CH211928A

CH211928A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Triphenylmethanfarbstoffes.

Info

Publication number: CH211928A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1938-03-28
Filing date: 1939-03-22
Publication date: 1940-10-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines basischen Triphenylmethanfarbstoffes. Es ist bekannt-, dass man durch Einfüli- rung höherer Alkylreste, wie Propyl-, Butyl- gruppen usw., in das Triarylmethanmolekü#l zu Farbstoffen gelangen kann,

welche gegen über den bisher üblichen Farbstoffen mit zum Beispiel Methyl- oder Athylresten eine Steigerung der Klarheit der Farbtöne und eine erwünschte Verschiebung derselben nach der langwelligen Seite des Spektrums auf weisen. So sind in der deutschen Patent schrift Nr. 490377 Farbstoffe der Diamino- iriphenylmetha,nreihe beschrieben, die man aus BenzaIdellyddisulfosäuren und höher monoalkylierten Arylaminen erhält.

In der Reihe der basischen Triaryl- inethanfarbstoffe nimmt die Löslichkeit durch Einführung höherer Alkylreste mit zunehmender Länge und Verzweigung der Kette so stark ab, dass eine technische Ver wendung nicht mehr möglich ist.

Es gelingt zwar, diesen Mangel nach dem in der deut schen Patentsehrift Nr. 537467 beschriebe- nen Verfahren dadurch zu beheben, dass man zum Aufbau der Farbstoffe solche Aryl- amine verwendet, welche neben einem 'hö'he- ren Alkylrest noch eine Oxyalkylgruppe an das Stickstoffatom gebunden enthalten, je doch sind auf diese Weise lediglich Oxyal- kyliarbstoff,e zugänglich, während alle an dern Möglichkeiten,

vor allem auch die Ver wendung sekundärer aromatischer Aminee mit höheren Alhylresten, ausgeschlossen sind.

Es wurde nun die überrasehende Be obachtung gemacht, dass man ebenfalls zu gut löslichen, höher alkylierten basis#chen Triarylmethanfarbstoffen mit den bevor zugten Eigenschaften gelangt, -ohne dass sie Oxyalkylreste zu enthalten brauchen, wenn man zu ihrer Darstellung die Komponenten derart wählt, dass die gebildeten Farbstoffe mindestens einmal im Molekül einen an Stickstoff gebundenen sekundären Buty#- rest enthalten. Dies war um so weniger vor auszusehen, als gerade verzweigte Ketten, wie z.

B. die Isopropyl-, Iso- und tertiäre Bi--tt#vl,-.ruppe, die Löslichkeit so herabsetzen, dass oft nicht einmal mehr die Leukoverbin- dungen. einwandfrei zu Farbstoffen oxydierl werden können.

Die Ei-enschaft der sekundaren Bittv1- fl-ruppe, die Löslichkeit zu verbessern, stellt somit eine unerwartete Ausnahme dar. Dies konnte nicht aus der deutschen Patentsebrift Nr. 490377 gefolgert werden, -weil es sieh dort um die Herstelluno- saurer Farbstoffe handelt, deren Löslichkeit dureh die senheit mehrerer Stilfogruppen im Molekül bestimmt wird.

Aber auch die deutselit, Patentschrift Nr. 537467 enthält diese Er kenntnis nicht, denn dort wird nur der nor mal primäre Butylrest verwendet und eine praktisch ausreichende Löslichkeit mit Hilfe der Oxyalkylgruppen erzielt.

So hat sieh in auch gezeigt, dass die sekundären Butylox- 25 kn y- alkylfarbstoffe vor den isomeren primären Butyl-, Iso- und tertiären Butyl-oxyalkyl- farbstoffen eine bessere Löslichkeit auf weisen.

Man ist nunmehr in der Lage, nicht nur den Bulylrest auch mit ändern Alkylgrup- pen als den Oxyalkylreslen züi vereinigen, sondern kann auch erstmalig gut lösliche basisehe Triarylmethanfarbstoffe aus sekun dären Monobutylarylaminen herstellen und somit die günstige Wirkung der höheren Alkylrestü in solchen Farbstoffen technisch auszunutzen.

Für die Darstellung der neuen Farbstoffe sind die für Triarylmethanfarbsloffe übli- eben Methoden geeignet.

Als besonderer Vorteil ergibt sich dabei, dass die Ausbeulen sehr hoch sind.

Die neuen Farbstoffe besitzen die allge- nieine Formel
EMI0002.0047
worin T für einen basischen Triarylmetliaii- farbstoffrest, X für Wasserstoff, Alkyl oder Oxyalkyl, n für eine ganze Zahl1, 2 oder3 steht, und Y einen zur Farbsalzbild-iing befähigten Säurerest bedeutet.

Sie weisen gegenüber den bisher bekann ten Kombinationen meist klarere Farbtöne auf, die Liehteehtheit ihrer Färbungen so wie ihrer Fällungen mit laek-bildenden Mil- teln, wie Tannin, Brechweinstein, Bleich erden. Phosphorwolframmolvi-)däiisäiireil usw.. ist gegenüber derjenigen der besten bisher be kannten Handelsprodukte nicht -unerheblich Olesteigert.

Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun die Herstellung eines neuen basischen Triphenvimethanfarbstoffes durch Konden sation von sek. Butyl-o-toluidin mit o-Chlor- benzaldehyd unter anschliessender Oxydation der gebildeten Leukoverbindung. Die Kon- ZD en densation kann in üblieher Weise mit Schwe- felsäure, die Oxydation mit Bleisuperoxyd vorgenommen werden.

Der Farbstoff liefert leuchtend blaue Färbungen auf Wolle, Seide und Acetatkunstseide, sowie auf tannierte Baumwolle. Er liefert mit lachbildenden Stoffen wertvolle Farblacke.

Beispiel: 81,4 Teile sek-. Butyl-o-toluidin und 35.4 Teile o-C ' lilorbenzaldehyd werden in einer Lösung von15 Teilen Wasser und 31 Teilen Sebwefelsäure von60 ' Bb bis zur vollendeten Kondensation auf105 bis1.10 ' erhitzt. Nach Verdünnung mit Wasser und gcgebenenfalls Destillieren mit Wasserdampf zur Vertreibung von Resten überschüssiger Base oder Aldehyd erhält man eine gut er starrende, farblose Leukobase in nahezu theoretischer Ausbeute.

Sie schmilzt nach dem Umkristalliesiereii aus l#lethylalkohol bei 103 ', Nach der Oxydation in üblicher Weise ir verdünnter Schwefelsäure mit Bleisuper- oxyd und Abfilfrieren von gebildetem Blei sulfat wird der Farbstoff mit Kochsalz aus- gesalzen und, wenn erforderlich, aus Wasser umgelöst. Der Farbstoff fällt als rot bron- zierendes, leichtlösliches Harz an, welches beim Trocknen zu grünlichen Kristallen er starrt.

Die auf tannierter Baumwolle er bältlichen grünstichig blauen Färbungen zei g o en eine besondere Klarheit, schöne Abend- farbe,

bessere Schweiss- und Nassechtlieiten als diejenigen der entsprechenden Farb stoffe mit niederen Alkylresten. Vor dem analogen Farbstoff aus normal-Butyl-o- toluidin hat der neue Farbstoff den wesent lichen Vorteil einer guten Löslichkeit. Er ist ausserdem klarer.

Hervorragend leuchtende, blaue Färbun gen erhält man ebenfalls auf Wolle, Seide und Acetail,-unstseide.

Der mit Phosphorwolframmolybdänsäure erhältliche Farblack zeichnet sich durch aussergewöhnliche Klarheit, sehr schöne Abendfarbe, sehr gute Kalk- und Spritecht- beit sowie deutlich bessere Lichtechtheit vor den bisher bekannten Handelsmarken aus.

Claims

PATENTANSPR-901:1: 'Verfahren zur Herstellung eines basi- sehen Triphenylmethanfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man sek. Butyl#o-tolui- din mit o-Chlorbenzaldehyd 'kondensiert und die gebildete Leukoverbindung oxydiert. Der Farbstoff liefert leuchtend blaue Färbungen auf Wolle, Seide und Acetat- kunstseide sowie auf tannierte Baumwolle.

Er liefert mit lackbildenden Stoffen wert volle Farblacke. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation mit Schwefelsäure durchgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydatien mit Bleisuperoxyd durchgeführt wird.