CH217677A - Verfahren zur Herstellung von N-Äthylbenzselenazol-2-methylen-w-aldehyd. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Äthylbenzselenazol-2-methylen-w-aldehyd.Info
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von N-Äthylbenzselenazol-2-methylen-w-aldehyd. Zur Herstellung von Methinfa@rbstoffen eignen sich die w-Ald-ehyde der stickstoff haltigen heterocyclischen Basen.
Es wurde nun gefunden, dass man den N-Athyl-benz- selenazol-2-methylen-a)-aldehyd folgender Konstitution
EMI0001.0008
auf einfache Weise in guter Ausbeute erhält, wenn man das quartäre Salz des 2-Methyl- benzselenazols folgender Zusammensetzung
EMI0001.0013
zweckmässig in Gegenwart eines organischen Säureanhydrides, mit einem Formamidin der allgemeinen Formel
EMI0001.0016
worin R Aryl bedeutet, umsetzt und das erhaltener Zwischenprodukt mit Alkalien spaltet.
Für ,die Umsetzung geeignete Form- amidine sind beispielsweise N - Methyl - diphenyl - formamidine, N - Benzyldiphenyl - f ormamidine, N - p - Tolyl - diphenyl - form - amidine. Diei Formamidine erhält man z. B.
durch Umsetzen der Formylverbindung eines primären aromatischen Amins mit sekun dären aromatischen Stickstoffverbindungen in Anwesenheit von Phosphorchloriden.
<I>Beispiel:</I> 100 Teile 2-Methyl-benzs,elenazol-jod- äthylat, 70 Teile N-Methyl-,diphenylform- amidin und 180 Teile Essigsäureanhydrid erhitzt man eine halbe Stunde lang zum Sieden.
Beim Erkalten scheidet sich die ge bildete Polymethinverbindung kristallin ab, der wahrscheinlich folgende Formel zu kommt:
EMI0002.0005
Man verrührt diese Verbindung mit 940 Teilen einer 10 ö igen Natriumcarbo.natlösung und behandelt diese Mischung so lange mit Wasserdampf, bis kein Monomethylanilin mehr übergeht. Den Riickstand zieht man mit Äther aus, trocknet die ätherische Lösung und ,destilliert nach dem Abdampfen des Äthers im Vakuum.
Der gebildete N-Äthylbenzselenazol-co-aldehyd siedet unter 15 mm Druck bei 180 bis 200 C. Er ent spricht der Formel:
EMI0002.0014
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-Äthyl- benzselena-zol-2-methylen-c)-aldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass man Formamidine der allgemeinen Formel EMI0002.0019 worin R Aryl bedeutet, mit dem quartären Salz des 2-Methylbenzselenazols folgender Konstitution EMI0002.0023 umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt einer alkalischen Spaltung unterwirft. Die neue Verbindung siedet bei 15 mm Druck bei 180 bis 200 C.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines organischen Säureanhydri- des geschieht.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE217677X | 1936-12-03 | ||
| DE217673X | 1936-12-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH217677A true CH217677A (de) | 1941-10-31 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH217677D CH217677A (de) | 1936-12-03 | 1937-10-26 | Verfahren zur Herstellung von N-Äthylbenzselenazol-2-methylen-w-aldehyd. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH217677A (de) |
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1937
- 1937-10-26 CH CH217677D patent/CH217677A/de unknown
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