CH211800A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes.Info
- Publication number
- CH211800A CH211800A CH211800DA CH211800A CH 211800 A CH211800 A CH 211800A CH 211800D A CH211800D A CH 211800DA CH 211800 A CH211800 A CH 211800A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- new
- production
- new dye
- pyrazolone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N 4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline Chemical compound S1C2=CC(C)=CC=C2N=C1C1=CC=C(N)C=C1 XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen Farbstoff erhält, wenn man das Pyrazolon der Formel
EMI0001.0003
mit diazotierter 1-Amino-4-sulfobenzol-2-car- bonsäure behandelt.
Der neue Pyrazolonazofarbstoff stellt ge trocknet ein braunes Pulver dar. Er erzeugt auf der vegetabilen Faser gelbe Färbungen, die durch Nachkupfern gut licht- und wasch echt werden. <I>Beispiel:</I> 52,1 Teile des Pyrazolons der Formel
EMI0001.0011
werden in 26 Teilen Natronlauge von 36 B6 und 400 Teilen Wasser gelöst.
In die fil trierte Lösung gibt man 33 Teile Natrium- bicarbonat und etwas Eis und hierauf die Di- azoverbindung aus<B>21,7</B> Teilen 1-Amino-4- sulfobenzol-2-carbonsäure.
Nach beendigter Kupplung wird das Ge misch auf zirka<B>60'</B> aufgewärmt, der teil weise ausgefallene Farbstoff vollends aus gesalzen -und nach dem Erkalten abgenutscht.
Das zur Farbstoffherstellung verwendete Pyrazolonderivat kann zum Beispiel durch Kondensation von 4-Nitrobenzol-l-ca,rbon- säurechlorid mit Dehydrothioparatolizidin. Reduktion de r Nitro- zur Aminogruppe, Hy- drazinierung der letzteren nach üblichen DIe- thoden,
und Vberführung des Hydrazins durch Kondensation mit Acetessigester in das entsprf.chende 3-Methyl-5-hyrazolon, oder auch durch Kondensation in Gegenwart eines Phosphorchlorides von 1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolon-4'-carbonsäure mit dem Dehydro- thio-p-toluidin erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daB man das Pyrazolon der Formel EMI0002.0036 mit diazotierter 1-Amino-4-sulfobenzol-2-ca.r- bonsäure behandelt. Der neue Pyrazolonazofarbstoff stellt ge trocknet ein braunes Pulver dar. Er erzeugt auf der vegetabilen Faser gelbe Färbungen die durch Nachkupfern gut licht- und wasch echt werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH211800T | 1937-05-22 | ||
| CH204242T | 1937-05-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH211800A true CH211800A (de) | 1940-10-15 |
Family
ID=25724032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH211800D CH211800A (de) | 1937-05-22 | 1937-05-22 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH211800A (de) |
-
1937
- 1937-05-22 CH CH211800D patent/CH211800A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH211800A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH211801A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH204242A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH212118A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH212117A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH210997A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH128905A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH177833A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH306253A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH99197A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nachchromierungsfarbstoffes. | |
| CH177839A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH148005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH200997A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH303521A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304279A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH99195A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nachchromierungsfarbstoffes. | |
| CH204444A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH191150A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH223710A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH99194A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nachchromierungsfarbstoffes. | |
| CH191423A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH132190A (de) | Verfahren zur Herstellung einer festen Diazoazoverbindung. | |
| CH204443A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH306252A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH177836A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. |