CH214904A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen,     höhermolekularen,        a-substituierten          Benzylaminder        ivates.       Es wurde gefunden, dass die wasserlös  lichen,     höhermolekularen,        a-substituierten          Benzylamine    infolge ihrer interessanten       Eigenschaften    eine     gllasse    neuer, technisch  sehr     wertvoller    Verbindungen darstellen.

   Sie  werden     nach,den    Methoden, die für die Dar  stellung von wasserlöslichen Derivaten von  Aminen bekannt geworden sind, aus den       höhermolekularen,        a-substituierten        Benzyl-          aminen    hergestellt. So lassen sich zum Bei  spiel mit Säuren Salze oder aber durch teil  weise oder erschöpfende     Alkylierung    und       bezw.oder        Aralkylierung    Verbindungen her  stellen, die, sofern sie nicht     quaternär    sind,  mit Hilfe von     salzbildenden    Säuren in was  serlösliche Form gebracht werden können.  



  Unter     a,substituierten        Benzylaminen    wer  den ganz allgemein die Amine verstanden,  wie sie aus den     Arylalkylketonen    nach dem       Leukhartschen    Verfahren mittels     Ammo-          niumformiat    oder aber aus den gleichen     Ke-          tonen        durch        katalytische    Reduktion in Ge  genwart von Ammoniak gewonnen werden    können.

   Besonders wertvoll     erweisen    sich die       Arylalkylketone,    in denen ein     gesättigter          Bohlenwaeserstoffrest    von mindestens 8     C-          Atomen    enthalten ist.

   Als Beispiele seien  genannt Betone, die aus Benzol und     Palm-          kerüfettsäure,    aus     Toluol    und     Palmitinsäure,     aus     Dodecylbenzol    und Essigsäure, aus     Di-          phenyläIher    und     gaprinsäure,    aus Naphtha  lin und     Palmkernfettsäure,    aus     Anisol    und       Naphthenslure,    aus     o-D:ichlorbenzol    und       Palmkernfettsäure    usw. gewonnen werden.  



  Durch     Alkylieren    mit üblichen     Alkylie-          rungsmitteian    wie     Chlormethyl,        DimethyIsul-          fat,        Diäthylsulfat,        Allylchlorid    usw. lassen  sich die neuen primären Amine in sekundäre,       tertiäre    oder auch     quaternäre    Verbindungen  überführen.

   Die sekundären     und        tertiären     lassen sich jedoch auch mit verschiedenen       Alkylierungs-        bezw.        Aralkylierungsmitteln     in gemischt     nllkylierte        bezw.        aralkylierte    ter  tiäre oder     quaternä.re    Amine überführen:

    dazu eignen sich ganz     besonders        Alkylhalo-          genide,        Alkylsulfate,        Sulfonsäureester,    0%y-           halogenalkyle,        Halogencarbonsäuren,    deren  Ester oder     Amide,        Halogenketone,    Halogen  alkylnitrile,     Halogenalkylrhodanide,        Ben-          zylhalogenide,        Halogenbenzylhalogenide,        Ha-          logenoxybenzylhalogenide    usw.,

   wobei alle  diese erwähnten Halogenverbindungen reak  tionsfähiges Halogen enthalten müssen.  



  Die so erhaltenen .sekundären und tertiä  ren Basen bilden mit Säuren     -,vasserlösliche     Salze, wie Chlorhydrate, Sulfate,     Oxalate,     Acetate,     Lactate    usw. Die     quaternä.ren    Ver  bindungen sind ebenfalls wasserlöslich. Diese  neuen Produkte besitzen zum Teil ausge  zeichnetes     Dispergier-    und Netzvermögen,  sie können deshalb     aale    wertvolle Mittel in  der Textilindustrie, sowie in allen andern       Industriezweigen,    in welchen solche Hilfs  mittel gebraucht werden, zur Verwendung  gelangen.

   Eine Anzahl der neuen Verbin  dungen hat noch andere wertvolle Eigen  schaften, zum Beispiel liefern einige mit  Farbstoffen, die saure Gruppen besitzen, un  lösliche Niederschläge, so dass sie zum Was  serechtma.chen von Färbungen     verwendet     werden können. Endlich kann eine Anzahl  der neuen Produkte als, Schädlingsbekämp  fungsmittel, beispielsweise als Mottenschutz  mittel, als Desinfektionsmittel, aber auch zur  Herstellung von     Weichmachungsmittesn    ver  wendet werden.  



       Gegenstand.    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines wasser  löslichen,     höhermolekularen,        a-substituierten          Benzylaminderivates,    dadurch gekennzeich  net, dass man     a-Undecyl-benzylamin,    erhält  lich durch Erhitzen von     Laurophenon    mit       Ammonformiat    und nachfolgende     Verseifung     der entstandenen     Formylverbindung,    mit     Di-          methyJsulfat    in die     quaternäre    Ammonium  verbindung überführt.  



  Die neue Verbindung, eine helle zähe  Paste, ist in Wasser leicht löslich unter Bil  dung stark schäumender Lösungen und kann  als Desinfektionsmittel verwendet werden.    <I>Beispiel:</I>  100 Teile     Laurophenon,    dargestellt aus  destillierter     Palmkernfettsäure,    Fraktion       Kp"    170-220  , und Benzol, werden mit  70 Teilen     Ammonformia.t,    hergestellt durch  Neutralisieren von 830 Teilen Ameisensäure       85%    mit 1080 Teilen Ammoniak<B>25%</B> und       Eindampfen    auf zirka 900-950 Teile, ver  mischt und innert 3-4 Stunden auf 180 bis  <B>185</B>   erhitzt,

   dann 5-6 Stunden bei dieser  Temperatur     gehalten.    Die entstandene     For-          mylverbindung    des     a-CTndecylbenzylamins     wird verseift, das freie Amin     ausgeäthert     und destilliert;     Kp1    4<B>185-940'.</B> Das Amin  ist ein helles, in verdünnter Salzsäure lös  liches     0l    mit stark basischem Geruch.  



       ?!@        Mol        a-Undecylbenzylamin    wird gelöst  in 800     Volumteilen    trockenem Chlorbenzol  und 120 Teile feste Soda darin aufge  schlämmt. Bei<B>100'</B> lässt man langsam  130 Teile     Dimethylsulfat        zutropfen    und  rührt bei dieser Temperatur über Nacht.

   Das  ausgeschiedene Natriumsulfat wird     abfiltriet     und zum Filtrat, das das     a-Undecylbenzyl-          dimethylamin    enthält, nochmals 65 Teile     Di-          methylsulfat        zugetropft.    Nach     mehrstündi-          dem    Erhitzen auf<B>100'</B> wird das     Clorbenzol     durch     Wa.sserdampfdestillation    entfernt und  die klare Lösung der     quaternären        Ammo-          niumverbindung    eingedampft.

   Es hinter  bleibt eine helle zähe Paste, die in Wasser  leicht löslich ist und stark schäumt.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates, dadurch gekennzeich net, dass man a-L?ndecylbenzyla-min mit Di- methylsulfat in die quaternäre Ammonium verbindung überführt. Die neue Verbindung, eine helle zähe Paste, ist in Wasser leicht löslich unter Bil dung stark schäumender Lösungen und kann als Desinfektionsmittel verwendet werden.