CH210141A - Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins.Info
- Publication number
- CH210141A CH210141A CH210141DA CH210141A CH 210141 A CH210141 A CH 210141A CH 210141D A CH210141D A CH 210141DA CH 210141 A CH210141 A CH 210141A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- dioxynaphthalene
- acid ester
- acidic
- disuccinic acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 9
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N Menadione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=CC(=O)C2=C1 MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930003448 Vitamin K Natural products 0.000 description 4
- SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N phylloquinone Natural products CC(C)CCCCC(C)CCC(C)CCCC(=CCC1=C(C)C(=O)c2ccccc2C1=O)C SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019168 vitamin K Nutrition 0.000 description 4
- 239000011712 vitamin K Substances 0.000 description 4
- 150000003721 vitamin K derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 229940046010 vitamin k Drugs 0.000 description 4
- -1 hydroquinone compound Chemical class 0.000 description 2
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzenediol Natural products OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000191 1,4-naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002364 anti-haemorrhagic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- MBWXNTAXLNYFJB-LKUDQCMESA-N phylloquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C(C/C=C(C)/CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)=C(C)C(=O)C2=C1 MBWXNTAXLNYFJB-LKUDQCMESA-N 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002602 strong irritant Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/44—Adipic acid esters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B64—AIRCRAFT; AVIATION; COSMONAUTICS
- B64D—EQUIPMENT FOR FITTING IN OR TO AIRCRAFT; FLIGHT SUITS; PARACHUTES; ARRANGEMENT OR MOUNTING OF POWER PLANTS OR PROPULSION TRANSMISSIONS IN AIRCRAFT
- B64D27/00—Arrangement or mounting of power plants in aircraft; Aircraft characterised by the type or position of power plants
- B64D27/02—Aircraft characterised by the type or position of power plants
- B64D27/16—Aircraft characterised by the type or position of power plants of jet type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/40—Succinic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Aviation & Aerospace Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2-biethyl-1,4-diogynaphthalins. Nach neueren Untersuchungen ist das Vitamin K das 2-Methyl-3-phytyl-1,4-naphtho- chinon. Die antihämorrhagische Wirkung des Vitamin K kommt auch andern alkylierten 1,4-Naphthochinonen zu, so vor allem dem einfachsten Vertreter dieser Gruppe, dem 2-Methyl-1,4-naphthochinon. Diese Verbin dung hat sich 4 Mal wirksamer erwiesen als das natürliche Vitamin K.
Für die praktische Verwendung zeigt das 2-Methyl-1,4-naphthochinon indessen zwei Nachteile: es wirkt stark reizend und ist nicht wasserlöslich. Ausgehend von der entsprechen den Hydrochinonverbindung wurde der Di- essigsäureester dargestellt, der ebenfalls starke Vitamin-K-Wirkung zeigt. Dadurch konnte eine erhebliche Milderung der Reizwirkung der Chinone erreicht werden, die Unlöslich- keit in Wasser blieb aber bestehen.
Es wurde nun gefunden, dass auch dieser Nachteil beseitigt werden kann, wenn zur Esterbildung Bernsteinsäure verwendet wird. Man erhält dann den sauren Dibernstein- säureester des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins folgender Formel:
EMI0001.0022
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des sauren Di- bernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxy- naphthalins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalin mit Bernsteinsäureanhydrid zusammengeschmol zen und aus dem Reaktionsprodukt das über schüssige Anhydrid mit Wasser ausgewaschen wird.
Der saure Dibernsteinsäureester des 2-Me- thyl-1,4-dioxynaphthalins schmilzt bei 177 ; er ist unlöslich in Wasser und schwerlöslich in Äthylalkohol. In der berechneten Menge Alkali löst er sich zu neutralen, wässerigen Lösungen, die sich für die therapeutische Verwendung eignen.
Der bisher unbekannte saure Dibernstein- säureester des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins soll als Arzneimittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 1 Teil 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalin wird mit 6 Teilen Bernsteinsäureanhydrid bis zur Schmelze erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird die ge schmolzene Masse auf Eis gegossen und 4 Mal mit je 40 Teilen Wasser gut verrieben. Der ungelöst gebliebene Rückstand wird in mög lichst wenig heissem Methylalkohol gelöst und die Lösung mit dem gleichen Volumen Wasser versetzt, worauf der Bernsteinsäureester aus kristallisiert. Nach nochmaligem Umkristalli- sieren aus verdünntem Methylalkohol wird er rein erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung des sauren Di- bernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxy- naphthalins, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalin mit Bernstein säureanhydrid zusammengeschmolzen und aus dem Reaktionsprodukt das überschüssige An hydrid mit Wasser ausgewaschen wird. Der saure Dibernsteinsäureester des 2-Me- thyl-1,4-dioxynaphthalins schmilzt bei<B>177',</B> er ist unslöslich in Wasser und schwerlöslich in Äthylalkohol.In der berechneten Menge Alkali löst er sich zu neutralen, wässerigen Lösungen, die sich für die therapeutische Verwendung eignen. Der bisher unbekannte saure Dibernstein- säureester des 2-Methyl-1,4-dioxynaphtbalins soll als Arzneimittel verwendet werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH210141T | 1939-10-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH210141A true CH210141A (de) | 1940-06-15 |
Family
ID=4446836
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH210141D CH210141A (de) | 1939-10-24 | 1939-10-24 | Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins. |
| CH214556D CH214556A (de) | 1939-10-24 | 1940-05-24 | Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH214556D CH214556A (de) | 1939-10-24 | 1940-05-24 | Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH210141A (de) |
-
1939
- 1939-10-24 CH CH210141D patent/CH210141A/de unknown
-
1940
- 1940-05-24 CH CH214556D patent/CH214556A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH214556A (de) | 1941-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2725246A1 (de) | Derivate von vincamin und apovincamin und diese enthaltende pharmazeutische praeparate | |
| CH366523A (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen 1,3,4,6- und 1,3,4,5-Tetranicotinoyl-fructose | |
| DE708768C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Estern der alkylierten 1, 4-Naphthohydrochinone | |
| DE1543893C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-4-amino-5-chlorbenzamid | |
| DE2008332C3 (de) | 2-Methyl-S-methoxy-3-indolylacetohydroxamsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| AT59294B (de) | Verfahren zur Darstellung der Säureamide und Ureide der höheren brom- oder jodsubstituierten Fettsäuren. | |
| CH214111A (de) | Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2,3-Dimethyl-1,4-dioxynaphthalins. | |
| AT216671B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen verschiedener Penicilline mit Sulfonamiden | |
| AT220613B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2-[1',1'-Diphenyl-propyl-(3')-amino]-3-phenyl-propan-gluconats | |
| DE887815C (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Carbonsaeurediamiden | |
| DE719366C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der N-Acylderivate der p-Aminophenylstibinsaeure | |
| CH214556A (de) | Verfahren zur Darstellung des sauren Dibernsteinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins. | |
| DE2200589C3 (de) | Nicotinoylglycin-ß-pyridylmethylester | |
| DE723790C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Abkoemmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide | |
| AT126139B (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Nitroderivate des 9-Aminoacridins. | |
| DE845201C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triaethanolaminrhodanid | |
| AT143480B (de) | Verfahren zur Darstellung einer Chininverbindung. | |
| AT215984B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-trifluortoluol-disulfonamiden | |
| DE591677C (de) | Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren | |
| CH214347A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Monoadipinsäureesters des 2-Methyl-1,4-dioxynaphthalins. | |
| CH265055A (de) | Verfahren zur Herstellung des Methylbromids von 3-(B-Diäthylamino-äthyl)-3-phenyl-benzofuran-2-on. | |
| CH620670A5 (de) | ||
| CH358414A (de) | Verfahren zur Herstellung von Citrullin | |
| DE713079C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide | |
| CH265117A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums. |