CH210141A - Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2-biethyl-1,4-diogynaphthalins. Nach neueren Untersuchungen ist das Vitamin K das 2-Methyl-3-phytyl-1,4-naphtho- chinon. Die antihämorrhagische Wirkung des Vitamin K kommt auch andern alkylierten 1,4-Naphthochinonen zu, so vor allem dem einfachsten Vertreter dieser Gruppe, dem 2-Methyl-1,4-naphthochinon. Diese Verbin dung hat sich 4 Mal wirksamer erwiesen als das natürliche Vitamin K.
Für die praktische Verwendung zeigt das 2-Methyl-1,4-naphthochinon indessen zwei Nachteile: es wirkt stark reizend und ist nicht wasserlöslich. Ausgehend von der entsprechen den Hydrochinonverbindung wurde der Di- essigsäureester dargestellt, der ebenfalls starke Vitamin-K-Wirkung zeigt. Dadurch konnte eine erhebliche Milderung der Reizwirkung der Chinone erreicht werden, die Unlöslich- keit in Wasser blieb aber bestehen.
Es wurde nun gefunden, dass auch dieser Nachteil beseitigt werden kann, wenn zur Esterbildung Bernsteinsäure verwendet wird. Man erhält dann den sauren Dibernstein- säureester des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins folgender Formel:
EMI0001.0022
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des sauren Di- bernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxy- naphthalins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalin mit Bernsteinsäureanhydrid zusammengeschmol zen und aus dem Reaktionsprodukt das über schüssige Anhydrid mit Wasser ausgewaschen wird.
Der saure Dibernsteinsäureester des 2-Me- thyl-1,4-dioxynaphthalins schmilzt bei 177 ; er ist unlöslich in Wasser und schwerlöslich in Äthylalkohol. In der berechneten Menge Alkali löst er sich zu neutralen, wässerigen Lösungen, die sich für die therapeutische Verwendung eignen.
Der bisher unbekannte saure Dibernstein- säureester des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins soll als Arzneimittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 1 Teil 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalin wird mit 6 Teilen Bernsteinsäureanhydrid bis zur Schmelze erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird die ge schmolzene Masse auf Eis gegossen und 4 Mal mit je 40 Teilen Wasser gut verrieben. Der ungelöst gebliebene Rückstand wird in mög lichst wenig heissem Methylalkohol gelöst und die Lösung mit dem gleichen Volumen Wasser versetzt, worauf der Bernsteinsäureester aus kristallisiert. Nach nochmaligem Umkristalli- sieren aus verdünntem Methylalkohol wird er rein erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung des sauren Di- bernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxy- naphthalins, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalin mit Bernstein säureanhydrid zusammengeschmolzen und aus dem Reaktionsprodukt das überschüssige An hydrid mit Wasser ausgewaschen wird. Der saure Dibernsteinsäureester des 2-Me- thyl-1,4-dioxynaphthalins schmilzt bei<B>177',</B> er ist unslöslich in Wasser und schwerlöslich in Äthylalkohol.In der berechneten Menge Alkali löst er sich zu neutralen, wässerigen Lösungen, die sich für die therapeutische Verwendung eignen. Der bisher unbekannte saure Dibernstein- säureester des 2-Methyl-1,4-dioxynaphtbalins soll als Arzneimittel verwendet werden.
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH214556A (de) | 1941-04-30 |
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