CH214835A

CH214835A - Verfahren zur Darstellung eines neuen wasserlöslichen Farbstoffes der Anthrachinonreihe.

Info

Publication number: CH214835A
Authority: CH
Inventors: Sandoz A G
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1938-12-19
Filing date: 1939-04-22
Publication date: 1941-05-15

Description

Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 210608. Verfahren zur Darstellung eines neuen wasserlöslichen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der An thrachinonreihe beschrieben, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man l-Methyl- amina - 4 -;(4'- amino)-phenylaminoanthrachi- non, Phenol und Formaldehyd aufeinander einwirken lässt und die erhaltene Zwischen verbindung su lfoniert.

Bei der weiteren Bearbeitung wurde nun gefunden, dass man ebenfalls zu neuen was serlöslichen Farbstoffen der Anthrachinon- reihe gelangt, wenn man unsulfonierte Ab kömmlinge des Anthrachinons, welche wenig stens eine primäre Amin-ogruppe in einer a-Stellung des Anthrachinonkerns tragen, mit Phenolen und Formaldehyd kondensiert und die erhaltenen Produkte sulfoniert.

Als primäre Aminoanthrachinone eignen sich beispielsweise 1-Aminoanthrachinon und seine heteronuclearen Halogenderivate, 1- Amino - 4 - ogy- und -alkagyanthrachinon, 1.4-D'iaminoanthrachinon, 1.4-Diamino-2- brom-, -2-methyl- und -2-alkogyanthrachinon, 1-Amino-4-methylamino- und -hegahydro- anilidoanthrachinon,

Aminoarylaminoanthra- chinone wie 1-Amino-4-anilidoanthiachinon, 1-Amino-4-m- und -p-toluidoanthrachinon, -4 p-gylidinoanthrachinon, - 4 - m - chloranilido- anthrachinon, -4-p-phenylendiaminoanthra- chinon, 1-Amino-5- und -8-anili:doanthrachi- non, ferner Polyamine wie 1.4.5.8 Tetraaminoanthrachinon, 1-Ogy-4.5.8-tri- aminoanthrachinon.

Von. den Phenolen können ausser dem ein fachen auch substituierte Phenole, wie p-Chlorphenol, o-, m- und p-Kresol, Guaja- col verwendet werden.

Zur Kondensation werden die drei Kom ponenten gemischt und einige Zeit bei Tem peraturen, die nicht oder wenig von der gt.- wöhnlichen Temperatur abzuweichen brau chen, verrührt. Es kann aber auch bei er höhter Temperatur, bis über100' C gearbei tet werden.

Die Kondensation ist beendet, wenn eine aufgearbeitete Probe beim Lösen in Schwe- felsäuremonohydrat ohne Rückstand sulfo- niert wird. Nach beendeter Kondensation wird das überschüssige Phenol entfernt. Dies kann ge schehen durch Destillation im Vakuum oder mit Wasserdampf oder durch Eingiessen der Reaktionsmischung in stark alkalisches Was ser oder Salzlösung, wodurch das Reaktions produkt ausgefällt wird.

Zur Sulfonierung werden die Konden sationsprodukte in Schwefelsäuremonohydrat gelöst und so lange gerührt - wenn nötig unter Zusatz von etwas schwachem Oleum -, bis Proben in verdünnter Sodalösung löslich sind. Die Farbstoffe werden in üblicher Weise aufgearbeitet und im Vakuum bei mässiger Temperatur getrocknet.

Die neuen Farbstoffe sind wahrscheinlich wie folgt zusammengesetzt:
EMI0002.0011
wobei der Anthrachinon- und der Phenol rest weiter substituiert sein können. Sie färben Wolle, Seide und Celluloseester in kräftigen Tönen. Gegenüber dem Haupt patent wird die Reihe der Farbtöne erwei- tert bis zum Orange.

Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung eines neuen wasser löslichen Farbstoffes der Anthrachinonreihe und ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Aminoanthrachinon, Phenol und Formal dehyd aufeinander einwirken lässt und das erhaltene Produkt sulfoniert.

Der neue Farbstoff, der eine Sulfogruppe enthält, löst sich in konzentrierter Schwefel säure Massgelb, in Wasser rot. Er soll zum Färben von Acetatseide, acetylierter Baum wolle und von Acetyleellulosefolien verwen- ,det werden. Das Färbegut wird in der wäs serigen Lösung in orangen Tönen gefärbt. Beispiel: 20 kg 1-Aminoanthrachinon werden mit 100 kg Phenol bei100' C verrührt.

Man lä.sst bei, der gleichen Temperatur innert einer Stunde 20 kg Formaldehyd 40 Vol. % einlaufen und rührt noch zwei Stunden wei ter. Die Schmelze wird nun in1000 Liter Wasser gedrückt, das 50 kg Natriumchlorid und 45 kg Natriumhydroxyd gelöst enthält.

Das ausgefallene Kondensationsprodukt wird abfiltriert, in Wasser aufgenommen und mit Schwefelsäure neutralgestellt. Man filtriert, wäscht, trocknet und erhält so ein braun rotes Pulver, das sich in Alkohol mit scha.r- lac.hroter Farbe löst.

10 kg der Farbstoffbase werden in 30 kg Schwefelsäuremonohydrat unterhalb 20 C gelöst und so lange gerührt, bis eine Probe in verdünnter Sod@alösung klar löslich ist. Man drückt in 500 Liter Kochsalzlösung von 5%, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht mit 5 % Kochsalzlösung mög lichst adle Säure aus. Der Filterrückstand wird mit Soda. verrieben bis zur neutralen Reaktion und getrocknet.

Der erhaltene Farbstoff löst sieh in Wasser mit roter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure blassgelb. Er soll zum Fär ben von Acetatseide, acetvlierter Baumwolle und von Acetvleeillulosefolien verwendet werden. Das Färbegut wird in der wässeri gen Lösung in orangen Tönen gefärbt.

Claims

PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Darstellung eines neuen wasserlöslichen Farbstoffes der Anthrachi- nonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Aminoanthrachinon, Phenol und Formal dehyd aufeinander einwirken lässt und das erhaltene Produkt sulfoniert. Der neue Farbstoff, der eine Sulfogruppe enthält, löst sich in Wasser mit roter, in konzentrierter Schwefelsäure mit Massgelber Farbe.

Er soll zum Färben von Acetatseide, acetylierter Baumwolle und von Acetylcellu- losefolien verwendet werden. Das Färbegut wird in der wässerigen Lösung in orangen Tönen gefärbt.