CH214111A - Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2,3-Dimethyl-1,4-dioxynaphthalins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2,3-Dimethyl-1,4-dioxynaphthalins.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2,3-Dimethyl- 1,4-diogynaphthalins. Nach neueren _Untersuchungen ist das Vi tamin K das 2-Methyl-3-phytyl-1,4-naphtho- chinon. Die antihämorrhagische Wirkung des Vitamins K kommt auch andern alkylierten 1,4-Naphthochinonen zu, so dem 2,3-Di- methyl-1,4-naphthochinon.
Für die praktische Verwendung zeigt das 2,3 - Dimethyl - 1,4 - naphthochinon indessen zwei Nachteile: es wirkt stark reizend und ist nicht wasserlöslich. Ausgehend von der entsprechenden Hydrochinonverbindung wurde der Di-essigsäureester dargestellt, der ebenfalls starke Vitamin K-Wirkung zeigt. Dadurch konnte eine erhebliche Milderung der Reizwirkung der Chinone erreicht wer den, die L nlöslichkeit in Wasser blieb aber bestehen.
Es wurde nun gefunden, dass auch dieser Nachteil beseitigt werden kann, wenn zur Esterbildung Bernsteinsäure verwendet wird. Man erhält dann den sauren Dibernsteinsäure- ester des 2,3-Dimethyl-1,4-dioxynaphthalins folgender Formel
EMI0001.0025
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des sauren Di- bernsteinsäureesters des 2,3-Dimethyl-1,4-di- oxynaphthalins, welches dadurch gekennzeich net ist, dass 2,3-Dimethyl-1,4-,
dioxynaphthalin mit Bernsteinsäureanhydrid zusammenge schmolzen und aus dem Reaktionsprodukt das überschüssige Anhydrid mit Wasser ausge waschen wird.
Der saure Dibernsteinsäureester des 2,3- Dimethyl-1,4-dioxy-naphthalins kristallisiert in farblosen Nadeln oder schmalen Prismen, die bei 203-204' schmelzen. Er ist unlös lich in Wasser und schwerlöslich in Äthyl- alkohol. In der berechneten Menge Alkali löst er sich zu neutralen wässerigen Lösun- gen, die sich für die therapeutische Verwen dung eignen.
Der bisher unbekannte saure Dibern- steinsäureester des 2,3-Dimethyl-1,4-dioxy- naphthalins soll als Arzneimittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 1 Teil 2,3-.t)imethyl-1,4-dioxynaphthalin wird mit 5 Teilen Bernsteinsäureanhydrid 3 Stunden in Schmelze gehalten, dann auf Eis gegossen und viermal mit je 40 Teilen Wasser gut ausgewaschen. Der Rückstand wird zweimal aus heissem 31ethylalkohol um kristallisiert, wobei der reine saure Bernstein säureester in farblosen Nadeln oder schmalen Prismen erhalten wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des sauren Di- bernsteinsäureesters des 2,3-Llimethyl-l.4-di- oxynaphthalins, dadurch gekennzeichnet, dass 2,3-Dimethyl-1,4-dioxynaphthalin mit Bern steiusäureanhydrid zusammengeschmolzen und aus dem Reaktionsprodukt das überschüssige Anhydrid mit Wasser ausgewaschen wird. Der saure Dibernsteinsäureester des 2,3 Dimethyl-1,4-dioxynaphthalins kristallisiert in farblosen Nadeln oder schmalen Prismen, die bei 203-204' schmelzen.Er ist unlöslich in Wasser und schwerlöslich in Athylalkohol. In der berechneten Menge Alkali löst er sich zu neutralen wässerigen Lösungen, die sich für die therapeutische Verwendung eignen. Der bisher unbekannte saure Dibernstein- säureester des 2,3-Dimethyl-1,4-dioxynaph- thalins soll als Arzneimittel verwendet wer den.
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| CH214111D CH214111A (de) | 1939-10-24 | 1939-10-24 | Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2,3-Dimethyl-1,4-dioxynaphthalins. |
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1939
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