CH215835A - Process for the preparation of a substantive azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a substantive azo dye.

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CH215835A
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CH
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dye
azo dye
mol
preparation
aminoazo
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German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Paper (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum     Hauptpatent    Nr. 213057.    Verfahren zur Herstellung eines     substantiven        Azofarbstoffes.       Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines neuen, Substan  tiven     Azofarbstoffes,    bei dem man den     Amino-          azofarbstoff    der Formel         COOH        CH3     I I       HO->-N-N-ONH2     I       503H        OCH3       mit     4.4'-Dinitrostilben-2.2'-disulfosäure    zu  einem     Farbstoff    kondensiert,

   der auf 1     112o1     des     Aminoazofarbstoffes    etwa 0,65     Mol    der       4.4'-Dinitrostilben-2.2'-disulfosäure    enthält.    Es wurde nun gefunden, dass man einen  neuen, Substantiven     Azofarbstoff    erhält, wenn  man den     Aminoazofarbstoff    der Formel         COOH        CH3     HO     -O-N=N-O-NH2     I I       ö0311        CH3       mit     4.4'-Dinitrostilben-2@.2'-disulfosäüre    zu  einem     Farbstoff    kondensiert,

   der auf 1     Mol     des     Aminoazofarbstoffes    etwa 0,7     Mol    der       4.4'-Dinitrostilben-2.2'-disulfosäure    enthält.  



  Der neue     Farbstoff    färbt     pflanzliche    Fasern  und regenerierte     Cellulose    in sehr gleich  mässigen, lebhaft orangen Tönen, deren Wasch  echtheit durch Nachbehandlung mit dreiwerti  gen     Chromsalzen    noch gesteigert werden kann.  <I>Beispiel:</I>  Man löst 1     Mol        1-Amino-3-carboxy-4-oxy-          benzol    - 5 -     sulfonsäure    in verdünnter Natron  lauge, setzt 1     Mol        Natriumnitrit    hinzu     und     lässt dann unter Rühren in     Salzsäure    ein  laufen.

   Zu der     Diazoverbindung    gibt man so  dann eine mit verdünnter     Salzsäure    herge  stellte Lösung von 1     Mol        1-Amino-2,5-di-          methylbenzol    und     vereinigt    zum     Azofarbstoff     unter langsamer Zugabe von     Natriumacetat.     Nach mehrstündigem Rühren säuert man  schwach mit Salzsäure an und presst ab.

   Dar  auf kocht man den Farbstoff     in        ätzalkalischer     Lösung 3'/2 Stunden lang unter     Rückfluss    mit      0,7     Mol        4.4'-Dinitrostilben-2.        2'-disulfosäure,     stumpft das Alkali mit Salzsäure ab, salzt  aus und prellt ab.  



  Der     Farbstoff    gibt auf Baumwolle und  Kunstseide lebhafte orange Färbungen von  sehr guter Lichtechtheit, die durch     --'LNTaclibe-          handlung    mit dreiwertigen Chromsalzen eine  ausgezeichnete 'Waschechtheit erlangen.



  <B> Additional patent </B> to the main patent No. 213057. Process for the production of a substantive azo dye. The main patent is a process for the production of a new, substantive azo dye, in which the amino azo dye of the formula COOH CH3 II HO -> - NN-ONH2 I 503H OCH3 with 4.4'-dinitrostilbene-2.2'-disulfonic acid to one Condensed dye,

   which contains about 0.65 mol of 4.4'-dinitrostilbene-2.2'-disulfonic acid per 1112o1 of the aminoazo dye. It has now been found that a new, noun azo dye is obtained if the aminoazo dye of the formula COOH CH3 HO -O-N = N-O-NH2 I I O311 CH3 is condensed with 4.4'-dinitrostilbene-2 @ .2'-disulfonic acid to form a dye,

   which contains about 0.7 mol of 4.4'-dinitrostilbene-2.2'-disulfonic acid per mole of the aminoazo dye.



  The new dye dyes vegetable fibers and regenerated cellulose in very even, lively orange tones, the wash fastness of which can be increased by post-treatment with trivalent chromium salts. <I> Example: </I> 1 mol of 1-amino-3-carboxy-4-oxybenzene - 5 - sulfonic acid is dissolved in dilute sodium hydroxide solution, 1 mol of sodium nitrite is added and then allowed to run into hydrochloric acid while stirring.

   A solution of 1 mol of 1-amino-2,5-dimethylbenzene prepared with dilute hydrochloric acid is then added to the diazo compound and combined to form the azo dye with the slow addition of sodium acetate. After several hours of stirring, it is acidified weakly with hydrochloric acid and pressed off.

   The dye is then boiled in a caustic solution for 3½ hours under reflux with 0.7 mol of 4,4'-dinitrostilbene-2. 2'-disulfonic acid, blunt the alkali with hydrochloric acid, salt out and bounce off.



  The dye gives cotton and rayon lively orange dyeings of very good lightfastness, which, through treatment with trivalent chromium salts, achieve excellent washfastness.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substan- tiven Azofarbstoffes, dadureh gekennzeichnet, dar man den Aminoazofarbstoff der Formel EMI0002.0012 mit 4 . 4'- Dinitrostil.lien - 2 . PATENT CLAIM: Process for the production of a substantial azo dye, characterized by the fact that one is the aminoazo dye of the formula EMI0002.0012 with 4. 4'- Dinitrostil.lien - 2. 2'- disulfocäure zu einem Farbstoff kondensiert, der auf 1 Dlol des Aminoazofarbstoffes etwa 0,7 Mol der 4.4'-Dinitrostil.beii-2.2'-disiilfosäure enthält. Der neue Farbstoff fzirbt pflanzlielie Fasern und regenerierte Celliilose in sehr gleich- i )igen, lebhaft orangen Tünen, 2'-disulfocic acid condensed to form a dye which contains about 0.7 mol of 4.4'-dinitrostil.beii-2.2'-disilfonic acid per 1 dol of the aminoazo dye. The new dye colors vegetable fibers and regenerated cellosis in very uniform, vivid orange tones, deren Wasch- m <B>äss</B> echtheit durch 'Nachbehandlung mit dreiwerti gen Chromsalzen noch gesteigert werden kann. their washing fastness can be increased even further by post-treatment with trivalent chromium salts.
CH215835D 1938-07-23 1939-06-15 Process for the preparation of a substantive azo dye. CH215835A (en)

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