CH214788A - Verfahren zur Herstellung von N-methyl-3,3-dimethylindolenin-2-methylen-w-aldehyd. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     N-methyl-3,3-dimethylindolenin-2-methylen-w-aldehyd.       Zur Herstellung von     Methinfarbstoffen     eignen sich die     co-Aldehyde    der stickstoff  haltigen     heterocyclischen    Basen.

   Es     wurde          gefunden,    dass man den     N-methyl-3,3-dime-          thylindolenin-2-methylen-co-aldehyd    folgen  der Konstitution:  
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    auf einfache Weise in guter Ausbeute erhält,  wenn man das     quartäre    Salz des     2,3,3-Tri-          methylindolenins    folgender Zusammenset  zung:  
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    zweckmässig in Gegenwart eines organischen       Säureanhydrids,    mit einem     Formamidin    der       allgemeinen    Formel:

    
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    worin R     Aryl    bedeutet, umsetzt und das er  haltene     Zwischenprodukt    mit Alkalien spal  tet. Für die Umsetzung geeignete Formami  dine sind beispielsweise:       N-methyl        diphenyl-f        ormamidine,          N-benzyldiphenyl-formamidine,          N-p-tolyldiphenyl-formamidine.     Die     Formamidine    erhält man zum Bei  spiel durch Umsetzen der     Formylverbindung     eines primären aromatischen Amins mit  sekundären aromatischen Stickstoffverbin  dungen, in     Anwesenheit    von Phosphor  chloriden.

        <I>Beispiel:</I>  102 Teile     2,3,3-TrimethylindöIeninbrom-          methylat,    95 Teile     2-Methylindolinylphenyl-          formamidin    (Siedepunkt<B>191'</B> bei 3 mm  Druck, hergestellt aus     Formanilid        und        2-          Methylindolin    in     Anwesenheit    von     Phosphor-          trichlorid)    und 100 Teile     Essigsäureanhy-          drid    erhitzt man 2     Stunden    lang am Rück  flusskühler zum Sieden.

   Die Umsetzungsmasse  wird in 300     Teile    Wasser gegossen und warm  mit Natronlauge bis zur alkalischen Reak  tion versetzt. Das alkalische Gemisch wird       einer        Wasserdampfdestillation    unterworfen,  bis keine Öle mehr übergehen. Der     Rückstand     wird mit Benzol aufgenommen,     bis    zur neu  tralen Reaktion gewaschen, mit wasserfreiem       Natriumcarbonat    getrocknet und nach dem       Abdestillieren    des Benzols im Vakuum frak  tioniert     destilliert.    Der entstandene 1,3,3  Trimethyl-2-methylenindolin-m-aldehyd sie  det unter 2 mm     Druck    bei 170 bis 172  .

   Er  bildet nach dem     Umlösen    aus Benzol Kri  stalle vom Schmelzpunkt 117 bis<B>118'.</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-methyl- 3,3-dimethylindolenin-2-methylen-m-aldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Form- amidin der allgemeinen Formel EMI0002.0030 worin R Aryl bedeutet, mit dem quartären 2,3,3-Trimethylindolenin der Formel EMI0002.0034 umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt einer alkalischen Spaltung unterwirft. Die neue Verbindung siedet unter 2 mm Druck bei 170 bis 172 .

   UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines organischen Säureanhydrids geschieht.