CH214173A

CH214173A - Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes.

Info

Publication number: CH214173A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1938-10-17
Filing date: 1939-09-27
Publication date: 1941-04-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. Durch die deutschen Patentsehriften Nr.629812, 682185,663550 und andere sind Azofarbstoffe bekannt geworden, die durch die Gruppierung
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gekennzeichnet sind. Die Komponente R bann, darin entweder frei von Azogruppen sein, oder wenn sie eine Azogruppe enthält,

muss zur Erzielung einer guten Ätzbarkeit der Farbstoff entweder noch eine freie OH- oder NH-.-Gruppe enthalten, oder die
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muss, wie in den Farbstoffen der Patent schrift Nr. 628.

462, in o-Stellung zu dieser Azogruppe stehen. Farbstoffe von der Kon- stitution
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worin A und B aromatische Reste der Ben zol,

- und Naphthalinreihe sind und keine wei- teren OH- und NHZ Gruppen enthalten, sind noch nicht beschrieben worden; diese Farb- stoffe sind, jedoch, wie sich herausgestellt hat, uninteressant, da sie nicht ätzbar sind.

Es wurde nun, gefundien, dass Farbstoffe mit guter Ätzbarkeit erhalten werden kön nen, sobald A mindestens eine weitere Azo- gruppe enthält. A ist also sinngemäss ein aus Komponenten der Benzol- oder Naphthalin reihe bestehender Rest,

der mindestens eine Azogruppe enthält, aber sonst von freien OH und NHZ Gruppen. frei sein muss. Im übrigen kann A aber begiebig substituiert sein, wie z. B. durch S03H-, COOH-, CH" Cl- usw. Gruppen. In gleicher Weise kann auch der Rest B, der aber der Benzolreihe angehört, und der Kern der Aminobenzoylgruppe sub stituiert sein.

Der Arylkern der 1-Aryl-5- pyrazolon-3-carbonsäure kann ebenfalls be liebige Substituenten, insbesondere die NH:- Gruppe, tragen.

Die erhaltenen Farbstoffe ergeben im all gemeinen gelborange bis orangebraune Farb töne, die, wie bereits erwähnt, neben einer guten Atzbarkeit, vor allem durch eine her vorragende Lichtechtheit ausgezeichnet sind. Darin übertreffen sie die Farbstoffe, die in den eingangs erwähnten Patentschriften be schrieben sind.

Falls der Arylkern der 1-Aryl-5-pyrazo- lon-3-carbonsäure eine freie NHs-Gruppe ent hält, lassen sich die Farbstoffe in bekannter Weise, z. B. auf der Faser diazotieren und mit den üblichen Entwicklern zu waschech ten Färbungen entwickeln. Eine Verbesse rung der Waschechtheit kann man auch nach dem Verfahren der Patentschrift Nr.631184 durch Nachbehandlung mit diazotiertem 1- Amino-4-nitrobenzol erzielen.

In beiden Fäl len bleibt bei der Nachbehandlung die gute Atzbarkeit erhalten, und die Färbungen sind gleichfalls durch eine sehr gute Lichtecht heit ausgezeichnet.

Vorliegendes Patent betrifft ein Verfah ren zur Herstellung eines substantiven Tris- azofarbstoffes. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 2-Amino- naphthalin-4,8-disulfonsäure mit 1-Amino-3- methylbenzol kuppelt, den Aminomonoazo- farbstoff weiterdiazotiert, mit 1-Amino-3- methylbenzol vereinigt,

den Aminodisazo- farbstoff mit 4-Nitrobenzoylchlorid umsetzt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und schliesslich den so erhaltenen amino- benzoylierten Disazofarbstoff diazotiert und mit 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure kup pelt.

Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit gelboranger Farbe und ergibt auf Baum wolle gelbstichig orange Färbungen von sehr guter Lichtechtheit.

Beispiel: 30 Teile 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfon- säure werden in bekannter Weise mit 7 Tei len Natriumnitrit und 28 Teilen Salzsäure (l9,5 Be) diazotiert und in essigsaurer Lö sung mit 11 Teilen 1-Amino-3-methylbenzol gekuppelt.

Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff in Natronlauge gelöst und mit 8 Teilen Natriumnitrit und 35 Tei len Salzsäure weiterdiazotiert und nun ein zweites Mal mit 11 Teilen 1-Amino-3- methylbenzol durch Zugabe von Sololösung in schwach saurem Medium gekuppelt.

Nach der Isolierung des Disazofarbstoffes lässt man zu der auf 70 C gehaltenen neutralen Lösung des Farbstoffes 18 Teile in wenig Benzol gelöstes 4-Nitrobenzoylchlorid unter gleichzeitiger Zugabe von Soda zulaufen, wobei darauf zu achten ist, dass die Reaktion ungefähr neutral bleibt. Wenn eine heraus genommene Probe sich nicht mehr diazotie- ren lässt, werden 36 Teile Natriumsulfid krist. zugegeben; die Reduktion tritt sofort ein; das Reduktionsprodukt wird mit wenig Kochsalz isoliert.

Die so erhaltene Paste des aminobenzoylierten Disazofarbstoffes wird in heissem Wasser gelöst, auf Eis und 30 Teile Salzsäure laufen lassen und mit etwa 7 Tei len Natriumnitrit diazotiert; die Diazotie- rung ist nach etwa 2 bis 3 Stunden beendet. Zum Schluss wird mit 18 Teilen l.-Phenyl- 5-pyrazolon-3-carbonsäure, am besten bei schwach saurer Reaktion, gekuppelt.

Der Farbstoff wird nach Beendigung der Kupp- lang alkalisch isoliert. Der neue Farbstoff stellt ein orangegelbes Pulver dar, das sieh in Wasser mit gelboranger Farbe löst. Fr ergibt auf Baumwolle ziemlich gelbstichig orange Färbungen von einer sehr guten Lichtechtheit, die sich neutral und alkalisch recht gut ätzen lassen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substau- tiven Trisazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man diazotierte 2-Aminonaph- thalin - 4,8 - disulf onsäure mit 1- Amino - 3 methylbenzol kuppelt, den Aminomonoazo- farbstoff weiterdiazotiert, mit 1-Amino-e3- methylbenzol vereinigt,

den Aminodisazo- farbstoff mit 4-Nitrobenzoylchlorid umsetzt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und schliesslich den so erhaltenen aminoben- zoylierten Disazofarbstoff diazotiert und mit 1-Phenyl-5-pyrazolon-8-carbonsäure kuppelt. Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit gelboranger Farbe und ergibt auf Baum wolle gelbstichig orange Färbungen von sehr guter Lichtechtheit.