CH214906A

CH214906A - Process for the preparation of a disazo dye.

Info

Publication number: CH214906A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1938-10-24
Filing date: 1939-10-15
Publication date: 1941-05-31

Description

  

      Verfabren    zur Herstellung eines     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man     wertvolle          Disazofarbstoffe    erhält, wenn man die     Diazo-          verbindungen    von     Amino-co-sulfoacylamino-          benzolen    von der Formel  
EMI0001.0009     
    worin X einen     Alkylrest,    Y Wasserstoff oder  einen     Alkylrest    bedeutet, mit der Massgabe,  dass Y für einen     Alkylrest    steht,

   wenn die       Sulfoacylaminogruppe    sich in     o-Stellung        zur          Aminogruppe    befindet, und     worin    der Benzol  kern noch weitere, nicht     löslichmachende     Gruppen enthalten kann, mit     p-ständig    kup  pelnden Aminen der     Benzolreihe    zu     Monoazo-          farbstoffen        vereinigt,

      diese     weiterdiazotiert     und mit einer     2-Acylamino-5-oxynaphthalin-          7-sulfonsäure    oder einem     Substitutionsprodukt     derselben kuppelt.    Man erhält     auf    diese Weise- Farbstoffe,  die auf     pflanzlichen    Fasern rote bis     violette     Farbtöne     liefern.    Vor     ähnlichen,    aus der deut  schen Patentschrift Nr. 614541 sowie aus der       französischen    Patentschrift Nr.

   436576 be  kannten     Disazofarbstoffen    zeichnen sich die       unter    Verwendung von     diazotierten        Amino-          cu-sulfoacylamino-benzolen    als Anfangskompo  nenten hergestellten neuen     Farbstoffe    dadurch  aus, dass sie wasserechtere Färbungen liefern  als die bekannten     Farbstoffe.     



  Die bei dem Verfahren als Anfangskompo  nenten verwendeten     Amine    können in der  Weise erhalten werden, dass man     Nitroamino-          bezw.        Nitromonoalkylamino-benzole    mit     Chlor-          acylchloriden    zu den entsprechenden     Nitro-          (cu-chloracylamino)-        bezw.        Nitro-(ao-chloracyl-          N-alkylamino)-benzolen        kondensiert,

      darauf  das Chloratom mittels     Natriumsulfit    gegen die       Sulfonsäuregruppe    austauscht und     anschliessend     die Nitrogruppe     reduziert.         Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Disazo-          farbstoffes,    welches dadurch gekennzeichnet  ist,     dalj    man die     Diazoverbindung    von 1  Amino-3-(w-sulfoacetyla,mino)-benzol mit     1-          Amino-3-methylbenzol    vereinigt,

   den erhalte  nen     Monoazofarbstoff        weiterdiazotiert    und mit  dem gemischten     Harnstoff    aus     2-Amino-5-          oxynaphthalin-7-sulfonsäure    und     1-Amino-4-          acetylaminobenzol    kuppelt.  



       Beispiel:     23 Gewichtsteile     1-Amino-3-(cu-sulfoacety1.-          amino)-benzol    werden     in    100     Volumteilen     Wasser und 45     Volumteilen        2n-Natronlauge     klar gelöst, mit 6,9     Gewichtsteilen        Na.trium-          nitrit    versetzt, und dann wird das Gemisch  langsam bei 0-3   in eine Lösung von 25       Volumteilen    30      /uiger    Salzsäure in     Wasser     gegeben.

       --Die    so erhaltene Lösung der     Diazo-          verbindung    wird mit der berechneten Menge       1-Amino-3-methylbenzol    in schwach saurem  Medium vereinigt. Nach beendeter Kupplung  wird der     Monoazofarbstoff    abgeschieden und  auf übliche Weise in Gegenwart von über  schüssiger     Salzsäure    bei 15 u     weiterdiazotiert.     Die erhaltene     Diazoverbindung    des     Monoazo-          farbstoffes        wird    isoliert,

   mit Wasser     angeteigt     und unter kräftigem Rühren bei 0-3<B>0</B> in    neutralem bis     bicarbonatalkalischem        hMledium     mit einer Lösung des     Natriumsalzes    des ge  mischten     Harnstoffes    aus 2     llmino-5-oxvnaph-          thalin-7-sulfonsäure    und     1-zlmino-4-acetyl-          aminobenzol.    gekuppelt. Der erhaltene     Dis-          azofarbstof    wird wie üblich isoliert und  getrocknet.  



  Er stellt ein     1)i-aunviolette.s    Pulver dar,  das Baumwolle in klaren, sehr     braunstichig     roten Tönen färbt, die sehr gute N     ahecht-          heiten    besitzen.



      Procedure for making a disazo dye. It has been found that valuable disazo dyes are obtained if the diazo compounds of amino-co-sulfoacylamino-benzenes of the formula
EMI0001.0009
    where X is an alkyl radical, Y is hydrogen or an alkyl radical, with the proviso that Y is an alkyl radical,

   if the sulfoacylamino group is in the o-position to the amino group, and in which the benzene nucleus may contain other, non-solubilizing groups, combined with p-coupling amines of the benzene series to form monoazo dyes,

      this is further diazotized and coupled with a 2-acylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid or a substitution product of the same. In this way, dyes are obtained which produce red to purple hues on vegetable fibers. Before similar, from the German patent specification No. 614541 and from the French patent specification No.

   436576 known disazo dyes, the new dyes produced using diazotized aminocu-sulfoacylamino-benzenes as starting components are distinguished by the fact that they provide dyeings that are more waterfast than the known dyes.



  The amines used as initial components in the process can be obtained in such a way that one respectively Nitroamino-. Nitromonoalkylamino-benzenes with chloroacyl chlorides to the corresponding nitro (cu-chloroacylamino) - respectively. Nitro- (ao-chloroacyl- N-alkylamino) -benzenes condensed,

      then the chlorine atom is exchanged for the sulfonic acid group using sodium sulfite and the nitro group is then reduced. The subject of the present patent is a process for the preparation of a disazo dye, which is characterized in that the diazo compound of 1-amino-3- (w-sulfoacetyla, mino) -benzene is combined with 1-amino-3-methylbenzene,

   the received monoazo dye is further diazotized and coupled with the mixed urea of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and 1-amino-4-acetylaminobenzene.



       Example: 23 parts by weight of 1-amino-3- (cu-sulfoacety1.-amino) -benzene are dissolved in 100 parts by volume of water and 45 parts by volume of 2N sodium hydroxide solution, 6.9 parts by weight of sodium trium nitrite are added, and then the Mixture slowly at 0-3 in a solution of 25 parts by volume of 30% hydrochloric acid in water.

       The solution of the diazo compound thus obtained is combined with the calculated amount of 1-amino-3-methylbenzene in a weakly acidic medium. After the coupling has ended, the monoazo dye is deposited and diazotized further in the usual manner in the presence of excess hydrochloric acid at 15 u. The resulting diazo compound of the monoazo dye is isolated,

   made into a paste with water and stirred vigorously at 0-3 <B> 0 </B> in neutral to bicarbonate-alkaline hMledium with a solution of the sodium salt of the mixed urea of 2 llmino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and 1-zlmino -4-acetyl-aminobenzene. coupled. The disazo dye obtained is isolated and dried as usual.



  It is a 1) aunviolet powder which dyes cotton in clear, very brownish red tones, which are very fast.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a disazo dye, characterized in that the diazo compound of 1-amino-3- (oj-sulfo-acetylamino) -benzene is combined with 1-amino-3-methylbenzene,

the -lonoazo dye obtained is further diazotized and coupled with the mixed urea of 2-imino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and 1-amino-4-acety laminobenzene. The dye obtained is a brown-violet powder which dyes cotton in clear, very bluish red tones which have very good wet fastness properties.