CH215663A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe.

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CH215663A
CH215663A CH215663DA CH215663A CH 215663 A CH215663 A CH 215663A CH 215663D A CH215663D A CH 215663DA CH 215663 A CH215663 A CH 215663A
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heating
dioxazine
dye
sulfuric acid
organic solvent
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Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00Oxazine dyes
    • C09B19/02Bisoxazines prepared from aminoquinones

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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Farbstoffes    der     Dioxazinreihe.       Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines Farbstoffes der       Dioxazinreilie,    welches darin besteht,     dass            man    den     Diäthylester    des 2.     5-Di(4"-carboxy-          diphenylamin   <B>-</B> 4-     amino)   <B>- 3. 6 -</B>     dichlor   <B>- 1 .</B>     4-          benzocIiinons    von der Formel:

    
EMI0001.0013     
    (erhältlich durch Kondensation von     Chloranil     mit     4-Aminodiphenylamin-4'-carbonsäure-          äthylester)    in die     Dioxazinverbindung    über  führt und den so gebildeten     Dioxazindiear-          bonsäureester    mit einem verseifenden Mittel  behandelt.  



  Die     Überfü'hrung    in die     Dioxazinverbin-          dung    erfolgt durch Erhitzen der oben ge  nannten Verbindung in einem organischen    Lösungsmittel, zum Beispiel in Nitrobenzol  oder     Trichlorbenzol,        zwückmässig    in Gegen  wart eines     acylierenden    Mittels, wie z. B.       p-Toluolsulf        ochlorid,        Benzoylchlorid,        Benzol-          sulfochlorid.    Der so gebildete     Dioxazindicar-          bon,säureester    wird mit verseifenden Mitteln,  z.

   B. mit     Schweèlsäure,    behandelt.  



  Der neue Farbstoff hat die folgende     For-          mel:       
EMI0002.0001     
    <I>Beispiel:</I>  <B>10</B>     Gewichtsieile    des     Diäthylesters    des  <B>2 .</B>     5-Di-(4"-ca.rboxy-diphenylamili-4'-amino)-          3.        6-diehlor-1   <B>.</B>     4-benzochinons    werden in<B>150</B>  Gewichtsteilen Nitrobenzol unter Zusatz von  4 Gewichtsteilen     p-Toll-iolsulfochlorid    zum  Sieden erhitzt bis die     Lösunosfarbe    nach  blau umgeschlagen ist.

   Nach dem Erhalten  der Reaktionsmasse filtriert man die so ge  bildete     Verbindun,:#,    ab,     -#Ääselit    mit Alkohol       t'     und anschliessend mit Wasser aus und     troek-          net.    Der     Dioxaziiidieit.rbonsäurediäthylester          ,Qtellt    ein     grünstichio,    schwarzes Pulver dar,  das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit  olivgrüner Farbe löst.  



  <B>10</B> Gewichtsteile dieser Verbindung wer  den in 20     GewieUtsteilen   <B>75</B>     %        ioer    Schwefel  säure eine Stunde auf<B>95 ' C</B> erhitzt. Nach  dem Erhalten     -,ibt    man auf Eis, saugt ab,       ZD   <I>In</I>  wäscht mit Wasser nach und löst den     Rfteh-          stand    in verdünnter     Sodalösung.    Durch Zu  gabe von Kochsalz zu der Lösung wird     das          Natriumsalz    der     Dicarbonsäure    abgeschieden.  Der Farbstoff wird abgesaugt und getrock  net.

   Es löst sieh mit blauer Farbe in Wasser  und färbt die pflanzliche, künstliche und  tierische Faser in klaren blauen Tönen von       ,oluten    Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstelluno- eines Farb <B>e,</B> stoffes der Dioxazinreihe, dadurch g-ekenn- zeichnet, dass man den Diäthylester des 2.
    5- 1)i-(4"-earbox#,-diphenviainin-4'-amino)-3. 6- dichlor-1 <B>.</B> 4-benzochinons durch Erhitzen in einem organischen Lösun 'gsmittel in die Di- oxazinverbindung überführt und den so ge bildeten Dioxazindicarbonsäureester mit einem verseifenden Mittel behandelt.
    Der so erhaltene Farbstoff löst sich in Form des Natriumsalzes mit blauer Farbe in M 7assei-; er färbt die pflanzliche, künstliche und tierische Faser in klaren blauen Tönen von -,uten Echtheitseigenschaften. <I>in</I> UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man das Erhitzen in Nitrobenzol vornimmt. 2. Verfahren naich Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man beim Erhitzen in einem organischen Lösungsmittel noch p- Toluols-Lilfochlorid zusetzt.
    <B>3.</B> Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als versei- fend#es Mittel Schwefelsäure verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Versei- fang durch Erhitzen mit<B>75 %</B> iger Schwefel säure auf<B>95 ' C</B> vornimmt.
CH215663D 1938-10-28 1939-10-10 Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe. CH215663A (de)

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