CH213346A - Verfahren zur Darstellung von 2-Phytyl-naphtochinon-1,4. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Phytyl-naphtochinon-1,4.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2-Phytyl-naphtochinon-1,4. Es wurde gefunden, dass durch Behand lung von Naphtalinabkömmlingen, welche in der P-Stellung eine 15 oder mehr C-Atome enthaltende aliphatische Terpenkette tragen und gegebenenfalls weiter substituiert sind, mit oxydierenden Mitteln neue Naphtochinon- abkömmlinge erhalten werden.
Von diesen Naphtochinonabkömmlingen sind diejenigen von besonderem Interesse, welche in der Terpenkette ungesättigt sind, beispielsweise zwischen dem ss- und dem r ständigen gohlenstoffatom eine Doppelbin dung besitzen.
Zu solchen Verbindungen kamt man in besonderer Ausgestaltung des vor stehend erwähnten allgemeinen Verfahrens dadurch gelangen, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI0001.0026
worin R Wasserstoff oder Alkyl, g Wasser stoff oder Halogen und Y Halogen oder Hydr- oxyl bedeuten,
oxydiert und zwischen dem F und dem 7--ständigen C-Atom der Seitenkette durch Wasser- bezw. Halogenabspaltung eine Doppelbindung herstellt. Man kann auch direkt P-Phytylnaphtalin oder dessen Alkyl- derivate durch Behandlung mit oxydierenden Mitteln in die entsprechenden Naphtochinon- abkömmlinge überführen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 2-Phytyl- naphtochinon-1,4, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man (2-A-Naphtyläthyl)- (4,8,12-trimethyltridecyl)-methylcarbinol zu nächst mit oxydierenden Mitteln und hier- auf mit wasserentziehenden Mitteln behan delt.
Das bisher unbekannte 2-Pliytyl-naphto- chinon-1,4 ist ein lichtempfindliches, gelbes <B>01,</B> das erst bei tiefen Temperaturen fest wird. Es besitzt ein charakteristisches Ad sorptionsspektrum und soll pharmazeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 14 g (2-i3-Naphtyläthyl)-(4,8,12-trimethyl- tridecy 1)-metliylcai-binol werden in 100 eins Eisessig gelöst und bei 60 mit einer Lösung von 20 g Chromsäure in 30 ein' 50 /(,iger Essigsäure vereinigt.
Man hält. die Reaktions mischung ;'2 bis 1'/ Stunden bei<B>60',</B> ver dünnt hierauf mit Wasser, äthert aus und reinigt das erhaltene Kondensationsprodukt von der Formel
EMI0002.0013
durch Chromatographieren an Zinkoarbonat. Hierauf entzieht man dem Kondensations produkt durch Behandlung mit Phenyliso- cyanat 11 < 7o1 H20 in der Seitenkette.
Das 2 - Phytyl - naphtochinon -1,4 von der Formel
EMI0002.0021
wird durch Chromatographie gereinigt (Ad sorptionsmittel Zinkcarbonat).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Pliy ty 1- naphtochinori -1,4, dadurch gekennzeichnet, dass man (2-;3-Naphtyläthyl)-(4,8,12-trimethyl- tridecyl)-methylcarbinol zunächst mit oxydie renden und hierauf mit wasserentziehenden Mitteln behandelt. Das bisher unbekannte 2-Phytyl-naphto- cliinon-1,4 ist ein lichtempfindliches, gelbes <B>01,</B> das erst bei tiefen Temperaturen fest wird.Es besitzt ein charakteristisches Adsorptions- spektrum und soll pharmazeutische Y erwen- dung finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH213346T | 1939-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH213346A true CH213346A (de) | 1941-01-31 |
Family
ID=4448199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH213346D CH213346A (de) | 1939-07-26 | 1939-07-26 | Verfahren zur Darstellung von 2-Phytyl-naphtochinon-1,4. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH213346A (de) |
-
1939
- 1939-07-26 CH CH213346D patent/CH213346A/de unknown
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