DE729963C

DE729963C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren aus hoehermolekularen Estern

Info

Publication number: DE729963C
Application number: DE1930729963D
Authority: DE
Inventors: Dr Fritz Guenther; Dr Karl Saftien
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-05-24
Filing date: 1930-05-24
Publication date: 1943-01-05

Description

Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren aus höhermolekularen Estern Es wurde gefunden, daß man Netz-, Reinigungs- und Emulgiermittel von.ausgezeichneten Eigenschaften erhält, wenn man höherrrolekulare alkoholische Hydroxylgruppen enthaltende aliphatische Verbindungen oder deren Mineralsäureester mit sulfonierbaren oder Sulfonsäuregruppen enthaltenden niedermolekularen aliphatischen Carbonsäuren verestert und die Ester gegebenenfalls sulfoniert. Für das vorliegende Verfahren geeignete, alkoholische Hydroxylgruppen enthaltende Verbindungen sind primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole mit mehr als acht Kohlenstoffatomen im Molekül sowie deren Substitutionsprödukte oder die Mineralsäureester dieser Verbindungen, wie Halogenide, Schwefelsäureester usw.
Die zu verwendenden organischen Säuren sind niedermolekuläre aliphatische oder cycloaliphatische Carbonsäuren.
Die Veresterung geschieht im allgemeinen durch Umsetzung der Alkohole mit Säuren oder Säurechloriden unter bekannten Bedingungen. Man kann auch die Mineralsäureester der Alkohole mit den genannten Säuren oder deren Salzen umsetzen. So werden beispielsweise die höheren Alkohole - der Fettreihe, die durch Reduktion der Fettsäuren erliältlich sind, mit niedermolekularen aliphatischen Sulfocarbonsäuren, wie Sulfoessigsäure, verestert.
Die Sulfonierung kann in bekannter Weise vorgenommen werden, z. B. durch Behandeln mit sulfonierenden Mitteln, gegebenenfalls unter energischen Bedingungen, bei An- oder Abwesenheit von L ösungs- oder Verdünnungsmitteln oder Zusätzen, wie Katalysatoren, m-asserbindenden Mitteln usw.
Die erhaltenen Verbindungen sind ausgezeichnete Wasch-, Reinigungs- und Emulgiermittel und eignen sich als Hilfsmittel für alle Zweige der Textil- und Lederindustrie. Ihr hohes Wasch-, Netz- und Emulgiervermögen sowie ihre neutrale Reaktion machen sie auch für viele andere Zwecke des industriellen Gebrauchs wertvoll; sie können sowohl für sich als auch mit den verschiedenartigsten Zusätzen, wie Salzen, Säuren, Perboraten, Leim, Lösungsmitteln, Olen usw., verwendet werden. Beispiel i i62 Teile Mononatriumsalz der Sulfoessigsäure werden mit 27o Teilen Octodecylalkohol 8 Stunden lang unter Rühren auf 2oo° erhitzt. Dabei entfernt man durch einen Stickstoffstrom das bei der Veresterung frei werdende Wasser. Es bildet sich ein wasserlösliches Erzeugnis von hervorragendem Wasch-und SchauinvermÖgen.
Beispiel 2 325 Teile des -lononatriuinsalzes der Sulfoessigsäure werden mit 5oo Teilen Oleinalkohol (C" H3, O H) 15 Stunden lang unter Rühren auf igo' erhitzt. Das während der Veresterung gebildete Wasser wird durch Einleiten eines Stickstoffstromes entfernt. Nach dem Abtrennen des nicht umgesetzten Oleinalkohols erhält man ein wasserlösliches Erzeugnis von ausgezeichneter Waschwirkung. Beispiel 3 i4.o Gewichtsteile des durch Umsetzung von Chloressigsäure mit den bei der Reduktion von Kokosfett erhältlichen höherin0lekularenAlkoholen erhaltenen Chloressigsäureesters werden mit einer Lösung von 7o Gewichtsteilen Natriumsülfit in 7oo Gewichtsteilen 30°/oigem Alkohol so lange gekocht. bi eine klare Lösung entstanden ist. Man erhält auf diese Weise ein vorzügliches Netz- und Waschmittel, das man durch Verdampfen der wäßrigen alkoholischen Lösung auch in fester Form gewinnen kann.

Beispiel i Gewichtsteil des Mononatriumsalzes der Sulfoessigsäure wird 18 Stunden lang auf i8o' mit i Gewichtsteil eines Gemisches von Alkoholen, das durch katalytische Reduktion von Kokosfett erhältlich ist, erhitzt, wobei das Wasser in der in Beispiel 2 beschriebenen

Weise entfernt wird. Das Erzeugnis wird,

wie üblich, aufgearbeitet; es besitzt ein sehr

gutes Netz- und Emulgiervermögen.

Beispiel 5

G ewichtsteile des Esters. der durch Uni-

Atzung von Crotonsäure finit den bei der Re-

duktion von Kokosfett erhältlichen höher-

molekularen Alkoholen erhalten wird, werden

bei 20'= finit einer -1ischung aus 2j Gewichts-

teilen Scliwefelsiiureinoriolivrlrat und 25 Ge-

u-ichtsteilen Essigsiiureanlivdrid versetzt.

Nach mehrstündigem Rühren gießt man (las

Sulfonat auf Eis und neutralisiert iliit Na-

tronlauge. Hierauf entfernt mau die nicht

sulfonierten Anteile und erhält durch Aus-

salzen ein wasserlösliches Sulfonat von gute:

Netzwirkung.

Beispiel (i

\lan behandelt unter Rühren 3t-) Gewicl)ts-

teile eines Esters, der durch Umsetzung von

r \Iol Chloressigsäure mit i \I01 7,r8-Ste-

an-lenglycol hergestellt ist. mit einer Lösung

von 15 Gewichtsteilen Natriumsulfitin i5oGe-

wichtsteilen 3()°/oigen Alkohols bei 83' 5 Stun-

den lang.

\ian erhält ein vorzügliches Waschmittel,

(las durch Verdampfen der wäßrigen alko-

holischen Lösung auch in fester Form ge-

wonnen werden kann.

Beispiel 7

38 Gewichtsteile des Chloressigesters der

Ricinolsäure,

der z. h. durch Erhitzen von äquimo.lekularen Xengen Chloressigsäure und Ricinolsäure auf 16o' erhältlich ist. werden mit einer Lösung auf 15 Gewichtsteilen Natriumsulfit und 5 Gewichtsteilen Soda in 15o Gewichtsteilen 3o'/oigeili Alkohol : Stunden lang unter Rück-8uß gekocht. Nach dein Verdampfen des Alkohols erhält man ein Produkt, das ein gutes Wasch- und Schaumvermögen besitzt.

Claims

PATFNTANSPRt:CH: Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren aus höhermolekularen Estern, dadurch gekennzeichnet, daß man alkoholische Hydroxylgruppen enthaltende aliphatische Verbindungen mit mehr als acht Kohlenstoffatomen im -Molekül mit niedrigmolekularen aliphatischen Carbonsäuren, die Sulfogruppen ini -Molekül enthalten oder in die man solche einführen kann, verestert und gegebenenfalls in die erhaltenen Ester Sulfogruppen einführt.