CH184494A - Verfahren zur Herstellung einer am mittelständigen Kohlenstoffatom der Polymethinkette substituierten Polymethinverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer am mittelständigen     Kohlenstoffatom    der       Polymethinkette    substituierten     Polymethinverbindung.       Es ist bereits bekannt,     Polymethinver-          bindungen,    die am     mittelständigen    Kohlen  stoffatom der     Polymethingruppe        substituiert     sind, herzustellen, indem man     Orthocarbon-          säureester    mit     quartären        Ammoniumsalzen     stickstoffhaltiger     heterozyklischer    Basen kon  densiert.

   Die Herstellung der für das Ver  fahren notwendigen     Orthoester    ist zum Teil  sehr umständlich, zum Teil ist eine grosse  Anzahl von     Orthoestern    bisher noch nicht be  kannt und ihre Herstellung nach den üb  lichen Methoden nicht möglich.  



       Gegenstand    der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Herstellung einer am mittelstän  digen     Kohlenstoffatom    der     Polymethinkette     substituierten     Polymethinverbindung,    bei  dem man     2-Methylbenzthiazol-jodäthylat    mit  einer Verbindung der allgemeinen     Formel     
EMI0001.0022     
    umsetzt, worin     Rn,        R2    organische einwertige  Gruppen, zum Beispiel     Alkyl-,        Aralkyl-,

            Aryl-    oder substituierte     Arylgruppen    dar  stellen und die beiden     unbezeielhneten    Striche       mit    Sauerstoff verbunden sind. Das ent  stehende     1,1'-Diäthyl-mesopropyl-benzthio-          carbocyaninjoditl    bildet     dunkelgrüne.    Kri  stalle.  



  Die Umsetzung kann gegebenenfalls in       Gegenwart    von     Lösungs-    oder Kondensa  tionsmitteln erfolgen. Besonders geeignet  zur Kondensation ist das substituierte     Säure-          amid    von der Formel  
EMI0001.0038     
    das durch .Spaltung des in     a-Stellung    zum       Stickstoff    durch     n-Propyl    substituierten ent  sprechenden     Oxazols    erhalten werden     kann.         Besonders reaktionsfähig ist das bei einer  Spaltung eines solchen     Oxazols    mittels       Alkalialkylaten    auftretende substituierte       

  Säureamid    mit     acetalisierter        Carbonylgruppe,     aus welchem durch     Einwirkung    von Säure  das eigentliche     substituierte        Säureamid    er  halten werden kann.  



  Das nach dem vorliegenden Verfahren  hergestellte     1,1'-Diäthyl    -     mesopropyl    -     benz-          thiocarbocyaninjodid    hat die Formel  
EMI0002.0013     
    <I>Beispiel:</I>  16 g     2=n-Propylbenzoxazol    werden mit  12     eins        Dimethylsulfat    auf dem Wasserbad  erhitzt.

   Das gebildete     2-Propylbenzoxazol-          dimethylsulfat    wird durch     Erwärmung    mit       Natriumäthylatlösung    zu dem entsprechen  den     substituierten        Buttersäureamid    mit       acetalisierter        Carbonylgruppe    gespalten. Zu  der alkoholischen Lösung des     acetalisierten          Buttersäureamids    werden 6 g     2-Methylbenz-          thiazoljodäthylat        hinzugesetzt    und die Lö  sung etwa 30 bis 60     Minuten    gekocht.

   Nach  dem Erkalten kristallisiert der Farbstoff     in          dunkelgrün        schillernden    Kristallen aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer am mit telständigen Kohlenstoffatom der Poly- methinkettesubstituierten Polymethinverbin- dung, dadurch gekennzeichnet, dass man 2- Methyl-benzthiazol-jodäthylat mit einer Ver bindung der allgemeinen Formel EMI0002.0043 umsetzt, worin R1,

   R2 organische einwertige Gruppen darstellen und die beiden unbe- zeichneten Striche mit Sauerstoff verbunden sind. Das entstehende 1,1'-Diäthyl-meso- propyl-benzthiocarboeyaninjodid von der For <B>mel</B> EMI0002.0057 bildet dunkelgrüne Kristalle. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R,z Alkyl- gruppen darstellen. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch e ichnet, dass R1 und R2 Aralkyl- g -kennze; gruppen darstellen. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R, Arylggrup- pen darstellen. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass R, und R_ substitu ierte Arylgruppen darstellen. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von Kondensationsmitteln er folgt. 6.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in -Gegenwart von Lösungsmitteln erfolgt. 7- Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daB man zur Umsetzung -das Säureamid von der Formel EMI0002.0089 verwendet. $.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein durch .Spaltung von in a-Stellung zum Stickstoff durch n-Propyl substituierten Ogazolen erhaltenes Säureamid mit aceta- lisierter Carbonylgruppe verwendet. 9.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-n-Propyl- benzogazoldimethylsulfat mit Natrium- äthylat behandelt und das erhaltene sub stituierte Buttersäureamid mit acetalisier- ter Carbonylgruppe mit 2-Methylbenzthia- zoljodäthylat zum 1,1'-Diäthyl-mesopro- pyl-benzthiocarbocyaninjodid umsetzt.