    lässt man     unter     Kühlung 25     Gewichtsteile        Chlorsulfonsäure          eintropfen,    gibt 55 Gewichtsteile     2,2'-Dioay-          3,3'-5,5'    -     2"-4"-5"-heptachlortriphenylmethan     zu und hält die Temperatur unter Rühren  6 bis 8 Stunden auf 40 bis<B>50'</B> C. Nach dem  Abkühlen neutralisiert man mit Natrium  karbonat, das in wenig Wasser gelöst wurde,  und bläst das     Pyridin    mit Wasserdampf ab.

    Durch     Aussalzen    erhält man das     Natronsalz     des     Schwefelsäureesters    der obengenannten  Verbindung. Es stellt ein farbloses, in Was  ser lösliches Pulver dar.



  Process for the preparation of a water-soluble emergency treasure. The present invention relates to a method for producing a water-soluble moth repellent.



  Up to now, water-soluble moth repellants were produced in particular in such a way that effective water-insoluble substances containing phenolic hydroxyl groups in the aromatic nucleus were sulfo or. Carboxylgruppen introduced or those components used to build up this compound, which sulfo or. Contained carboxyl groups.



  It has now been found that water-insoluble moth repellants which contain at least one free hydroxyl group can be converted into water-soluble form by converting them into acidic mineral acid esters. The advantage of this method of converting water-insoluble moth repellants into water-soluble ones is that the effectiveness of the water-insoluble compounds is more or less reduced by the introduction of sulfo or carboxyl groups into the core.

   In contrast, the esterification of the phenolic hydroxyl group does not change the effectiveness of the compounds significantly. Furthermore, with these acidic mineral acid esters, there is the possibility of splitting off the acid residues by using hot acidic baths when treating the substances to be protected with these compounds that make them water-soluble and thus the insoluble moth repellants with full effectiveness from an aqueous solution water-fast and washable on the Apply substances.



  For the procedure described above, all types of water-insoluble, at least one free phenolic hydrogyl group-possessing moth repellants are suitable, eg. B. phenols, naphthols, compounds that can be derived from diphenyl, diphenyl methane, triphenyl methane, and others.

   The effectiveness of the acidic esters obtained according to the invention is dependent on the effectiveness of the water-insoluble starting compound in the sense that the more effective the insoluble starting compound, the more effective the acidic esters are.



  The acidic blineral acid esters are produced by known methods, e.g. B. by the action of chlorosulfonic acid on the phenols in the presence of a tertiary base or by reacting the phenols with Phosphorogyehlorid in the presence of Al kali. In the first case, acid sulfuric acid esters are obtained, in the second acidic phosphoric acid esters.



  The compounds obtained according to the invention can, as usual, be applied in aqueous solution at higher temperatures and, if appropriate, in the presence of acids.



  The subject of the present patent is a process for the production of a water-soluble moth repellent. The process is characterized in that the diosy - 3,3'- 5,5'- 2 "-4" -5 "-heptachlorotriphenylmethane by treatment with chlorosulfonic acid in a ratio of 1 mol: 2 mol in the acidic Sulfuric acid ester converted, it being expedient to work in the presence of pyridine.

   After neutralization with sodium carbonate and removal of the pyridine, the sodium salt of the sulfuric acid ester is obtained as a colorless, water-soluble powder.



  Wool yarn that has been treated with 1/2 to 1'J of this connection (based on the weight of the goods) in an acidic or neutral dye bath at 95 C for one hour is protected against moth damage.



       Example: 25 parts by weight of chlorosulfonic acid are added dropwise to 50 parts by volume of pyridine with cooling, 55 parts by weight of 2,2'-Dioay-3,3'-5,5 '- 2 "-4" -5 "-heptachlorotriphenylmethane are added and the temperature is maintained with stirring for 6 to 8 hours to 40 to 50 ° C. After cooling, neutralize with sodium carbonate, which has been dissolved in a little water, and blow the pyridine off with steam.

    The sodium salt of the sulfuric acid ester of the abovementioned compound is obtained by salting out. It is a colorless powder that is soluble in water.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a water-soluble moth repellent, characterized in that 2,2'-diozy-3,3'-5,5'-2 "-4" -5 "-heptachlorotriphenylmethane is treated with chlorosulfonic acid in the ratio The sodium salt of this sulfuric acid ester is a colorless, water-soluble powder.

Woolen yarn that has been treated with 1/2 to 1% of this compound (based on the weight of the goods) in an acidic or neutral dye bath at 95 C for one hour is protected against moth damage.