CH213257A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Nüpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man blaue Farb  stoffe von grossem Ziehvermögen und sehr  guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn  man eine     Alkoxy-    oder     Aryloxy-perylen-          3.4.    9.

       10-tetracarbonsäure    oder deren An  hydrid, die wahrscheinlich ein Gemisch     iso-          merer        Verbindungen    der Formeln I und     II     
EMI0001.0010     
    worin R eine     Alkyl-    oder     Arylgruppe    be  deutet, darstellt, bei An- oder Abwesenheit  eines organischen Lösungs- oder     Suspensions-          mittels    mit einem     o-Phenylendiamin    konden  siert. Die Farbstoffe lassen sich in üblicher  Weise     halogenieren.     



  Die so erhaltenen Farbstoffe sind im all  gemeinen blau und färben aus.     rotstichig     blauer     güpe    die pflanzliche Faser im all  gemeinen in marineblauen Nuancen von sehr  guten Echtheitseigenschaften.     Besonders    zu  bemerken ist ihre sehr geringe Wassertropf  empfindlichkeit.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Küpen-          farbstoffes,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man 1     Mol        Dimethogyperylentetra-          carbonsäure,    die erhältlich ist,     wenn    man       3-1Vlethogynaphthalsänre    mit     Malonsäure-          diäthylester    in Gegenwart von Zinkchlorid  durch Erhitzen kondensiert,

   das so erhaltene       3-Methogyperinaphthindandion    bei 160 bis      170   C der     Ätzkalischmelze    unterwirft und  das so erhaltene     Dimethoxydiindandion    in  alkalischer Lösung mit Chlorlauge oxydiert,  mit 2     Mol        o-Phenylendiamin    kondensiert.  



       Beispiel:     64     Gewichtsteile        Dimethoxyperylentetra-          carbonsäure    werden mit 60 Gewichtsteilen       o-Phenylendiamin    in der 20fachen Menge       Pyridin    oder in einem     Nitrobenzol-Eisessig-          gemiseh    20 bis 24 Stunden zum Sieden er  hitzt. Man     filtriert    heiss, wäscht mit     Pyri-          din,    Alkohol und Äther.

   Der als dunkel  blaues Pulver anfallende     Farbstoff    löst sich  in     konzentrierter    Schwefelsäure grünblau, in       Pyridin    mit kobaltblauer Farbe und roter  Fluoreszenz und färbt aus     rotstiehig    blauer       Küpe    ein     klares    Marineblau von hervor  ragenden Echtheitseigenschaften. Bemerkens  wert ist die gute     Wassertropfechtheit.     



  Die als     Ausgangsstoff        verwendete        Di-          methoxyperylentetracarbonsäure    ist beispiels  weise auf folgende Weise erhältlich. 160  Gewichtsteile     3-Methoxynaphthalsäure,    160       Gewichtsteile    Zinkchlorid (wasserfrei) und  200     Volumteile        Malonsäurediäthylester    wer  den zusammen     unter    Rühren und     Rückfluss     erhitzt.

   Gegen<B>160'</B> C     setzt    lebhafte Reak  tion und Schäumen     ein,    welches nach einiger  Zeit geringer wird,     wobei    die     Temperatur     sinkt. Man rührt noch kurze Zeit nach, kocht  mit verdünnter Salzsäure aus, filtriert und  wäscht neutral.     Der        feste    Rückstand wird in       Natriumcarbonatlösung    gelöst, filtriert und  mit Salzsäure ausgefällt.

   Man erhält so das       3-Methoxyperinaphthindandion    als gelbes,       kristallines    Pulver, das sich bei 260   C zer  setzt und sich in     konzentrierter    Schwefel  säure mit gelber Farbe und grüngelber  Fluoreszenz löst.  



  100 Gewichtsteile     3-Methoxyperinaphth-          indamdion    werden mit Alkohol     angepastet     und in der 6- bis 10fachen Menge     Ätzkali     eine Stunde bei 160 bis 170   C verschmol  zen. Die Schmelze wird in Wasser gegossen,  mit Säure gefällt und zur Reinigung mit

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Dimethoxyperylentetracarbonsäure, die erhältlich ist, wenn man 3-Methoxynaph- thalsäure mit Malonsäurediäthylester in Ge genwart von Zinkchlorid durch Erhitzen kondensiert,

   das so erhaltene 3-Methoxy- perinaphthindandion bei 160 bis 170 der Atzkalischmelze unterwirft und das so erhaltene Dimethoxydiindandion in alkali scher Lösung mit Chlorlauge oxydiert, mit 2 Mol o-Phenylendiamin kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff färbt auf Baumwolle aus rotstiehiger blauer Küpe ein klares Marineblau von hervorragenden Echt heitseigenschaften.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation der Reaktionskomponenten durch Sieden in überschüssigem Pyridin während etwa 20 bis 24 Stunden bewirkt. Eisessig ausgekocht. Man erhält so das Di- methoxydiindandion als dunkelblaues, bronze glänzendes Pulver, das spielend leicht lös lich ist in Soda- und Alkalilösung mit kobaltblauer Farbe.

   Das Dimethoxydiindan- dion wird in alkalischer Lösung mit Chlor lauge bei 30 bis 40'<B>C</B> zur Dimethoxypery- lentetracarbonsäure oxydiert, die mit Salz säure gefällt und durch Kochen in ihr An hydrid übergeführt wird. Sie bildet ein vio lettes Pulver, aus Eisessig dunkelbraune Nädelchen, die sich in Alkali mit gelber Farbe und leuchtend grüner Fluoreszenz lösen. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blau.

   Vergleiche auch die ähnlichen Herstellungsvorschriften in D.R.P. Nr. 283 365 und 408 513.