CH121346A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der 2-Perinaphthoxypenthiophen-2-indolindigoreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der 2-Perinaphthoxypenthiophen-2-indolindigoreihe.

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CH121346A
CH121346A CH121346DA CH121346A CH 121346 A CH121346 A CH 121346A CH 121346D A CH121346D A CH 121346DA CH 121346 A CH121346 A CH 121346A
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CH
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vat
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indolindigo
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/08Other indole-indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Küpenfarbstoffes    der     2-Perinaphtliogypentliiophen-          2-indolindigor        eilie.       Es wurde gefunden, dass man durch  Kondensation von     Perynaphtoxypenthiophen     und seinen im     Naphtalinkern    substituierten  Derivaten mit     a-Isatinkörpern    der allgemei  nen Formel:

    
EMI0001.0008     
    worin R einen, gegebenenfalls substituier  ten     Arylrest    der Benzol- oder     Naphtalin-          reihe,        R1    ein Halogen oder eine     Arylido-          gruppe    bedeutet, zu blau bis grün färbenden       Küpenfarbstoffen    der     2-Thionaphten-2-in-          dolindigoreihe        gelapgt.     



  Von den im     Naphtalinkern    substituier  ten Derivaten des     Perinaphtoxypenthiophens     seien als für das Verfahren besonders ge  eignet genannt zum Beispiel 2- oder     5-Chlor-          perinaphtoxypenthiophen,        2-Amino-    oder     2-          Acylaminoperinaphtoxypenthiophen,        2-Acyl-          amino-6-brom-    oder 2-Acylamino-'I-methoxy-         .perinaplitoxypenthiophen,,        4-Acylaminoperi-          naphtoxypenthiophen    usw.  



  Bemerkenswert ist, dass Farbstoffe, welche  die     Acylaminogruppe    in     2-Stellung    enthal  ten, im allgemeinen in blauen Tönen färben,  dass aber nach Verseifen der     Acylgruppe    die  Farbe in der Regel nach Grün umschlägt.  



  Die so gewonnenen Farbstoffe sind durch  gute Affinität zur     vegetabilischen    und ani  malischen Faser und durch vorzügliche Licht  echtheit ausgezeichnet.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  nun ein Verfahren zur Darstellung eines  blauen     Küpenfarbstoffes    der     2-Perinaphtoxy-          pentliiophen-2-indolindigoreihe    der Formel:  
EMI0001.0038     
      durch Kondensation von     Perinaphtoxypen-          thiophen    mit einem     4.7-Dichlor-a-isatin-          l;hrper    der Formel:  
EMI0002.0005     
    worin     R,.    einen sich bei der Kondensation  abspaltenden Rest bedeutet.  



  Trocken ist der Farbstoff ein dunkel  blaues Pulver, in konzentrierter     .Schwefel-          sä        ure    mit blauer Farbe löslich; er gibt mit       'ilkalischem        Hydrosulfit    eine braungefärbte       Küpe    und färbt     Baumwolle    und     -\Tolle    in  dieser     Küpe    in lebhaften blauen Tönen von  hervorragender Lichtechtheit.

      <I>Beispiel:</I>  6,5 Teile     4.7-Dichlorisatin    werden in  etwa 150 Teilen Chlorbenzol suspendiert und  mit Hilfe von 6,5 Teilen     Phosphorpentachlo-          rid    in üblicher Weise in das 4.     7-Dichlor-a-          isatinchlorid    übergeführt.  



  Die so erhaltene Lösung wird bei ge  wöhnlicher Temperatur mit einer Lösung  von 6 Teilen     Perinaphtoxypenthiophen    in  etwa der     15fachen    Menge Chlorbenzol ver  setzt. Die     Farbstoffbildung    beginnt bereits  in der Kälte und wird durch Erwärmen auf  dem Wasserbade beschleunigt. Sobald die  selbe beendigt ist, wird der Farbstoff fil  triert, gewaschen und getrocknet. An Stelle  des 4.     7-Dichlor-a-isatinchlorids    kann man  mit gleichem Erfolge ein     4.7-Dichlor-a-          isatinarylid    verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes der Perimiphtoxypentliioplien-2- iiiclolindigoreilie der Formel:
    EMI0002.0033 dadurch gekennzeiehn(,t, dass man Perinapht- osypenthiolihen mit einem 4.7-Dichlor-a- isa tinhörp(@r der Formel: EMI0002.0044 worin. R, einen sieh bei der Kondensation abspaltenden Rest bedeutet, kondensiert.
    Trocken ist der Farbstoff ein dunkel blaues Pulver, in konzentrierter .Schwefel säure mit blauer Farbe löslich; er gibt mit alkalischem Hydrosulfit eine braungefärbte Küpe und färbt Baumwolle und Wolle in dieser Küpe in lebhaften, blauen Tönen von hervorragender Lichtechtheit.
CH121346D 1926-03-29 1926-03-29 Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der 2-Perinaphthoxypenthiophen-2-indolindigoreihe. CH121346A (de)

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