CH214556A - Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des sauren Biber nsteinsäureesters des 2-biethyl-1,4-diogynaphthalins. Nach neueren Untersuchungen ist das Atamin K das 2-Methyl-3-phytyl-1,4-naph- ;hochinon. Die antihämorrhagische Wirkung [es Vitamin K kommt auch andern alkylierten L,4-Naphthochinonen zu, so vor allem dem einfachsten Vertreter dieser Gruppe, dem 2 Ilethyl-1,4-naphthochinon. Diese Verbindung iat sich viermal wirksamer erwiesen als das iatürliche Vitamin K.
Für die praktische Verwendung zeigt das i - Methyl -1,4 - naphthochinon indessen zwei Yachteile: es wirkt stark reizend und ist nicht vasserlöslich. Ausgehend von der entsprechen- (en Hydrochinonverbindung wurde der Di- sssigsäureester dargestellt, der ebenfalls starke Titamin-K-Wirkung zeigt.
Dadurch konnte ine erhebliche Milderung der Reizwirkung [er Chinone erreicht werden, die Unlöslichkeit n Wasser blieb aber bestehen.
Es wurde nun gefunden, dass auch dieser Fachteil beseitigt werden kann, wenn zur "sterbildung 2-basische Säuren, zum Beispiel Bernsteinsäure, verwendet werden. Man kann so saure Di-ester, zum Beispiel den sauren Bern steinsäureester folgender Formel erhalten:
EMI0001.0029
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des sauren Di- bernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxy- naphthalins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalin in einem Lösungsmittel auf Bernsteinsäureanhydrid ein wirken gelassen wird.
Der bereits auf andere Weise hergestellte, bekannte Dibernsteinsäureester des 2-Methyl- 1,4-dioxynaphthalins soll als Arzneimittel ver wendet werden. <I>Beispiel:</I> 1 Teil 2-Methyl-1,4-dioxynaphtlialin wird in 10 Teilen trockenem Pyridin gelöst. Nach und nach werden zu dieser Lösung unter Stick stoffatmosphäre 19s Teile fein pulverisiertes Bernsteinsäureaiihydrid zugegeben.
Die Pyri- dinlösung lässt man 2 Tage bei Zimmertem peratur stehen und dann unter Rühren lang- sam in 45 Teile eisgekühlte 15 % ige Schwefel- säure einlaufen. Nach beendigtem Eintragen soll die Lösung kongosauer reagieren.
Der ausgefallene Niederschlag des Dibernstein- säureesters wird abgenutscht, mit etwas Wasser gewaschen und getrocknet. Die Verbindung wird aus 10-12 Teilen heissem Essigester und gegebenenfalls anschliessend noch aus heissen 31ethylalkoliol umkristallisiert. Dabei erhäl man den sauren Dibernsteinsäureester des 2 DTethyl-1,4-dioxynaplithalins in reiner Form
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des saure Dibernsteinsäureesters des 2-31ethyl-1,4-dioxy naphthalins, dadurch gekennzeichnet, dass 2 R1ethyl-1,4-dioxynaplitlialin in einem Lösungs mittel auf Bernsteinsäureanhydrid einwirke gelassen wird.
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Also Published As
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| CH210141A (de) | 1940-06-15 |
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